TY - JOUR A1 - Setner, Bartosz A1 - Szumna, Agnieszka T1 - Complexation of chiral amines by resorcin[4]arene sulfonic acids in polar media – circular dichroism and diffusion studies of chirality transfer and solvent dependence JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2019/// VL - 15 SP - 1913 EP - 1924 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.15.187 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.15.187 KW - cavitands KW - chirality KW - macrocycle KW - resorcin[4]arene KW - self-assembly KW - supramolecular chemistry N2 - Directional self‐assembly of conformationally well-defined complexes in polar environment is still a major challenge in supramolecular chemistry. In the present study we demonstrate that resorcin[4]arene sulfonic acid (RSA) interacts with chiral amines (amino acid derivatives and aminocavitands) to form inclusion complexes and capsules based on electrostatic interactions. The complexes were characterized by circular dichroism and DOSY NMR spectroscopy. Chirality transfer from amines onto a resorcinarene skeleton was manifested by the appearance of signals in CD spectra and diastereotopic splitting in NMR spectra. The complexes proved to be thermodynamically stable in methanol, but DMSO and methanol/water mixtures were found to be highly disintegrative for these complexes. This result is quite non-intuitive and worth attention in the context of formation of supramolecular complexes in polar environment, for which DMSO is most often a first-choice solvent. ER - TY - JOUR AU - Taylor, L. L. K. AU - Riddell, I. A. AU - Smulders, M. M. J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2019/// VL - 58 IS - 5 SP - 1280 EP - 1307 DO - 10.1002/anie.201806297 ER - TY - JOUR AU - Liu, Y. AU - Hu, C. AU - Comotti, A. AU - Ward, M. D. JF - Science PY - 2011/// VL - 333 SP - 436 EP - 440 DO - 10.1126/science.1204369 ER - TY - JOUR AU - Kaizerman-Kane, D. AU - Hadar, M. 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