TY - JOUR A1 - Reguera, Leslie A1 - Attorresi, Cecilia I. A1 - Ramírez, Javier A. A1 - Rivera, Daniel G. T1 - Steroid diversification by multicomponent reactions JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2019/// VL - 15 SP - 1236 EP - 1256 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.15.121 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.15.121 KW - conjugation KW - heterocycles KW - macrocycles KW - multicomponent reactions KW - steroids N2 - Reports on structural diversification of steroids by means of multicomponent reactions (MCRs) have significantly increased over the last decade. This review covers the most relevant strategies dealing with the use of steroidal substrates in MCRs, including the synthesis of steroidal heterocycles and macrocycles as well as the conjugation of steroids to amino acids, peptides and carbohydrates. We demonstrate that steroids are available with almost all types of MCR reactive functionalities, e.g., carbonyl, carboxylic acid, alkyne, amine, isocyanide, boronic acid, etc., and that steroids are suitable starting materials for relevant MCRs such as those based on imine and isocyanide. The focus is mainly posed on proving the amenability of MCRs for the diversity-oriented derivatization of naturally occurring steroids and the construction of complex steroid-based platforms for drug discovery, chemical biology and supramolecular chemistry applications. ER - TY - BOOK T1 - Multicomponent Reactions in Organic Synthesis PY - 2014/// DO - 10.1002/9783527678174 PB - Wiley-VCH Verlag GmbH CY - Weinheim, Germany A2 - Zhu, J. A2 - Wang, Q. A2 - Wang, M.-X. ER - TY - JOUR AU - Brauch, S. AU - van Berkel, S. S. AU - Westermann, B. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2013/// VL - 42 SP - 4948 EP - 4962 DO - 10.1039/c3cs35505e ER - TY - JOUR AU - Ruijter, E. AU - Scheffelaar, R. AU - Orru, R. V. A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2011/// VL - 50 SP - 6234 EP - 6246 DO - 10.1002/anie.201006515 ER - TY - JOUR AU - Reguera, L. AU - Méndez, Y. AU - Humpierre, A. R. AU - Valdés, O. AU - Rivera, D. G. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2018/// VL - 51 SP - 1475 EP - 1486 DO - 10.1021/acs.accounts.8b00126 ER - TY - JOUR AU - White, C. J. AU - Yudin, A. K. JF - Nat. Chem. PY - 2011/// VL - 3 SP - 509 EP - 524 DO - 10.1038/nchem.1062 ER - TY - CHAP AU - Wessjohann, L. A. AU - Rhoden, C. R. AU - Rivera, D. G. AU - Vercillo, O. E. T2 - Cyclic Peptidomimetics and Pseudopeptides from Multicomponent Reactions T1 - Synthesis of Heterocycles via Multicomponent Reactions I PY - 2010/// SP - 199 EP - 226 DO - 10.1007/7081_2009_25 PB - Springer CY - Berlin A2 - Orru, R. V. A. A2 - Ruijter, E. ER - TY - JOUR AU - Méndez, Y. AU - Chang, J. AU - Humpierre, A. R. AU - Zanuy, A. AU - Garrido, R. AU - Vasco, A. V. AU - Pedroso, J. AU - Santana, D. AU - Rodríguez, L. M. AU - García-Rivera, D. AU - Valdés, Y. AU - Vérez-Bencomo, V. AU - Rivera, D. G. JF - Chem. Sci. PY - 2018/// VL - 9 SP - 2581 EP - 2588 DO - 10.1039/c7sc05467j ER - TY - JOUR AU - Morejón, M. C. AU - Laub, A. AU - Kaluđerović, G. N. AU - Puentes, A. R. AU - Hmedat, A. N. AU - Otero-González, A. J. AU - Rivera, D. G. AU - Wessjohann, L. A. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2017/// VL - 15 SP - 3628 EP - 3637 DO - 10.1039/c7ob00459a ER - TY - JOUR AU - Pérez-Labrada, K. AU - Brouard, I. AU - Méndez, I. AU - Rivera, D. G. JF - J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 77 IS - 10 SP - 4660 EP - 4670 DO - 10.1021/jo300462m ER - TY - JOUR AU - Khan, M. M. AU - Yousuf, R. AU - Khan, S. AU - Shafiullah, S. JF - RSC Adv. PY - 2015/// VL - 5 SP - 57883 EP - 57905 DO - 10.1039/c5ra08059b ER - TY - JOUR AU - Rivera, D. G. AU - León, F. AU - Coll, F. AU - Davison, G. P. JF - Steroids PY - 2006/// VL - 71 SP - 1 EP - 11 DO - 10.1016/j.steroids.2005.02.024 ER - TY - CHAP AU - Wessjohann, L. A. AU - Andrade, C. K. Z. AU - Vercillo, O. E. AU - Rivera, D. G. T1 - Targets Heterocycle Systems: Chemistry and Properties PY - 2006/// VL - 10 SP - 24 EP - 53 PB - Siceta Chimica Italiana CY - Roma A2 - Attanasi, O. A. A2 - Spinelli, D. ER - TY - JOUR AU - Wessjohann, L. A. AU - Rivera, D. G. AU - Vercillo, O. E. JF - Chem. Rev. PY - 2009/// VL - 109 SP - 796 EP - 814 DO - 10.1021/cr8003407 ER - TY - JOUR AU - Dömling, A. AU - Kehagia, K. AU - Ugi, I. JF - Tetrahedron PY - 1995/// VL - 51 SP - 9519 EP - 9522 DO - 10.1016/0040-4020(95)00541-f ER - TY - BOOK AU - Eckert, H. AU - Ugi, I. T1 - The Role of Isocyanides in the Synthesis of β-Lactam Antibiotics and Related Compounds PY - 1993/// VL - 12 SP - 113 EP - 143 DO - 10.1016/b978-0-444-89366-6.70010-1 PB - Elsevier CY - Amsterdam, Netherlands T3 - Stereoselective Synthesis ER - TY - JOUR AU - Bruttomesso, A. C. AU - Eiras, J. AU - Ramírez, J. A. AU - Galagovsky, L. R. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2009/// VL - 50 SP - 4022 EP - 4024 DO - 10.1016/j.tetlet.2009.03.219 ER - TY - JOUR AU - Marcaccini, S. AU - Pepino, R. AU - Pozo, M. C. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2001/// VL - 42 SP - 2727 EP - 2728 DO - 10.1016/s0040-4039(01)00232-5 ER - TY - JOUR AU - Dar, A. M. AU - Shamsuzzaman, AU - Gatoo, M. A. JF - Steroids PY - 2015/// VL - 104 SP - 163 EP - 175 DO - 10.1016/j.steroids.2015.09.010 ER - TY - JOUR AU - Rivera, D. G. AU - Pando, O. AU - Coll, F. JF - Tetrahedron PY - 2006/// VL - 62 SP - 8327 EP - 8334 DO - 10.1016/j.tet.2006.06.050 ER - TY - JOUR AU - Echemendía, R. AU - Concepción, O. AU - Morales, F. E. AU - Paixão, M. W. AU - Rivera, D. G. JF - Tetrahedron PY - 2014/// VL - 70 SP - 3297 EP - 3305 DO - 10.1016/j.tet.2013.10.032 ER - TY - JOUR AU - Rivera, D. G. AU - Concepción, O. AU - Pérez-Labrada, K. AU - Coll, F. JF - Tetrahedron PY - 2008/// VL - 64 IS - 22 SP - 5298 EP - 5305 DO - 10.1016/j.tet.2008.03.023 ER - TY - JOUR AU - Alonso, F. AU - Cirigliano, A. M. AU - Cabrera, G. M. AU - Ramírez, J. A. JF - Steroids PY - 2010/// VL - 75 SP - 659 EP - 664 DO - 10.1016/j.steroids.2010.04.002 ER - TY - JOUR AU - Dávola, M. E. AU - Alonso, F. AU - Cabrera, G. M. AU - Ramírez, J. A. AU - Barquero, A. A. JF - Biochem. Biophys. Res. Commun. PY - 2012/// VL - 427 SP - 107 EP - 112 DO - 10.1016/j.bbrc.2012.09.019 ER - TY - JOUR AU - Alonso, F. AU - Cirigliano, A. M. AU - Dávola, M. E. AU - Cabrera, G. M. AU - García Liñares, G. E. AU - Labriola, C. AU - Barquero, A. A. AU - Ramírez, J. A. JF - Steroids PY - 2014/// VL - 84 SP - 1 EP - 6 DO - 10.1016/j.steroids.2014.03.002 ER - TY - JOUR AU - Dávola, M. E. AU - Mazaira, G. I. AU - Galigniana, M. D. AU - Alché, L. E. AU - Ramírez, J. A. AU - Barquero, A. A. JF - Antiviral Res. PY - 2015/// VL - 122 SP - 55 EP - 63 DO - 10.1016/j.antiviral.2015.08.002 ER - TY - JOUR AU - Alonso, F. AU - Acebedo, S. L. AU - Bruttomesso, A. C. AU - Ramírez, J. A. JF - Steroids PY - 2008/// VL - 73 SP - 1270 EP - 1276 DO - 10.1016/j.steroids.2008.06.002 ER - TY - JOUR AU - Borah, P. AU - Borah, J. M. AU - Chowdhury, P. JF - Steroids PY - 2015/// VL - 98 SP - 49 EP - 57 DO - 10.1016/j.steroids.2015.02.012 ER - TY - JOUR AU - Wessjohann, L. A. AU - Voigt, B. AU - Rivera, D. G. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2005/// VL - 44 SP - 4785 EP - 4790 DO - 10.1002/anie.200500019 N1 - See for, the first report on the synthesis; application of steroidal isocyanides. ER - TY - JOUR AU - Rivera, D. G. AU - León, F. AU - Concepción, O. AU - Morales, F. E. AU - Wessjohann, L. A. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2013/// VL - 19 SP - 6417 EP - 6428 DO - 10.1002/chem.201201591 ER - TY - JOUR AU - Lesma, G. AU - Luraghi, A. AU - Rainoldi, G. AU - Mattiuzzo, E. AU - Bortolozzi, R. AU - Viola, G. AU - Silvani, A. JF - Synthesis PY - 2016/// VL - 48 SP - 3907 EP - 3916 DO - 10.1055/s-0035-1562497 ER - TY - JOUR AU - Echemendía, R. AU - da Silva, G. P. AU - Kawamura, M. Y. AU - de la Torre, A. F. AU - Corrêa, A. G. AU - Ferreira, M. A. B. AU - Rivera, D. G. AU - Paixão, M. W. JF - Chem. Commun. PY - 2019/// VL - 55 IS - 3 SP - 286 EP - 289 DO - 10.1039/c8cc06871b ER - TY - JOUR AU - Echemendía, R. AU - de La Torre, A. F. AU - Monteiro, J. L. AU - Pila, M. AU - Corrêa, A. G. AU - Westermann, B. AU - Rivera, D. G. AU - Paixão, M. W. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2015/// VL - 54 SP - 7621 EP - 7625 DO - 10.1002/anie.201412074 ER - TY - JOUR AU - Dumestre, P. AU - El Kaïm, L. AU - Grégoire, A. JF - Chem. Commun. PY - 1999/// SP - 775 EP - 776 DO - 10.1039/a900987f ER - TY - JOUR AU - Mayorquín-Torres, M. C. AU - Flores-Álamo, M. AU - Iglesias-Arteaga, M. A. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2017/// VL - 58 SP - 3500 EP - 3504 DO - 10.1016/j.tetlet.2017.07.081 ER - TY - JOUR AU - Barluenga, J. AU - Mendoza, A. AU - Rodríguez, F. AU - Fañanás, F. J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2009/// VL - 48 SP - 1644 EP - 1647 DO - 10.1002/anie.200805519 ER - TY - JOUR AU - Asif, M. AU - Ali, A. AU - Zafar, A. AU - Farhan, M. AU - Khanam, H. AU - Hadi, S. M. AU - Shamsuzzaman, JF - J. Photochem. Photobiol., B PY - 2017/// VL - 166 SP - 104 EP - 115 DO - 10.1016/j.jphotobiol.2016.11.010 ER - TY - JOUR AU - Huang, B. AU - Zeng, L. AU - Shen, Y. AU - Cui, S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2017/// VL - 56 SP - 4565 EP - 4568 DO - 10.1002/anie.201700840 ER - TY - JOUR AU - Chen, R. AU - Liu, Y. AU - Cui, S. JF - Chem. Commun. PY - 2018/// VL - 54 SP - 11753 EP - 11756 DO - 10.1039/c8cc07328g ER - TY - JOUR AU - Wang, C. AU - Xu, H. AU - Xie, Z. AU - Wang, X. AU - Zhang, Z. AU - Sun, Q. JF - Steroids PY - 2010/// VL - 75 SP - 1033 EP - 1038 DO - 10.1016/j.steroids.2010.06.007 ER - TY - JOUR AU - Rivera, D. G. AU - Peseke, K. AU - Jomarrón, I. AU - Montero, A. AU - Molina, R. AU - Coll, F. JF - Molecules PY - 2003/// VL - 8 SP - 444 EP - 452 DO - 10.3390/80500444 ER - TY - CHAP AU - Kappe, C. O. T1 - Multicomponent Reactions PY - 2005/// SP - 95 EP - 120 PB - Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA CY - Weinheim A2 - Zhu, J. A2 - Bienaymé, H. N1 - See for a review. ER - TY - JOUR AU - Baji, Á. AU - Kiss, T. AU - Wölfling, J. AU - Kovács, D. AU - Igaz, N. AU - Gopisetty, M. K. AU - Kiricsi, M. AU - Frank, É. JF - J. Steroid Biochem. Mol. Biol. PY - 2017/// VL - 172 SP - 79 EP - 88 DO - 10.1016/j.jsbmb.2017.06.001 ER - TY - JOUR AU - Dutta, M. AU - Gogoi, J. AU - Shekarrao, K. AU - Goswami, J. AU - Gogoi, S. AU - Boruah, R. JF - Synthesis PY - 2012/// VL - 44 SP - 2614 EP - 2622 DO - 10.1055/s-0032-1316564 ER - TY - JOUR AU - Mohamed, N. R. AU - Abdelhalim, M. M. AU - Khadrawy, Y. A. AU - Elmegeed, G. A. AU - Abdel-Salam, O. M. E. JF - Steroids PY - 2012/// VL - 77 SP - 1469 EP - 1476 DO - 10.1016/j.steroids.2012.09.001 ER - TY - JOUR AU - Abd Elhalim, M. M. AU - Ismail, N. S. M. AU - M Yahya, S. M. AU - Omar, Y. Y. AU - Abd Rabou, A. A. AU - Lasheen, D. S. AU - Zawrah, M. F. AU - Elmegeed, G. A. JF - Asian Pac. J. Cancer Prev. PY - 2017/// VL - 18 SP - 1937 EP - 1946 ER - TY - JOUR AU - Barthakur, M. G. AU - Gogoi, S. AU - Dutta, M. AU - Boruah, R. C. JF - Steroids PY - 2009/// VL - 74 SP - 730 EP - 734 DO - 10.1016/j.steroids.2009.03.006 ER - TY - JOUR AU - Saikia, P. AU - Gogoi, S. AU - Gogoi, S. AU - Boruah, R. C. JF - Steroids PY - 2014/// VL - 88 SP - 1 EP - 6 DO - 10.1016/j.steroids.2014.06.015 ER - TY - JOUR AU - Saikia, P. AU - Kaishap, P. P. AU - Prakash, R. AU - Shekarrao, K. AU - Gogoi, S. AU - Boruah, R. C. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2014/// VL - 55 SP - 3896 EP - 3900 DO - 10.1016/j.tetlet.2014.05.021 ER - TY - JOUR AU - Dutta, M. AU - Saikia, P. AU - Gogoi, S. AU - Boruah, R. C. JF - Steroids PY - 2013/// VL - 78 SP - 387 EP - 395 DO - 10.1016/j.steroids.2013.01.006 ER - TY - JOUR AU - Schulze, M. AU - Scott, D. E. AU - Scherer, A. AU - Hampel, F. AU - Hamilton, R. J. AU - Gray, M. R. AU - Tykwinski, R. R. AU - Stryker, J. M. JF - Org. Lett. PY - 2015/// VL - 17 SP - 5930 EP - 5933 DO - 10.1021/acs.orglett.5b03193 ER - TY - JOUR AU - Schulze, M. AU - Scherer, A. AU - Hampel, F. AU - Stryker, J. M. AU - Tykwinski, R. R. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2016/// VL - 22 SP - 3378 EP - 3386 DO - 10.1002/chem.201504683 ER - TY - JOUR AU - Wang, W. AU - Zhang, M.-M. AU - Wang, X.-S. JF - J. Heterocycl. Chem. PY - 2014/// VL - 51 SP - 175 EP - 178 DO - 10.1002/jhet.1606 ER - TY - JOUR AU - Tietze, L. F. JF - J. Heterocycl. Chem. PY - 1990/// VL - 27 SP - 47 EP - 69 DO - 10.1002/jhet.5570270105 ER - TY - JOUR AU - Tietze, L. F. AU - Beifuss, U. AU - Lökös, M. AU - Rischer, M. AU - Göhrt, A. AU - Scheldrick, G. M. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1990/// VL - 29 SP - 527 EP - 529 DO - 10.1002/anie.199005271 ER - TY - CHAP AU - Tietze, L. F. AU - Rackelmann, N. T1 - Multicomponent Reactions PY - 2005/// SP - 121 EP - 168 PB - Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA CY - Weinheim A2 - Zhu, J. A2 - Bienaymé, H. ER - TY - BOOK AU - Tietze, L. F. AU - Brasche, G. AU - Gericke, K. M. T1 - Domino Reactions in Organic Synthesis PY - 2006/// DO - 10.1002/9783527609925 PB - Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA CY - Weinheim, Germany ER - TY - BOOK AU - Hostettmann, K. AU - Marston, A. T1 - Saponins PY - 1995/// DO - 10.1017/cbo9780511565113 PB - Cambridge University Press CY - Cambridge, UK ER - TY - JOUR AU - Pérez-Labrada, K. AU - Brouard, I. AU - Morera, C. AU - Estévez, F. AU - Bermejo, J. AU - Rivera, D. G. JF - Tetrahedron PY - 2011/// VL - 67 IS - 40 SP - 7713 EP - 7727 DO - 10.1016/j.tet.2011.08.003 ER - TY - JOUR AU - De Muynck, H. AU - Madder, A. AU - Farcy, N. AU - De Clercq, P. J. AU - Pérez-Payán, M. N. AU - Öhberg, L. M. AU - Davis, A. P. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2000/// VL - 39 IS - 1 SP - 145 EP - 148 DO - 10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<145::aid-anie145>3.0.co;2-j ER - TY - JOUR AU - Ding, B. AU - Taotofa, U. AU - Orsak, T. AU - Chadwell, M. AU - Savage, P. B. JF - Org. Lett. PY - 2004/// VL - 6 SP - 3433 EP - 3436 DO - 10.1021/ol048845t ER - TY - JOUR AU - Bodé, C. A. AU - Bechet, T. AU - Prodhomme, E. AU - Gheysen, K. AU - Gregoir, P. AU - Martins, J. C. AU - Muller, C. P. AU - Madder, A. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2009/// VL - 7 SP - 3391 EP - 3399 DO - 10.1039/b907395g ER - TY - JOUR AU - Rivera, D. G. AU - Pérez-Labrada, K. AU - Lambert, L. AU - Dörner, S. AU - Westermann, B. AU - Wessjohann, L. A. JF - Carbohydr. Res. PY - 2012/// VL - 359 SP - 102 EP - 110 DO - 10.1016/j.carres.2012.05.003 ER - TY - JOUR AU - Rivera, D. G. AU - Vasco, A. V. AU - Echemendía, R. AU - Concepción, O. AU - Pérez, C. S. AU - Gavín, J. A. AU - Wessjohann, L. A. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2014/// VL - 20 IS - 41 SP - 13150 EP - 13161 DO - 10.1002/chem.201403773 ER - TY - JOUR AU - Morales, F. E. AU - Garay, H. E. AU - Muñoz, D. F. AU - Augusto, Y. E. AU - Otero-González, A. J. AU - Reyes Acosta, O. AU - Rivera, D. G. JF - Org. Lett. PY - 2015/// VL - 17 IS - 11 SP - 2728 EP - 2731 DO - 10.1021/acs.orglett.5b01147 ER - TY - JOUR AU - Pérez-Labrada, K. AU - Méndez, Y. AU - Brouard, I. AU - Rivera, D. G. JF - ACS Comb. Sci. PY - 2013/// VL - 15 IS - 6 SP - 320 EP - 330 DO - 10.1021/co400028e ER - TY - JOUR AU - Vasco, A. V. AU - Méndez, Y. AU - Porzel, A. AU - Balbach, J. AU - Wessjohann, L. A. AU - Rivera, D. G. JF - Bioconjugate Chem. PY - 2019/// VL - 30 SP - 253 EP - 259 DO - 10.1021/acs.bioconjchem.8b00906 ER - TY - JOUR AU - Morejón, M. C. AU - Laub, A. AU - Westermann, B. AU - Rivera, D. G. AU - Wessjohann, L. A. JF - Org. Lett. PY - 2016/// VL - 18 IS - 16 SP - 4096 EP - 4099 DO - 10.1021/acs.orglett.6b02001 ER - TY - JOUR AU - Ricardo, M. G. AU - Llanes, D. AU - Wessjohann, L. A. AU - Rivera, D. G. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2019/// VL - 58 IS - 9 SP - 2700 EP - 2704 DO - 10.1002/anie.201812620 ER - TY - JOUR AU - Petasis, N. A. AU - Akritopoulou, I. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1993/// VL - 34 IS - 4 SP - 583 EP - 586 DO - 10.1016/s0040-4039(00)61625-8 ER - TY - JOUR AU - Wessjohann, L. A. AU - Rivera, D. G. AU - Coll, F. JF - J. Org. Chem. PY - 2006/// VL - 71 SP - 7521 EP - 7526 DO - 10.1021/jo0608570 ER - TY - JOUR AU - Rivera, D. G. AU - Wessjohann, L. A. JF - Molecules PY - 2007/// VL - 12 SP - 1890 EP - 1899 DO - 10.3390/12081890 ER - TY - JOUR AU - Rivera, D. G. AU - Pando, O. AU - Bosch, R. AU - Wessjohann, L. A. JF - J. Org. Chem. PY - 2008/// VL - 73 IS - 16 SP - 6229 EP - 6238 DO - 10.1021/jo800708m ER - TY - JOUR AU - Rivera, D. G. AU - Wessjohann, L. A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2006/// VL - 128 SP - 7122 EP - 7123 DO - 10.1021/ja060720r ER - TY - JOUR AU - Rivera, D. G. AU - Vercillo, O. E. AU - Wessjohann, L. A. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2008/// VL - 6 SP - 1787 EP - 1795 DO - 10.1039/b715393g ER - TY - JOUR AU - Rivera, D. G. AU - Wessjohann, L. A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 131 SP - 3721 EP - 3732 DO - 10.1021/ja809005k ER - TY - JOUR AU - Wessjohann, L. A. AU - Kreye, O. AU - Rivera, D. G. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2017/// VL - 56 SP - 3501 EP - 3505 DO - 10.1002/anie.201610801 ER -