TY - JOUR A1 - Shahsavari, Shahien A1 - Eriyagama, Dhananjani N. A. M. A1 - Halami, Bhaskar A1 - Begoyan, Vagarshak A1 - Tanasova, Marina A1 - Chen, Jinsen A1 - Fang, Shiyue T1 - Electrophilic oligodeoxynucleotide synthesis using dM-Dmoc for amino protection JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2019/// VL - 15 SP - 1116 EP - 1128 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.15.108 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.15.108 KW - Dmoc KW - electrophilic KW - oligonucleotides KW - protecting group KW - solid-phase synthesis N2 - Solid-phase synthesis of electrophilic oligodeoxynucleotides (ODNs) was achieved using dimethyl-Dmoc (dM-Dmoc) as amino protecting group. Due to the high steric hindrance of the 2-(propan-2-ylidene)-1,3-dithiane side product from deprotection, the use of excess nucleophilic scavengers such as aniline to prevent Michael addition of the side product to the deprotected ODN during ODN cleavage and deprotection was no longer needed. The improved technology was demonstrated by the synthesis and characterization of five ODNs including three modified ones. The modified ODNs contained the electrophilic groups ethyl ester, α-chloroamide, and thioester. Using the technology, the sensitive groups can be installed at any location within the ODN sequences without using any sequence- or functionality-specific conditions and procedures. ER - TY - JOUR AU - Ma, S. AU - Tang, N. AU - Tian, J. JF - Curr. Opin. Chem. Biol. PY - 2012/// VL - 16 IS - 3-4 SP - 260 EP - 267 DO - 10.1016/j.cbpa.2012.05.001 ER - TY - JOUR AU - Hogrefe, R. I. AU - Midthune, B. AU - Lebedev, A. JF - Isr. J. Chem. 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