TY - JOUR A1 - Lagesse, Natalie A1 - Pisciottani, Luca A1 - Douarre, Maxime A1 - Godard, Pascale A1 - Kauffmann, Brice A1 - Martí-Centelles, Vicente A1 - McClenaghan, Nathan D. T1 - Five-component, one-pot synthesis of an electroactive rotaxane comprising a bisferrocene macrocycle JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 1564 EP - 1571 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.128 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.128 KW - ferrocene KW - macrocycle KW - rotaxane KW - single crystal X-ray structure KW - template N2 - The templated clipping of a ferrocene-grafted isophthalic acid derivative to encircle a hydrogen-bonding axle through the reaction with 1,4-bis(aminomethyl)benzene is described. The constituent electroactive macrocycle of the resultant [2]rotaxane is a homologue of the versatile benchmark tetraamide variant developed by Leigh and co-workers. The relative templating effect of different hydrogen-bonding motifs in rotaxane and pseudorotaxane generation is compared, with yields varying from 0 to 41%. The electrochemical properties and single crystal X-ray structure of a doubly ferrocene-decorated [2]rotaxane are further reported. ER - TY - BOOK AU - Bruns, C. J. AU - Stoddart, J. F. T1 - The Nature of the Mechanical Bond: From Molecules to Machines PY - 2017/// DO - 10.1002/9781119044123 PB - John Wiley and Sons CY - Hoboken, NJ, USA ER - TY - JOUR AU - Bissell, R. A. AU - Córdova, E. AU - Kaifer, A. E. AU - Stoddart, J. F. JF - Nature PY - 1994/// VL - 369 SP - 133 EP - 137 DO - 10.1038/369133a0 ER - TY - CHAP AU - Credi, A. AU - Venturi, M. T2 - Electroactive rotaxanes and catenanes T1 - Electrochemistry of Functional Supramolecular Systems PY - 2010/// SP - 377 EP - 424 DO - 10.1002/9780470583463.ch13 PB - John Wiley and Sons CY - Hoboken, NJ, USA A2 - Ceroni, P. A2 - Credi, A. A2 - Venturi, M. 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