TY - JOUR A1 - Weimann, Katja A1 - Braun, Manfred T1 - Synthesis of the aglycon of scorzodihydrostilbenes B and D JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2019/// VL - 15 SP - 610 EP - 616 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.15.56 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.15.56 KW - C–H activation KW - hydroarylation KW - phenols KW - regioselectivity KW - ruthenium N2 - Benzyl- and methyl-protected 2,4-dihydroxyacetophenones are added under ruthenium catalysis to 4-methoxy- and 3,4-dimethoxystyrene in a completely regioselective manner. Thus, oxygenated dihydrostilbenes are obtained that feature the skeleton of scorzodihydrostilbenes – antioxidative agents that were recently isolated from Scorzonera radiata. Selective deprotection liberates the corresponding phenols, among them the aglycon of scorzodihydrostilbenes B and D. ER - TY - CHAP AU - Xiao, K. AU - Zhang, H.-J. AU - Xuan, L.-J. AU - Zhang, J. AU - Xu, Y.-M. AU - Bai, D.-L. T2 - Stilbenoids: Chemistry and bioactivities T1 - Studies in Natural Products Chemistry PY - 2008/// VL - 34 SP - 453 EP - 646 PB - Elsevier CY - Amsterdam A2 - Atta-ur-Rahman, N1 - See for a review. ER - TY - BOOK AU - Grubov, V. I. T1 - Key to the Vascular Plants of Mongolia PY - 1982/// SP - 263 EP - 264 PB - Nauka CY - Leningrad ER - TY - BOOK AU - Gubanov, I. A. T1 - The conspectus of flora outer Mongolia (vascular plants) PY - 1996/// SP - 106 PB - Valang CY - Moscow ER - TY - BOOK AU - Ligaa, U. T1 - Medicinal Plants from Mongolia Used in Mongolian Traditional Medicine PY - 1996/// SP - 337 PB - KSA Press CY - Ulaanbaatar ER - TY - JOUR AU - Wang, Y. AU - Edrada-Ebel, R. AU - Tsevegsuren, N. AU - Sendker, J. AU - Braun, M. AU - Wray, V. AU - Lin, W. AU - Proksch, P. JF - J. Nat. Prod. PY - 2009/// VL - 72 SP - 671 EP - 675 DO - 10.1021/np800782f ER - TY - JOUR AU - Arockiam, P. B. AU - Bruneau, C. AU - Dixneuf, P. H. JF - Chem. Rev. PY - 2012/// VL - 112 SP - 5879 EP - 5918 DO - 10.1021/cr300153j N1 - See for a more recent overview on ruthenium(II)-catalyzed C–H bond activation and functionalization. ER - TY - JOUR AU - Venkateswarlu, S. AU - Raju, M. S. S. AU - Subbaraju, G. V. JF - Biosci., Biotechnol., Biochem. PY - 2002/// VL - 66 SP - 2236 EP - 2238 DO - 10.1271/bbb.66.2236 ER - TY - JOUR AU - Zhang, W.-G. AU - Zhao, R. AU - Ren, J. AU - Ren, L.-X. AU - Lin, J.-G. AU - Liu, D.-L. AU - Wu, Y.-L. AU - Yao, X.-S. JF - Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) PY - 2007/// VL - 340 IS - 5 SP - 244 EP - 250 DO - 10.1002/ardp.200600146 ER - TY - JOUR AU - Moodie, L. W. K. AU - Trepos, R. AU - Cervin, G. AU - Bråthen, K. A. AU - Lindgård, B. AU - Reiersen, R. AU - Cahill, P. AU - Pavia, H. AU - Hellio, C. AU - Svenson, J. JF - J. Nat. Prod. PY - 2017/// VL - 80 SP - 2001 EP - 2011 DO - 10.1021/acs.jnatprod.7b00129 ER - TY - THES AU - Weimann, K. T1 - Erste Synthese eines Scorzodihydrostilben-Aglycons und Glycosylierung zu Epi-Scorzodihydrostilben D PY - 2014/// PB - Heinrich-Heine-Universität CY - Düsseldorf, Germany ER - TY - JOUR AU - Murai, S. AU - Kakiuchi, F. AU - Sekine, S. AU - Tanaka, Y. AU - Kamatani, A. AU - Sonoda, M. AU - Chatani, N. JF - Nature PY - 1993/// VL - 366 SP - 529 EP - 531 DO - 10.1038/366529a0 ER - TY - JOUR AU - Murai, S. AU - Kakiuchi, F. AU - Sekine, S. AU - Tanaka, Y. AU - Kamatani, A. AU - Sonoda, M. AU - Chatani, N. JF - Pure Appl. Chem. PY - 1994/// VL - 66 SP - 1527 EP - 1534 DO - 10.1351/pac199466071527 ER - TY - JOUR AU - Kakiuchi, F. AU - Sekine, S. AU - Tanaka, Y. AU - Kamatani, A. AU - Sonoda, M. AU - Chatani, N. AU - Murai, S. JF - Bull. Chem. Soc. Jpn. PY - 1995/// VL - 68 SP - 62 EP - 83 DO - 10.1246/bcsj.68.62 ER - TY - JOUR AU - Murai, S. AU - Chatani, N. AU - Kakiuchi, F. JF - Pure Appl. Chem. PY - 1997/// VL - 69 SP - 589 EP - 594 DO - 10.1351/pac199769030589 ER - TY - JOUR AU - Lewis, L. N. AU - Smith, J. F. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1986/// VL - 108 SP - 2728 EP - 2735 DO - 10.1021/ja00270a036 N1 - See for an early report on ruthenium-catalyzed C–C bond formation via ortho-metalated phenol. ER - TY - JOUR AU - Martinez, R. AU - Genet, J.-P. AU - Darses, S. JF - Chem. Commun. PY - 2008/// SP - 3855 EP - 3857 DO - 10.1039/b806121a ER - TY - BOOK AU - Greene, T. W. AU - Wuts, P. G. M. T1 - Protective Groups in Organic Synthesis PY - 1991/// SP - 156 EP - 158 PB - Wiley CY - New York ER - TY - BOOK AU - Augustine, R. L. T1 - Catalytic Hydrogenation PY - 1965/// SP - 135 EP - 136 PB - Marcel Dekker CY - New York ER - TY - JOUR AU - Helferich, B. AU - Schmitz-Hillebrecht, E. JF - Ber. Dtsch. Chem. Ges. B PY - 1933/// VL - 66 SP - 378 EP - 383 DO - 10.1002/cber.19330660313 ER - TY - JOUR AU - Cocinero, E. J. AU - Gamblin, D. P. AU - Davis, B. G. AU - Simons, J. P. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 131 SP - 11117 EP - 11123 DO - 10.1021/ja903322w N1 - See for a recent procedure for a boron trifluoride-mediated synthesis of 1-phenyl-2, 3, 4, 6-tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranoside from phenol and glucose peracetate. ER - TY - JOUR AU - Giles, R. G. F. AU - Joll, C. A. JF - J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 PY - 1999/// SP - 3039 EP - 3048 DO - 10.1039/a901457h ER - TY - JOUR AU - Sun, B. AU - Hoshino, J. AU - Jermihov, K. AU - Marler, L. AU - Pezzuto, J. M. AU - Mesecar, A. D. AU - Cushman, M. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2010/// VL - 18 IS - 14 SP - 5352 EP - 5366 DO - 10.1016/j.bmc.2010.05.042 ER -