TY - JOUR A1 - Justyna, Katarzyna A1 - Małolepsza, Joanna A1 - Kusy, Damian A1 - Maniukiewicz, Waldemar A1 - Błażewska, Katarzyna M. T1 - The McKenna reaction – avoiding side reactions in phosphonate deprotection JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 1436 EP - 1446 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.119 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.119 KW - bromotrimethylsilane KW - McKenna reaction KW - organophosphorus acid KW - oxazole KW - phosphonate ester N2 - The McKenna reaction is a well-known and popular method for the efficient and mild synthesis of organophosphorus acids. Bromotrimethylsilane (BTMS) is the main reagent in this reaction, which transforms dialkyl phosphonate esters into bis(trimethylsilyl)esters, which are then easily converted into the target acids. However, the versatile character of the McKenna reaction is not always used to its full extent, due to formation of side products. Herein, demonstrated by using model examples we have not only analyzed the typical side processes accompanying the McKenna reaction, but also uncovered new ones. Further, we discovered that some commonly recommended precautions did not always circumvent the side reactions. The proposed results and recommendations may facilitate the synthesis of phosphonic acids. ER - TY - JOUR AU - McKenna, C. E. AU - Higa, M. T. AU - Cheung, N. H. AU - McKenna, M.-C. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1977/// VL - 18 IS - 2 SP - 155 EP - 158 DO - 10.1016/s0040-4039(01)92575-4 ER - TY - JOUR AU - McKenna, C. E. AU - Schmidhuser, J. JF - J. Chem. Soc., Chem. Commun. PY - 1979/// IS - 17 SP - 739 DO - 10.1039/c39790000739 ER - TY - JOUR AU - Westheimer, F. H. JF - Science PY - 1987/// VL - 235 SP - 1173 EP - 1178 DO - 10.1126/science.2434996 ER - TY - JOUR AU - Jessen, H. J. JF - Synlett PY - 2018/// VL - 29 SP - 699 EP - 713 DO - 10.1055/s-0036-1591922 ER - TY - JOUR AU - Ebetino, F. H. AU - Hogan, A.-M. L. 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