TY - JOUR A1 - Vroemans, Robby A1 - Bamba, Fante A1 - Winters, Jonas A1 - Thomas, Joice A1 - Jacobs, Jeroen A1 - Van Meervelt, Luc A1 - John, Jubi A1 - Dehaen, Wim T1 - Sequential Ugi reaction/base-induced ring closing/IAAC protocol toward triazolobenzodiazepine-fused diketopiperazines and hydantoins JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2018/// VL - 14 SP - 626 EP - 633 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.14.49 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.14.49 KW - benzodiazepine KW - 2,5-diketopiperazine KW - hydantoin KW - intramolecular azide–alkyne cycloaddition KW - Ugi reaction N2 - A practical three-step protocol for the assembly of triazolobenzodiazepine-fused diketopiperazines and hydantoins has been developed. The synthesis of these tetracyclic ring systems was initiated by an Ugi reaction, which brought together all necessary functionalities for further transformations. The Ugi adducts were then subjected to a base-induced ring closing and an intramolecular azide–alkyne cycloaddition reaction in succession to obtain highly fused benzodiazepine frameworks. ER - TY - BOOK T1 - Multicomponent Reactions PY - 2005/// DO - 10.1002/3527605118 PB - Wiley-VCH CY - Weinheim, Germany A2 - Zhu, J. A2 - Bienaymé, H. ER - TY - JOUR AU - Brauch, S. AU - van Berkel, S. S. AU - Westermann, B. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2013/// VL - 42 SP - 4948 EP - 4962 DO - 10.1039/c3cs35505e ER - TY - JOUR AU - Marcaccini, S. AU - Pepino, R. AU - Pozo, M. C. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2001/// VL - 42 SP - 2727 EP - 2728 DO - 10.1016/S0040-4039(01)00232-5 ER - TY - JOUR AU - Marcaccini, S. AU - Miliciani, M. AU - Pepino, R. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2005/// VL - 46 SP - 711 EP - 713 DO - 10.1016/j.tetlet.2004.11.083 ER - TY - JOUR AU - Ignacio, J. M. AU - Macho, S. AU - Marcaccini, S. AU - Pepino, R. AU - Torroba, T. 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