TY - JOUR A1 - Speck, Fabienne A1 - Rombach, David A1 - Wagenknecht, Hans-Achim T1 - N-Arylphenothiazines as strong donors for photoredox catalysis – pushing the frontiers of nucleophilic addition of alcohols to alkenes JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2019/// VL - 15 SP - 52 EP - 59 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.15.5 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.15.5 KW - addition KW - phenothiazine KW - photochemistry KW - photoredox catalysis KW - redox potential N2 - A new range of N-phenylphenothiazine derivatives was synthesized as potential photoredox catalysts to broaden the substrate scope for the nucleophilic addition of methanol to styrenes through photoredox catalysis. These N-phenylphenothiazines differ by their electron-donating and electron-withdrawing substituents at the phenyl group, covering both, σ and π-type groups, in order to modulate their absorbance and electrochemical characteristics. Among the synthesized compounds, alkylaminylated N-phenylphenothiazines were identified to be highly suitable for photoredox catalysis. The dialkylamino substituents of these N-phenylphenothiazines shift the estimated excited state reduction potential up to −3.0 V (vs SCE). These highly reducing properties allow the addition of methanol to α-methylstyrene as less-activated substrate for this type of reaction. Without the help of an additive, the reaction conditions were optimized to achieve a quantitative yield for the Markovnivkov-type addition product after 20 h of irradiation. ER - TY - JOUR AU - Papadakis, R. AU - Ottosson, H. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2015/// VL - 44 SP - 6472 EP - 6493 DO - 10.1039/c5cs00057b ER - TY - JOUR AU - Rombach, D. AU - Wagenknecht, H.-A. JF - ChemCatChem PY - 2018/// VL - 10 SP - 2955 EP - 2961 DO - 10.1002/cctc.201800501 ER - TY - JOUR AU - Nguyen, T. M. AU - Manohar, N. AU - Nicewicz, D. A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. 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