TY - JOUR A1 - de la Torre, Alexander F. A1 - Scatena, Gabriel S. A1 - Valdés, Oscar A1 - Rivera, Daniel G. A1 - Paixão, Márcio W. T1 - Ugi reaction-derived prolyl peptide catalysts grafted on the renewable polymer polyfurfuryl alcohol for applications in heterogeneous enamine catalysis JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2019/// VL - 15 SP - 1210 EP - 1216 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.15.118 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.15.118 KW - flow chemistry KW - heterogeneous catalysis KW - multicomponent reactions KW - organocatalysis KW - polyfurfuryl alcohol N2 - The multicomponent synthesis of prolyl pseudo-peptide catalysts using the Ugi reaction with furfurylamines or isocyanides is described. The incorporation of such a polymerizable furan handle enabled the subsequent polymerization of the peptide catalyst with furfuryl alcohol, thus rendering polyfurfuryl alcohol-supported catalysts for applications in heterogeneous enamine catalysis. The utilization of the polymer-supported catalysts in both batch and continuous-flow organocatalytic procedures proved moderate catalytic efficacy and enantioselectivity, but excellent diastereoselectivity in the asymmetric Michael addition of n-butanal to β-nitrostyrene that was used as a model reaction. This work supports the potential of multicomponent reactions towards the assembly of catalysts and their simultaneous functionalization for immobilization. ER - TY - JOUR AU - Puglisi, A. AU - Benaglia, M. AU - Chiroli, V. JF - Green Chem. PY - 2013/// VL - 15 SP - 1790 EP - 1813 DO - 10.1039/c3gc40195b ER - TY - JOUR AU - Tsubogo, T. AU - Ishiwata, T. AU - Kobayashi, S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. 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