TY - JOUR A1 - Teng, Qiaoqiao A1 - Zhu, Xinhui A1 - Guo, Qianqian A1 - Jiang, Weihua A1 - Liu, Jiang A1 - Meng, Qi T1 - Synthesis of 9-O-arylated berberines via copper-catalyzed CAr–O coupling reactions JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2019/// VL - 15 SP - 1575 EP - 1580 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.15.161 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.15.161 KW - arylation KW - berberines KW - cross-coupling KW - copper KW - lipophilicity KW - structural modification N2 - Berberine is a widely used antimicrobial agent in clinic. However, a high dosage is often required due to its low lipophilicity and bioavailability. The current study explores the structural modifications of berberines with potentially lipophilic aryl groups to address this problem. A series of 15 9-O-aryl-substituted berberines (3a–o) and one 9-O-phenylene-bridged berberine dimer (5) was synthesized by copper-catalyzed cross-coupling of tetrahydroberberrubine and aryl iodides, followed by oxidation with I2. ER - TY - JOUR AU - Chu, M. AU - Xiao, R.-x. AU - Yin, Y.-n. AU - Wang, X. AU - Chu, Z.-y. AU - Zhang, M. B. AU - Wang, Y.-d. JF - Clin. Microbiol.: Open Access PY - 2014/// VL - 3 DO - 10.4172/2327-5073.1000150 ER - TY - JOUR AU - Wang, N. AU - Tan, H.-Y. AU - Li, L. AU - Yuen, M.-F. AU - Feng, Y. JF - J. Ethnopharmacol. PY - 2015/// VL - 176 SP - 35 EP - 48 DO - 10.1016/j.jep.2015.10.028 ER - TY - JOUR AU - Bhowmik, D. AU - Suresh Kumar, G. JF - Mini-Rev. Med. Chem. PY - 2016/// VL - 16 IS - 2 SP - 104 EP - 109 DO - 10.2174/1389557515666150909144425 ER - TY - CHAP AU - Cicero, A. F. G. AU - Baggioni, A. 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