TY - JOUR A1 - Bai, Yang A1 - Liu, Cai-ping A1 - Chen, Di A1 - Zhuo, Long-hai A1 - Bu, Huai-tian A1 - Tian, Wei T1 - Morphology-tunable and pH-responsive supramolecular self-assemblies based on AB2-type host–guest-conjugated amphiphilic molecules for controlled drug delivery JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2019/// VL - 15 SP - 1925 EP - 1932 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.15.188 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.15.188 KW - β-cyclodextrin KW - controlled drug delivery KW - host–guest interaction KW - stimuli-responsive KW - supramolecular self-assemblies N2 - Although stimuli-responsive supramolecular self-assemblies have been constructed, the controlled drug delivery induced by morphology transitions of these supramolecular self-assemblies on the basis of host–guest-conjugated monomers (HGCMs) are few reported. In this paper, the self-assembly behaviors of AB2-type HGCMs, e.g., β-cyclodextrin-benzimidazole2 (β-CD-BM2), were investigated at neutral and acidic pH conditions, respectively. Specifically, β-CD-BM2 first self-assembled into fan-shaped supramolecular self-assemblies with a hydrodynamic diameter of 163 nm at neutral pH, whereas they were further dissociated into spherical supramolecular self-assemblies with a size of 52 nm under acidic conditions. This morphology transition process was utilized to conduct a two-stage DOX delivery under neutral and acidic pH. Basic cell experiments demonstrated that the drug-loaded β-CD-BM2-based supramolecular self-assemblies with varied morphology could inhibit cancer cell proliferation, indicating their potential application in the field of drug delivery. ER - TY - JOUR AU - Cheng, H.-B. AU - Zhang, Y.-M. AU - Liu, Y. AU - Yoon, J. 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