TY - JOUR A1 - Götz, Sven A1 - Schneider, Andreas A1 - Lützen, Arne T1 - Efficient resolution of racemic crown-shaped cyclotriveratrylene derivatives and isolation and characterization of the intermediate saddle isomer JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2019/// VL - 15 SP - 1339 EP - 1346 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.15.133 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.15.133 KW - chiral resolution KW - cyclotriveratrylenes KW - HPLC KW - macrocycles KW - racemization KW - saddle isomer N2 - The preparative resolution of a trifunctionalized C3-symmetrical chiral cyclotriveratrylene derivative was achieved via high-performance liquid chromatography (HPLC) on a chiral stationary phase. This approach is a promising alternative to the previously reported resolution through formation of diastereomeric esters because it involves fewer synthetic steps and is less prone to thermal (re)racemization. During these studies an intermediate saddle conformer could also be isolated and characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. The HPLC separation method was further developed in order to allow investigations on the racemization behavior of the cyclotriveratrylene derivative. ER - TY - JOUR AU - Collet, A. JF - Tetrahedron PY - 1987/// VL - 43 SP - 5725 EP - 5759 DO - 10.1016/s0040-4020(01)87780-2 ER - TY - JOUR AU - Collet, A. AU - Dutasta, J.-P. AU - Lozach, B. AU - Canceill, J. JF - Top. Curr. Chem. PY - 1993/// VL - 165 SP - 103 EP - 129 DO - 10.1007/bfb0111282 ER - TY - CHAP AU - Collet, A. T1 - Comprehensive Supramolecular Chemistry PY - 1996/// VL - 6 SP - 281 EP - 303 PB - Wiley CY - Chichester A2 - MacNicol, D. D. A2 - Toda, F. A2 - Bishop, R. ER - TY - JOUR AU - Hardie, M. J. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2010/// VL - 39 SP - 516 EP - 527 DO - 10.1039/b821019p ER - TY - JOUR AU - Hardie, M. J. JF - Isr. J. Chem. 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