TY - JOUR A1 - Tejera, Sara A1 - Caniglia, Giada A1 - Dorta, Rosa L. A1 - Favero, Andrea A1 - González-Platas, Javier A1 - Vázquez, Jesús T. T1 - Influence of the cis/trans configuration on the supramolecular aggregation of aryltriazoles JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2019/// VL - 15 SP - 2881 EP - 2888 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.15.282 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.15.282 KW - circular dichroism KW - cis/trans configuration KW - gels KW - triazole KW - X-ray diffraction N2 - The ability of trans- and cis-1,2-glucopyranosyl and cyclohexyl ditriazoles, synthesized by CuAAC "click" chemistry, to form gels was studied, their physical properties determined, and the self-aggregation behavior investigated by SEM, X-ray, and EDC studies. The results revealed that self-assembly was driven mainly by π–π stacking interactions, in addition to hydrogen bonding, with the aromatic rings adopting a high degree of parallelism, as seen in crystal packings and ECD data. Furthermore, π–bromine interactions between the bromine atom of the aryl substituents and the triazole units might also contribute to an overall stabilization of the supramolecular aggregation of bis(4-bromophenyl)triazoles. The trans or cis spatial disposition of the triazole rings is highly important for gelation, with the cis configuration having higher propensity. ER - TY - JOUR AU - Babu, S. S. AU - Praveen, V. K. AU - Ajayaghosh, A. JF - Chem. Rev. PY - 2014/// VL - 114 SP - 1973 EP - 2129 DO - 10.1021/cr400195e ER - TY - JOUR AU - Cornwell, D. J. AU - Smith, D. K. JF - Mater. Horiz. PY - 2015/// VL - 2 SP - 279 EP - 293 DO - 10.1039/c4mh00245h ER - TY - JOUR AU - Hirst, A. R. AU - Escuder, B. AU - Miravet, J. F. AU - Smith, D. K. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 8002 EP - 8018 DO - 10.1002/anie.200800022 ER - TY - JOUR AU - Lallana, E. AU - Fernández-Trillo, F. AU - Sousa-Herves, A. AU - Riguera, R. AU - Fernández-Megía, E. JF - Pharm. Res. PY - 2012/// VL - 29 SP - 902 EP - 921 DO - 10.1007/s11095-012-0683-y ER - TY - JOUR AU - Thirumurugan, P. AU - Matosiuk, D. AU - Jozwiak, K. JF - Chem. Rev. PY - 2013/// VL - 113 SP - 4905 EP - 4979 DO - 10.1021/cr200409f ER - TY - JOUR AU - Chai, Q. AU - Jiao, Y. AU - Yu, X. JF - Gels PY - 2017/// VL - 3 DO - 10.3390/gels3010006 ER - TY - JOUR AU - Mangunuru, H. P. R. AU - Yerabolu, J. R. AU - Liu, D. AU - Wang, G. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2015/// VL - 56 IS - 1 SP - 82 EP - 85 DO - 10.1016/j.tetlet.2014.11.013 ER - TY - JOUR AU - Wang, G. AU - Chen, A. AU - Mangunuru, H. P. R. AU - Yerabolu, J. R. JF - RSC Adv. PY - 2017/// VL - 7 IS - 65 SP - 40887 EP - 40895 DO - 10.1039/c7ra06228a ER - TY - JOUR AU - Okafor, I. S. AU - Wang, G. JF - Carbohydr. Res. PY - 2017/// VL - 451 SP - 81 EP - 94 DO - 10.1016/j.carres.2017.09.008 ER - TY - JOUR AU - Tautz, M. AU - Torras, J. AU - Grijalvo, S. AU - Eritja, R. AU - Saldías, C. AU - Alemán, C. AU - Díaz, D. D. JF - RSC Adv. PY - 2019/// VL - 9 SP - 20841 EP - 20851 DO - 10.1039/c9ra03316e ER - TY - JOUR AU - Zhang, H.-Z. AU - Wei, J.-J. AU - Kumar, K. V. AU - Rasheed, S. AU - Zhou, C.-H. JF - Med. Chem. Res. PY - 2015/// VL - 24 SP - 182 EP - 196 DO - 10.1007/s00044-014-1123-9 ER - TY - JOUR AU - Dedola, S. AU - Hughes, D. L. AU - Nepogodiev, S. A. AU - Rejzek, M. AU - Field, R. A. JF - Carbohydr. Res. PY - 2010/// VL - 345 SP - 1123 EP - 1134 DO - 10.1016/j.carres.2010.03.041 ER - TY - JOUR AU - Bokor, É. AU - Docsa, T. AU - Gergely, P. AU - Somsák, L. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2010/// VL - 18 IS - 3 SP - 1171 EP - 1180 DO - 10.1016/j.bmc.2009.12.043 ER - TY - JOUR AU - Goyard, D. AU - Docsa, T. AU - Gergely, P. AU - Praly, J.-P. AU - Vidal, S. JF - Carbohydr. Res. PY - 2015/// VL - 402 SP - 245 EP - 251 DO - 10.1016/j.carres.2014.10.009 ER - TY - JOUR AU - Tejera, S. AU - Dorta, R. L. AU - Vázquez, J. T. JF - Tetrahedron: Asymmetry PY - 2016/// VL - 27 SP - 896 EP - 909 DO - 10.1016/j.tetasy.2016.07.008 ER - TY - JOUR AU - Kolb, H. C. AU - Finn, M. G. AU - Sharpless, K. B. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2001/// VL - 40 SP - 2004 EP - 2021 DO - 10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2004::aid-anie2004>3.0.co;2-5 ER - TY - JOUR AU - Rostovtsev, V. V. AU - Green, L. G. AU - Fokin, V. V. AU - Sharpless, K. B. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2002/// VL - 41 SP - 2596 EP - 2599 DO - 10.1002/1521-3773(20020715)41:14<2596::aid-anie2596>3.0.co;2-4 ER - TY - JOUR AU - Tornøe, C. W. AU - Christensen, C. AU - Meldal, M. JF - J. Org. Chem. PY - 2002/// VL - 67 IS - 9 SP - 3057 EP - 3064 DO - 10.1021/jo011148j ER - TY - JOUR AU - Cavallo, G. AU - Metrangolo, P. AU - Milani, R. AU - Pilati, T. AU - Priimagi, A. AU - Resnati, G. AU - Terraneo, G. JF - Chem. Rev. PY - 2016/// VL - 116 SP - 2478 EP - 2601 DO - 10.1021/acs.chemrev.5b00484 ER - TY - JOUR AU - Gottarelli, G. AU - Lena, S. AU - Masiero, S. AU - Pieraccini, S. AU - Spada, G. P. JF - Chirality PY - 2008/// VL - 20 SP - 471 EP - 485 DO - 10.1002/chir.20459 ER - TY - JOUR AU - Pescitelli, G. AU - Di Bari, L. AU - Berova, N. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2014/// VL - 43 SP - 5211 EP - 5233 DO - 10.1039/c4cs00104d ER - TY - CHAP T1 - Circular Dichroism: Principles and Applications PY - 2000/// PB - Wiley-VCH CY - Weinheim A2 - Berova, N. A2 - Nakanishi, K. A2 - Woody, R. W. ER - TY - BOOK AU - Lightner, D. A. AU - Gurst, J. E. T1 - Organic Conformational Analysis and Stereochemistry from Circular Dichroism Spectroscopy PY - 2000/// PB - Wiley-VCH CY - Weinheim ER - TY - JOUR AU - Pescitelli, G. AU - Di Bari, L. AU - Berova, N. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2011/// VL - 40 SP - 4603 EP - 4625 DO - 10.1039/c1cs15036g ER - TY - JOUR AU - Magnus, P. AU - Lacour, J. AU - Evans, P. A. AU - Roe, M. B. AU - Hulme, C. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1996/// VL - 118 SP - 3406 EP - 3418 DO - 10.1021/ja953906r ER -