TY - JOUR A1 - Pais, Vânia F. A1 - Neumann, Tristan A1 - Vayá, Ignacio A1 - Jiménez, M. Consuelo A1 - Ros, Abel A1 - Pischel, Uwe T1 - Arylisoquinoline-derived organoboron dyes with a triaryl skeleton show dual fluorescence JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2019/// VL - 15 SP - 2612 EP - 2622 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.15.254 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.15.254 KW - anions KW - dyes KW - fluorescence KW - laser-flash photolysis KW - organoboron N2 - Four new dyes that derive from borylated arylisoquinolines were prepared, containing a third aryl residue (naphthyl, 4-methoxynaphthyl, pyrenyl or anthryl) that is linked via an additional stereogenic axis. The triaryl cores were synthesized by Suzuki couplings and then transformed into boronic acid esters by employing an Ir(I)-catalyzed reaction. The chromophores show dual emission behavior, where the long-wavelength emission band can reach maxima close to 600 nm in polar solvents. The fluorescence quantum yields of the dyes are generally in the range of 0.2–0.4, reaching in some cases values as high as 0.5–0.6. Laser-flash photolysis provided evidence for the existence of excited triplet states. The dyes form fluoroboronate complexes with fluoride anions, leading to the observation of the quenching of the long-wavelength emission band and ratiometric response by the build-up of a hypsochromically shifted emission signal. ER - TY - JOUR AU - Frath, D. AU - Massue, J. AU - Ulrich, G. AU - Ziessel, R. JF - Angew. Chem. PY - 2014/// VL - 126 SP - 2322 EP - 2342 DO - 10.1002/ange.201305554 N1 - Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2290–2310. doi:10.1002/anie.201305554 ER - TY - JOUR AU - Ji, L. AU - Griesbeck, S. AU - Marder, T. B. JF - Chem. Sci. 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