TY - JOUR A1 - Ng-Choi, Iteng A1 - Oliveras, Àngel A1 - Feliu, Lidia A1 - Planas, Marta T1 - Solid-phase synthesis of biaryl bicyclic peptides containing a 3-aryltyrosine or a 4-arylphenylalanine moiety JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2019/// VL - 15 SP - 761 EP - 768 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.15.72 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.15.72 KW - borylation KW - cross-coupling KW - cyclization KW - macrocycles KW - solid-phase synthesis N2 - A methodology for the solid-phase synthesis of biaryl bicyclic peptides containing a Phe-Phe, a Phe-Tyr or a Tyr-Tyr motif has been devised. This approach comprises two key steps. The first one involves the cyclization of a linear peptidyl resin containing the corresponding halo- and boronoamino acids via a microwave-assisted Suzuki–Miyaura cross coupling. This step is followed by the macrolactamization of the resulting biaryl monocyclic peptidyl resin leading to the formation of the expected biaryl bicyclic peptide. This study provides the first solid-phase synthesis of this type of bicyclic compounds being amenable to prepare a diversity of synthetic or natural biaryl bicyclic peptides. ER - TY - JOUR AU - Martí-Centelles, V. AU - Pandey, M. D. AU - Burguete, M. I. AU - Luis, S. V. JF - Chem. Rev. PY - 2015/// VL - 115 SP - 8736 EP - 8834 DO - 10.1021/acs.chemrev.5b00056 ER - TY - JOUR AU - Marsault, E. AU - Peterson, M. L. JF - J. Med. Chem. PY - 2011/// VL - 54 SP - 1961 EP - 2004 DO - 10.1021/jm1012374 ER - TY - JOUR AU - Yudin, A. K. JF - Chem. Sci. PY - 2015/// VL - 6 SP - 30 EP - 49 DO - 10.1039/c4sc03089c ER - TY - JOUR AU - Feliu, L. AU - Planas, M. JF - Int. J. Pept. Res. Ther. PY - 2005/// VL - 11 SP - 53 EP - 97 DO - 10.1007/s10989-004-1723-1 ER - TY - JOUR AU - Rhodes, C. A. AU - Pei, D. JF - Chem. – Eur. J. 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