TY - JOUR A1 - Könen, Philipp P. A1 - Wüst, Matthias T1 - Analysis of sesquiterpene hydrocarbons in grape berry exocarp (Vitis vinifera L.) using in vivo-labeling and comprehensive two-dimensional gas chromatography–mass spectrometry (GC×GC–MS) JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2019/// VL - 15 SP - 1945 EP - 1961 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.15.190 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.15.190 KW - biosynthesis KW - deuterium labeling KW - germacrene KW - HS-SPME KW - terpenes KW - TOF–MS N2 - Sesquiterpenes are structurally diverse, potent flavoring substances that significantly influence the aroma profile of grapes (Vitis vinifera L.) at the time of physiological ripening. To investigate these natural compounds, freshly harvested, ripe berries of the red wine variety Lemberger (Vitis vinifera subsp. vinifera L.) were analyzed using comprehensive two-dimensional gas chromatography (GC×GC) coupled to a time-of-flight mass spectrometer (TOF–MS) after headspace-solid phase microextraction (HS-SPME). The identification of structurally complex natural compounds, such as sesquiterpenes from fruits and vegetables, is often reported as “tentative”, as authentic standards are not commercially available for most of the analytes. For this reason, feeding experiments (in vivo labeling) were carried out using the stable isotope-labeled precursors [5,5-2H2]-1-deoxy-ᴅ-xylulose (d2-DOX) and [6,6,6-2H3]-(±)-mevalonolactone (d3-MVL) to clearly identify the volatiles. Based on the recorded mass spectra of the unlabeled and deuterated compounds, mechanisms for sesquiterpene formation in V. vinifera could be proposed and already known pathways could be confirmed or disproved. For example, the HS-SPME–GC×GC–TOF–MS measurements of fed sample material showed that the tricyclic sesquiterpene hydrocarbons α-copaene, β-copaene, α-cubebene, β-cubebene and the bicyclic δ-cadinene were biosynthesized via (S)-(−)-germacrene D rather than via (R)-(+)-germacrene D as intermediate. ER - TY - JOUR AU - Coelho, E. AU - Rocha, S. M. AU - Delgadillo, I. AU - Coimbra, M. A. JF - Anal. Chim. Acta PY - 2006/// VL - 563 SP - 204 EP - 214 DO - 10.1016/j.aca.2005.11.018 ER - TY - JOUR AU - Schreier, P. AU - Drawert, F. AU - Junker, A. JF - Z. Lebensm.-Unters. Forsch. PY - 1976/// VL - 160 SP - 271 EP - 274 DO - 10.1007/bf01132291 ER - TY - BOOK AU - Breitmaier, E. T1 - Terpenes. 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