TY - JOUR A1 - Yakura, Takayuki A1 - Fujiwara, Tomoya A1 - Yamada, Akihiro A1 - Nambu, Hisanori T1 - 2-Iodo-N-isopropyl-5-methoxybenzamide as a highly reactive and environmentally benign catalyst for alcohol oxidation JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2018/// VL - 14 SP - 971 EP - 978 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.14.82 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.14.82 KW - hypervalent iodine KW - iodobenzamide KW - organic catalysis KW - oxidation KW - oxone N2 - Several N-isopropyliodobenzamides were evaluated as catalysts for the oxidation of benzhydrol to benzophenone in the presence of Oxone® (2KHSO5·KHSO4·K2SO4) as a co-oxidant at room temperature. A study on the substituent effect of the benzene ring of N-isopropyl-2-iodobenzamide on the oxidation revealed that its reactivity increased in the following order of substitution: 5-NO2 < 5-CO2Me, 3-OMe < 5-OAc < 5-Cl < H, 4-OMe < 5-Me < 5-OMe. The oxidation of various benzylic and aliphatic alcohols using a catalytic amount of the most reactive 5-methoxy derivative successfully resulted in moderate to excellent yields of the corresponding carbonyl compounds. The high reactivity of the 5-methoxy derivative at room temperature is a result of the rapid generation of the pentavalent species from the trivalent species during the reaction. 5-Methoxy-2-iodobenzamide would be an efficient and environmentally benign catalyst for the oxidation of alcohols, especially benzylic alcohols. ER - TY - JOUR AU - Stang, P. J. AU - Zhdankin, V. V. JF - Chem. Rev. PY - 1996/// VL - 96 SP - 1123 EP - 1178 DO - 10.1021/cr940424+ ER - TY - JOUR AU - Zhdankin, V. V. AU - Stang, P. J. JF - Chem. Rev. PY - 2002/// VL - 102 SP - 2523 EP - 2584 DO - 10.1021/cr010003+ ER - TY - JOUR AU - Tohma, H. AU - Kita, Y. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2004/// VL - 346 SP - 111 EP - 124 DO - 10.1002/adsc.200303203 ER - TY - JOUR AU - Ladziata, U. AU - Zhdankin, V. 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ER - TY - GEN N1 - Ishihara and colleagues also suggested that the rate-determining step of their oxidations might be the regeneration of I(V) species [52]. ER -