TY - JOUR A1 - St. Hilaire, Valentine R. A1 - Hopkins, William E. A1 - Miller, Yenteeo S. A1 - Dandepally, Srinivasa R. A1 - Williams, Alfred L. T1 - Regioselective addition of Grignard reagents to N-acylpyrazinium salts: synthesis of substituted 1,2-dihydropyrazines and Δ5-2-oxopiperazines JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2019/// VL - 15 SP - 72 EP - 78 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.15.8 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.15.8 KW - N-acylpyrazinium salts KW - 1,2-dihydropyrazines KW - Grignard reagents KW - Δ5-2-oxopiperazines KW - regioselective addition N2 - The regioselective addition of Grignard reagents to mono- and disubstituted N-acylpyrazinium salts affording substituted 1,2-dihydropyrazines in modest to excellent yields (45–100%) is described. Under acidic conditions, these 1,2-dihydropyrazines can be converted to substituted Δ5-2-oxopiperazines providing a simple and efficient approach towards their preparation. ER - TY - JOUR AU - Lee, Y. B. AU - Gong, Y.-D. AU - Kim, D. J. AU - Ahn, C.-H. AU - Kong, J.-Y. AU - Kang, N.-S. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2012/// VL - 20 SP - 1303 EP - 1309 DO - 10.1016/j.bmc.2011.12.026 ER - TY - JOUR AU - Chetan, B. AU - Bunha, M. AU - Jagrat, M. AU - Sinha, B. N. AU - Saiko, P. AU - Graser, G. AU - Szekeres, T. AU - Raman, G. AU - Rajendran, P. AU - Moorthy, D. AU - Basu, A. AU - Jayaprakash, V. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2010/// VL - 20 SP - 3906 EP - 3910 DO - 10.1016/j.bmcl.2010.05.020 ER - TY - JOUR AU - Garg, N. K. AU - Stoltz, B. M. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2005/// VL - 46 SP - 2423 EP - 2426 DO - 10.1016/j.tetlet.2005.02.054 ER - TY - JOUR AU - Guo, C. AU - Bhandaru, S. AU - Fuchs, P. L. AU - Boyd, M. R. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1996/// VL - 118 IS - 43 SP - 10672 EP - 10673 DO - 10.1021/ja962646q ER - TY - JOUR AU - Hirsh, A. J. AU - Molino, B. F. AU - Zhang, J. AU - Astakhova, N. AU - Geiss, W. B. AU - Sargent, B. J. AU - Swenson, B. D. AU - Usyatinsky, A. AU - Wyle, M. J. AU - Boucher, R. C. AU - Smith, R. T. AU - Zamurs, A. AU - Johnson, M. R. JF - J. Med. Chem. PY - 2006/// VL - 49 SP - 4098 EP - 4115 DO - 10.1021/jm051134w ER - TY - JOUR AU - Walker, J. A. AU - Liu, W. AU - Wise, D. S. AU - Drach, J. C. AU - Townsend, L. B. JF - J. Med. Chem. PY - 1998/// VL - 41 IS - 8 SP - 1236 EP - 1241 DO - 10.1021/jm970532z ER - TY - JOUR AU - Horton, D. A. AU - Bourne, G. T. AU - Smythe, M. L. JF - Chem. Rev. PY - 2003/// VL - 103 SP - 893 EP - 930 DO - 10.1021/cr020033s ER - TY - JOUR AU - Evans, B. E. AU - Rittle, K. E. AU - Bock, M. G. AU - DiPardo, R. M. AU - Freidinger, R. M. AU - Whitter, W. L. AU - Lundell, G. F. AU - Veber, D. F. AU - Anderson, P. S. AU - Chang, R. S. L. AU - Lotti, V. J. AU - Cerino, D. J. AU - Chen, T. B. AU - Kling, P. J. AU - Kunkel, K. A. AU - Springer, J. P. AU - Hirshfield, J. JF - J. Med. Chem. PY - 1988/// VL - 31 IS - 12 SP - 2235 EP - 2246 DO - 10.1021/jm00120a002 ER - TY - JOUR AU - Williams, A. L. AU - St. Hilaire, V. R. AU - Lee, T. JF - J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 77 IS - 8 SP - 4097 EP - 4102 DO - 10.1021/jo202498r ER - TY - JOUR AU - Rudler, H. AU - Denise, B. AU - Xu, Y. AU - Parlier, A. AU - Vaissermann, J. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2005/// SP - 3724 EP - 3744 DO - 10.1002/ejoc.200500162 ER - TY - JOUR AU - Rudler, H. AU - Denise, B. AU - Xu, Y. AU - Vaissermann, J. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2005/// VL - 46 SP - 3449 EP - 3451 DO - 10.1016/j.tetlet.2005.03.131 ER - TY - JOUR AU - Garduño-Alva, A. AU - Ortega-Alfaro, M. C. AU - López-Cortés, J. G. AU - Chávez, I. AU - Barroso-Flores, J. AU - Toscano, R. A. AU - Rudler, H. AU - Álvarez-Toledano, C. JF - Can. J. Chem. PY - 2012/// VL - 90 IS - 5 SP - 469 EP - 482 DO - 10.1139/v2012-016 ER - TY - JOUR AU - Hiebel, A.-C. AU - Comins, D. L. JF - Tetrahedron PY - 2015/// VL - 71 SP - 7354 EP - 7360 DO - 10.1016/j.tet.2015.04.086 ER - TY - JOUR AU - Tsukanov, S. V. AU - Comins, D. L. JF - J. Org. Chem. PY - 2014/// VL - 79 SP - 9074 EP - 9085 DO - 10.1021/jo501415r ER - TY - JOUR AU - Cash, B. M. AU - Prevost, N. AU - Wagner, F. F. AU - Comins, D. L. JF - J. Org. Chem. PY - 2014/// VL - 79 SP - 5740 EP - 5745 DO - 10.1021/jo500878v ER - TY - JOUR AU - Wu, Y. AU - Li, L. AU - Li, H. AU - Gao, L. AU - Xie, H. AU - Zhang, Z. AU - Su, Z. AU - Hu, C. AU - Song, Z. JF - Org. Lett. PY - 2014/// VL - 16 IS - 7 SP - 1880 EP - 1883 DO - 10.1021/ol500302r ER - TY - JOUR AU - Sahn, J. J. AU - Bharathi, P. AU - Comins, D. L. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2012/// VL - 53 SP - 1347 EP - 1350 DO - 10.1016/j.tetlet.2011.12.127 ER - TY - JOUR AU - Gotchev, D. B. AU - Comins, D. L. JF - J. Org. Chem. PY - 2006/// VL - 71 IS - 25 SP - 9393 EP - 9402 DO - 10.1021/jo061677t ER - TY - JOUR AU - Kuethe, J. T. AU - Comins, D. L. JF - J. Org. Chem. PY - 2004/// VL - 69 SP - 2863 EP - 2866 DO - 10.1021/jo049943v ER - TY - JOUR AU - Comins, D. L. AU - Williams, A. L. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2000/// VL - 41 IS - 16 SP - 2839 EP - 2842 DO - 10.1016/s0040-4039(00)00298-7 ER - TY - JOUR AU - Foks, H. JF - Acta Pol. Pharm. PY - 1978/// VL - 35 SP - 525 EP - 528 ER - TY - JOUR AU - Andersson, H. AU - Banchelin, T. S.-L. AU - Das, S. AU - Gustafsson, M. AU - Olsson, R. AU - Almqvist, F. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 IS - 2 SP - 284 EP - 286 DO - 10.1021/ol902619h ER - TY - JOUR AU - De Risi, C. AU - Pelà, M. AU - Pollini, G. P. AU - Trapella, C. AU - Zanirato, V. JF - Tetrahedron: Asymmetry PY - 2010/// VL - 21 IS - 3 SP - 255 EP - 274 DO - 10.1016/j.tetasy.2010.02.008 ER - TY - JOUR AU - Vieth, M. AU - Siegel, M. G. AU - Higgs, R. E. AU - Watson, I. A. AU - Robertson, D. H. AU - Savin, K. A. AU - Durst, G. L. AU - Hipskind, P. A. JF - J. Med. Chem. PY - 2004/// VL - 47 SP - 224 EP - 232 DO - 10.1021/jm030267j ER - TY - JOUR AU - Kitamura, S. AU - Fukushi, H. AU - Miyawaki, T. AU - Kawamura, M. AU - Konishi, N. AU - Terashita, Z.-i. AU - Naka, T. JF - J. Med. Chem. PY - 2001/// VL - 44 SP - 2438 EP - 2450 DO - 10.1021/jm0004345 ER - TY - JOUR AU - Endo, A. AU - Yanagisawa, A. AU - Abe, M. AU - Tohma, S. AU - Kan, T. AU - Fukuyama, T. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2002/// VL - 124 SP - 6552 EP - 6554 DO - 10.1021/ja026216d ER - TY - JOUR AU - Mori, K. AU - Rikimaru, K. AU - Kan, T. AU - Fukuyama, T. JF - Org. Lett. PY - 2004/// VL - 6 SP - 3095 EP - 3097 DO - 10.1021/ol048857e ER - TY - JOUR AU - Lee, S.-C. AU - Park, S. B. JF - J. Comb. Chem. PY - 2007/// VL - 9 SP - 828 EP - 835 DO - 10.1021/cc0700492 N1 - and references within ER - TY - JOUR AU - Candelon, N. AU - Shinkaruk, S. AU - Bennetau, B. AU - Bennetau-Pelissero, C. AU - Dumartin, M.-L. AU - Degueil, M. AU - Babin, P. JF - Tetrahedron PY - 2010/// VL - 66 SP - 2463 EP - 2469 DO - 10.1016/j.tet.2010.01.088 ER - TY - JOUR AU - El Kaïm, L. AU - Grimaud, L. AU - Reddy Purumandla, S. JF - J. Org. Chem. PY - 2011/// VL - 76 IS - 11 SP - 4728 EP - 4733 DO - 10.1021/jo200397m ER - TY - GEN N1 - Major product present was the ring-opened compound 16; see Supporting Information File 1. ER - TY - BOOK AU - Wuts, P. G. M. AU - Greene, T. W. T1 - Greene's protective groups in organic synthesis PY - 2007/// PB - Wiley-Interscience CY - Hoboken, NJ ER - TY - JOUR AU - Peng, H. AU - Carrico, D. AU - Thai, V. AU - Blaskovich, M. AU - Bucher, C. AU - Pusateri, E. E. AU - Sebti, S. M. AU - Hamilton, A. D. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2006/// VL - 4 SP - 1768 EP - 1784 DO - 10.1039/b517572k ER - TY - JOUR AU - Horwell, D. C. AU - Lewthwaite, R. A. AU - Pritchard, M. C. AU - Ratcliffe, G. S. AU - Ronald Rubin, J. JF - Tetrahedron PY - 1998/// VL - 54 IS - 18 SP - 4591 EP - 4606 DO - 10.1016/s0040-4020(98)00092-1 ER -