TY - JOUR A1 - Włodarczyk, Katarzyna A1 - Borowski, Piotr A1 - Stankevič, Marek T1 - [1,3]/[1,4]-Sulfur atom migration in β-hydroxyalkylphosphine sulfides JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 88 EP - 105 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.11 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.11 KW - Brønsted and Lewis acids KW - DFT KW - mechanistic studies KW - rearrangement KW - stereochemistry KW - sulfur atom migration N2 - β-Hydroxyalkylphosphine sulfides undergo [1,3]- or [1,4]-sulfur atom phosphorus-to-carbon migration in the presence of Lewis or Brønsted acids. The direction of sulfur atom migration depends on the type of acid used for the reaction. In the presence of a Brønsted acid, mainly [1,3]-rearrangement is observed, whereas a Lewis acid catalyzes the [1,4]-sulfur migration. To gain insight into the mechanism of these transformations, the stereochemistry of these rearrangements have been tested, along with the conduction of some control experiments and DFT calculations. ER - TY - JOUR AU - Lindsay, A. C. AU - Sperry, J. JF - Tetrahedron PY - 2017/// VL - 73 SP - 4355 EP - 4362 DO - 10.1016/j.tet.2017.05.093 ER - TY - JOUR AU - Maronna, M. M. AU - Kruissink, E. C. AU - Parton, R. F. AU - Tinge, J. T. AU - Hoelderich, W. F. JF - Catal. Commun. PY - 2017/// VL - 90 SP - 23 EP - 26 DO - 10.1016/j.catcom.2016.11.014 ER - TY - JOUR AU - Naik, P. N. AU - Alkobati, N. A. H. AU - Kusurkar, R. S. JF - ARKIVOC PY - 2015/// IS - vii SP - 362 EP - 376 DO - 10.3998/ark.5550190.p009.291 ER - TY - JOUR AU - Kotha, S. AU - Ravikumar, O. AU - Majhi, J. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2015/// VL - 11 SP - 1503 EP - 1508 DO - 10.3762/bjoc.11.163 ER - TY - JOUR AU - Zhang, B. AU - Wang, X. AU - Cheng, C. AU - Sun, D. AU - Li, C. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2017/// VL - 56 SP - 7484 EP - 7487 DO - 10.1002/anie.201704086 ER - TY - JOUR AU - Shymanska, N. V. AU - Pierce, J. G. JF - Org. Lett. PY - 2017/// VL - 19 SP - 2961 EP - 2964 DO - 10.1021/acs.orglett.7b01185 ER - TY - JOUR AU - Chan, C.-K. AU - Chen, Y.-H. AU - Tsai, Y.-L. AU - Chang, M.-Y. JF - J. Org. Chem. PY - 2017/// VL - 82 SP - 3317 EP - 3326 DO - 10.1021/acs.joc.7b00108 ER - TY - JOUR AU - Ricard, S. AU - Sanapo, G. F. AU - Rahem, N. AU - Daoust, B. JF - J. Org. Chem. PY - 2016/// VL - 81 SP - 5066 EP - 5073 DO - 10.1021/acs.joc.6b00512 ER - TY - JOUR AU - Gómez-Martínez, M. AU - Baeza, A. AU - Alonso, D. A. JF - ChemCatChem PY - 2017/// VL - 9 IS - 6 SP - 1032 EP - 1039 DO - 10.1002/cctc.201601362 ER - TY - JOUR AU - Wu, H. AU - Wang, Q. AU - Zhu, J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2016/// VL - 55 SP - 15411 EP - 15414 DO - 10.1002/anie.201609911 ER - TY - JOUR AU - Rao, C. N. AU - Khan, F. A. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2015/// VL - 13 SP - 2768 EP - 2775 DO - 10.1039/c4ob02423k ER - TY - JOUR AU - Rudolf, O. AU - Rouchal, M. AU - Lyčka, A. AU - Klásek, A. JF - Helv. Chim. Acta PY - 2013/// VL - 96 IS - 10 SP - 1905 EP - 1917 DO - 10.1002/hlca.201300074 ER - TY - JOUR AU - Korda, A. AU - Pakulski, Z. AU - Cmoch, P. AU - Gwardiak, K. AU - Karczewski, R. JF - Tetrahedron PY - 2017/// VL - 73 IS - 13 SP - 1740 EP - 1744 DO - 10.1016/j.tet.2017.02.024 ER - TY - JOUR AU - Nishiyama, Y. AU - Yokoshima, S. AU - Fukuyama, T. JF - Org. Lett. PY - 2016/// VL - 18 SP - 2359 EP - 2362 DO - 10.1021/acs.orglett.6b00789 ER - TY - JOUR AU - Shen, Z. AU - Pan, X. AU - Lai, Y. AU - Hu, J. AU - Wan, X. AU - Li, X. AU - Zhang, H. AU - Xie, W. JF - Chem. Sci. PY - 2015/// VL - 6 SP - 6986 EP - 6990 DO - 10.1039/c5sc02485d ER - TY - JOUR AU - Fu, J.-G. AU - Ding, R. AU - Sun, B.-F. AU - Lin, G.-Q. JF - Tetrahedron PY - 2014/// VL - 70 SP - 8374 EP - 8379 DO - 10.1016/j.tet.2014.08.072 ER - TY - JOUR AU - Zhou, H. AU - Hong, J. AU - Huang, J. AU - Chen, Z. JF - Asian J. Org. Chem. PY - 2017/// VL - 6 SP - 817 EP - 820 DO - 10.1002/ajoc.201700248 ER - TY - JOUR AU - Milbeo, P. AU - Moulat, L. AU - Didierjean, C. AU - Aubert, E. AU - Martinez, J. AU - Calmès, M. JF - J. Org. Chem. PY - 2017/// VL - 82 IS - 6 SP - 3144 EP - 3151 DO - 10.1021/acs.joc.7b00122 ER - TY - JOUR AU - He, X. AU - Cao, C. AU - Liang, J. AU - Li, X. AU - Zhang, T. AU - Meng, F. JF - Synlett PY - 2017/// VL - 28 SP - 386 EP - 390 DO - 10.1055/s-0036-1588905 ER - TY - JOUR AU - Zhang, D. AU - Zheng, H. AU - Wang, X. JF - Tetrahedron PY - 2016/// VL - 72 SP - 1941 EP - 1953 DO - 10.1016/j.tet.2016.02.060 ER - TY - JOUR AU - Miyamoto, K. AU - Yamashita, J. AU - Narita, S. AU - Sakai, Y. AU - Hirano, K. AU - Saito, T. AU - Wang, C. AU - Ochiai, M. AU - Uchiyama, M. JF - Chem. Commun. PY - 2017/// VL - 53 SP - 9781 EP - 9784 DO - 10.1039/c7cc05160c ER - TY - JOUR AU - Huang, H. AU - Yang, Q. AU - Zhang, Q. AU - Wu, J. AU - Liu, Y. AU - Song, C. AU - Chang, J. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2016/// VL - 358 SP - 1130 EP - 1135 DO - 10.1002/adsc.201501071 ER - TY - JOUR AU - Jevtić, I. AU - Došen-Mićović, L. AU - Ivanović, E. R. AU - Ivanović, M. D. JF - Synthesis PY - 2016/// VL - 48 SP - 1550 EP - 1560 DO - 10.1055/s-0035-1561405 ER - TY - JOUR AU - Yoshimura, A. AU - Middleton, K. R. AU - Luedtke, M. W. AU - Zhu, C. AU - Zhdankin, V. V. JF - J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 77 SP - 11399 EP - 11404 DO - 10.1021/jo302375m ER - TY - JOUR AU - Hennum, M. AU - Odden, H. H. AU - Gundersen, L.-L. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2017/// SP - 846 EP - 860 DO - 10.1002/ejoc.201601446 ER - TY - JOUR AU - Sharif, S. A. I. AU - Calder, E. D. D. AU - Harkiss, A. H. AU - Maduro, M. AU - Sutherland, A. JF - J. Org. Chem. PY - 2016/// VL - 81 SP - 9810 EP - 9819 DO - 10.1021/acs.joc.6b01881 ER - TY - JOUR AU - Kotha, S. AU - Ravikumar, O. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2016/// VL - 57 SP - 1994 EP - 1996 DO - 10.1016/j.tetlet.2016.03.087 ER - TY - JOUR AU - Rajasekaran, P. AU - Ansari, A. A. AU - Vankar, Y. D. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2015/// SP - 2902 EP - 2913 DO - 10.1002/ejoc.201500129 ER - TY - JOUR AU - Jasiak, A. AU - Mielniczak, G. AU - Owsianik, K. AU - Koprowski, M. AU - Krasowska, D. AU - Drabowicz, J. JF - J. Org. Chem. PY - 2019/// VL - 84 SP - 2619 EP - 2625 DO - 10.1021/acs.joc.8b03053 ER - TY - JOUR AU - Piekutowska, M. AU - Pakulski, Z. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2007/// VL - 48 SP - 8482 EP - 8486 DO - 10.1016/j.tetlet.2007.09.162 ER - TY - JOUR AU - Matveeva, E. V. AU - Odinets, I. L. AU - Kozlov, V. A. AU - Shaplov, A. S. AU - Mastryukova, T. A. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2006/// VL - 47 SP - 7645 EP - 7648 DO - 10.1016/j.tetlet.2006.08.050 ER - TY - JOUR AU - Bhattacharya, A. K. AU - Thyagarajan, G. JF - Chem. Rev. PY - 1981/// VL - 81 SP - 415 EP - 430 DO - 10.1021/cr00044a004 ER - TY - JOUR AU - Korb, M. AU - Lehrich, S. W. AU - Lang, H. JF - J. Org. Chem. PY - 2017/// VL - 82 SP - 3102 EP - 3124 DO - 10.1021/acs.joc.7b00030 ER - TY - JOUR AU - Berchel, M. AU - Salaün, J.-Y. AU - Couthon-Gourvès, H. AU - Haelters, J.-P. AU - Jaffrès, P.-A. JF - Dalton Trans. PY - 2010/// VL - 39 IS - 47 SP - 11314 EP - 11316 DO - 10.1039/c0dt00880j ER - TY - JOUR AU - Jayasundera, K. P. AU - Watson, A. J. AU - Taylor, C. M. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2005/// VL - 46 SP - 4311 EP - 4313 DO - 10.1016/j.tetlet.2005.04.104 ER - TY - JOUR AU - Taylor, C. M. AU - Watson, A. J. JF - Curr. Org. Chem. PY - 2004/// VL - 8 SP - 623 EP - 636 DO - 10.2174/1385272043370717 ER - TY - JOUR AU - Legrand, O. AU - Brunel, J. M. AU - Constantieux, T. AU - Buono, G. JF - Chem. – Eur. J. PY - 1998/// VL - 4 SP - 1061 EP - 1067 DO - 10.1002/(sici)1521-3765(19980615)4:6<1061::aid-chem1061>3.0.co;2-v ER - TY - JOUR AU - Zhang, F. AU - Jiang, M. AU - Liu, J.-T. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2017/// VL - 58 SP - 1871 EP - 1874 DO - 10.1016/j.tetlet.2017.04.002 ER - TY - JOUR AU - Kondoh, A. AU - Aoki, T. AU - Terada, M. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2017/// VL - 23 SP - 2769 EP - 2773 DO - 10.1002/chem.201605673 ER - TY - JOUR AU - Pallikonda, G. AU - Santosh, R. AU - Ghosal, S. AU - Chakravarty, M. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2015/// VL - 56 SP - 3796 EP - 3798 DO - 10.1016/j.tetlet.2015.04.073 ER - TY - JOUR AU - Hayashi, M. AU - Nakamura, S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2011/// VL - 50 SP - 2249 EP - 2252 DO - 10.1002/anie.201007568 ER - TY - JOUR AU - Hammerschmidt, F. AU - Schmidt, S. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2000/// SP - 2239 EP - 2245 DO - 10.1002/1099-0690(200006)2000:12<2239::aid-ejoc2239>3.0.co;2-v ER - TY - JOUR AU - Hasanov, H. H. AU - Ivanov, I. K. AU - Christov, V. C. JF - Heteroat. Chem. PY - 2017/// VL - 28 SP - e21357 DO - 10.1002/hc.21357 ER - TY - JOUR AU - Gomes, F. AU - Fadel, A. AU - Rabasso, N. JF - J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 77 SP - 5439 EP - 5444 DO - 10.1021/jo300790m ER - TY - JOUR AU - Himbert, G. AU - Ruppmich, M. AU - Knöringer, H. JF - J. Chin. Chem. Soc. PY - 2003/// VL - 50 SP - 143 EP - 151 DO - 10.1002/jccs.200300020 ER - TY - JOUR AU - Demay, S. AU - Lotz, M. AU - Polborn, K. AU - Knochel, P. JF - Tetrahedron: Asymmetry PY - 2001/// VL - 12 SP - 909 EP - 914 DO - 10.1016/s0957-4166(01)00123-9 ER - TY - JOUR AU - Kost, D. AU - Sprecher, M. S. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1975/// VL - 16 SP - 4483 EP - 4486 DO - 10.1016/s0040-4039(00)91099-2 ER - TY - JOUR AU - Fischer, G. W. AU - Schneider, P. JF - J. Prakt. Chem. PY - 1977/// VL - 319 IS - 3 SP - 399 EP - 407 DO - 10.1002/prac.19773190308 ER - TY - JOUR AU - Haber, S. AU - Schmitz, M. AU - Bergsträßer, U. AU - Hoffmann, J. AU - Regitz, M. JF - Chem. – Eur. J. PY - 1999/// VL - 5 IS - 5 SP - 1581 EP - 1589 DO - 10.1002/(sici)1521-3765(19990503)5:5<1581::aid-chem1581>3.0.co;2-2 ER - TY - JOUR AU - Qian, R. AU - Roller, A. AU - Hammerschmidt, F. JF - J. Org. Chem. PY - 2015/// VL - 80 SP - 1082 EP - 1091 DO - 10.1021/jo502567j ER - TY - JOUR AU - Bowman, E. AU - McQueney, M. AU - Barry, R. J. AU - Dunaway-Mariano, D. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1988/// VL - 110 SP - 5575 EP - 5576 DO - 10.1021/ja00224a054 ER - TY - JOUR AU - Solomon, S. A. AU - Allen, L. K. AU - Dane, S. B. J. AU - Wright, D. S. JF - Eur. J. Inorg. Chem. PY - 2014/// SP - 1615 EP - 1619 DO - 10.1002/ejic.201301203 ER - TY - JOUR AU - An, Y.-Z. AU - An, J. G. AU - Wiemer, D. F. JF - J. Org. Chem. PY - 1994/// VL - 59 SP - 8197 EP - 8202 DO - 10.1021/jo00105a042 ER - TY - JOUR AU - Gololobov, Y. G. AU - Krasnova, I. Y. AU - Barabanov, S. V. AU - Khrustalev, V. N. AU - Andronati, S. A. AU - Pavlovsky, V. I. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2014/// VL - 55 SP - 4879 EP - 4882 DO - 10.1016/j.tetlet.2014.07.010 ER - TY - JOUR AU - Sokolsky, A. AU - Smith, A. B., III JF - Org. Lett. PY - 2012/// VL - 14 SP - 4470 EP - 4473 DO - 10.1021/ol3019709 ER - TY - JOUR AU - Włodarczyk, K. AU - Stankevič, M. JF - Tetrahedron PY - 2016/// VL - 72 SP - 5074 EP - 5090 DO - 10.1016/j.tet.2016.06.070 ER - TY - JOUR AU - Włodarczyk, K. AU - Borowski, P. AU - Drach, M. AU - Stankevič, M. JF - Tetrahedron PY - 2017/// VL - 73 SP - 239 EP - 251 DO - 10.1016/j.tet.2016.12.008 ER - TY - JOUR AU - Muci, A. R. AU - Campos, K. R. AU - Evans, D. A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1995/// VL - 117 SP - 9075 EP - 9076 DO - 10.1021/ja00140a028 ER - TY - JOUR AU - Chen, C. H. AU - Brighty, K. E. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1980/// VL - 21 SP - 4421 EP - 4424 DO - 10.1016/s0040-4039(00)92189-0 ER - TY - JOUR AU - Creary, X. AU - Inocencio, P. A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1986/// VL - 108 IS - 19 SP - 5979 EP - 5983 DO - 10.1021/ja00279a052 ER - TY - JOUR AU - Stankevič, M. AU - Pisklak, J. AU - Włodarczyk, K. JF - Tetrahedron PY - 2016/// VL - 72 IS - 6 SP - 810 EP - 824 DO - 10.1016/j.tet.2015.12.043 ER - TY - JOUR AU - Hockless, D. C. R. AU - McDonald, M. A. AU - Pabel, M. AU - Wild, S. B. JF - J. Organomet. Chem. PY - 1997/// VL - 529 IS - 1-2 SP - 189 EP - 196 DO - 10.1016/s0022-328x(96)06641-7 ER - TY - JOUR AU - Rajendran, K. V. AU - Gilheany, D. G. JF - Chem. Commun. PY - 2012/// VL - 48 SP - 817 EP - 819 DO - 10.1039/c1cc14856g ER - TY - JOUR AU - Simian, H. AU - Robert, F. AU - Blank, I. JF - J. Agric. Food Chem. PY - 2004/// VL - 52 SP - 306 EP - 310 DO - 10.1021/jf035008h ER - TY - JOUR AU - Jin, L. AU - Wang, J. AU - Dong, G. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2018/// VL - 57 SP - 12352 EP - 12355 DO - 10.1002/anie.201807760 ER - TY - JOUR AU - Copey, L. AU - Jean-Gérard, L. AU - Framery, E. AU - Pilet, G. AU - Robert, V. AU - Andrioletti, B. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2015/// VL - 21 SP - 9057 EP - 9061 DO - 10.1002/chem.201501324 ER - TY - JOUR AU - Dong, J. AU - Liu, L. AU - Ji, X. AU - Shang, Q. AU - Liu, L. AU - Su, L. AU - Chen, B. AU - Kan, R. AU - Zhou, Y. AU - Yin, S.-F. AU - Han, L.-B. JF - Org. Lett. PY - 2019/// VL - 21 SP - 3198 EP - 3203 DO - 10.1021/acs.orglett.9b00922 ER - TY - JOUR AU - Hu, G. AU - Chen, W. AU - Fu, T. AU - Peng, Z. AU - Qiao, H. AU - Gao, Y. AU - Zhao, Y. JF - Org. Lett. PY - 2013/// VL - 15 SP - 5362 EP - 5365 DO - 10.1021/ol402672e ER - TY - JOUR AU - Binyamin, I. AU - Meidan-Shani, S. AU - Ashkenazi, N. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2015/// VL - 11 SP - 1332 EP - 1339 DO - 10.3762/bjoc.11.143 ER - TY - JOUR AU - Woźnicki, P. AU - Korzeniowska, E. AU - Stankevič, M. JF - J. Org. Chem. PY - 2017/// VL - 82 SP - 10271 EP - 10296 DO - 10.1021/acs.joc.7b01767 ER - TY - JOUR AU - Bruzik, K. S. AU - Stec, W. J. JF - J. Org. Chem. PY - 1990/// VL - 55 IS - 25 SP - 6131 EP - 6135 DO - 10.1021/jo00312a018 ER - TY - JOUR AU - Chen, Q. AU - Yan, X. AU - Du, Z. AU - Zhang, K. AU - Wen, C. JF - J. Org. Chem. PY - 2016/// VL - 81 SP - 276 EP - 281 DO - 10.1021/acs.joc.5b02308 ER - TY - JOUR AU - Pietrusiewicz, K. M. AU - Zabłocka, M. AU - Monkiewicz, J. JF - J. Org. Chem. PY - 1984/// VL - 49 SP - 1522 EP - 1526 DO - 10.1021/jo00183a009 ER -