TY - JOUR A1 - Gucchait, Arin A1 - Shit, Pradip A1 - Misra, Anup Kumar T1 - Synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide of Azospirillum doebereinerae type strain GSF71T using linear and one-pot iterative glycosylations JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 1700 EP - 1705 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.141 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.141 KW - Azospirillum doebereinerae KW - glycosylation KW - HClO4-SiO2 KW - O-polysaccharide KW - tetrasaccharide N2 - A straightforward synthetic strategy was developed for the synthesis of the tetrasaccharide repeating unit corresponding to the O-specific polysaccharide of Azospirillum doebereinerae type strain GSF71T in a very good yield adopting sequential glycosylation followed by removal of the p-methoxybenzyl (PMB) group in the same pot. Further, the synthetic strategy was modified by carrying out three stereoselective iterative glycosylations followed by in situ removal of the PMB group in one pot. The stereochemical outcome of the newly formed glycosidic linkages was excellent using thioglycoside derivatives as glycosyl donors and a combination of N-iodosuccinimide (NIS) and perchloric acid supported on silica (HClO4-SiO2) as the glycosyl activator. ER - TY - JOUR AU - Alori, E. T. AU - Babalola, O. O. JF - Front. Microbiol. PY - 2018/// VL - 9 SP - 2213 DO - 10.3389/fmicb.2018.02213 ER - TY - JOUR AU - Reynolds, T. W. AU - Waddington, S. R. AU - Anderson, C. L. AU - Chew, A. AU - True, Z. AU - Cullen, A. JF - Food Sec. PY - 2015/// VL - 7 SP - 795 EP - 822 DO - 10.1007/s12571-015-0478-1 ER - TY - JOUR AU - Itelima, J. U. AU - Bang, W. J. AU - Sila, M. D. AU - Onyimba, I. A. AU - Egbere, O. J. JF - J. Microbiol. Biotechnol. Rep. PY - 2018/// VL - 2 SP - 22 EP - 28 ER - TY - JOUR AU - Mus, F. AU - Crook, M. B. AU - Garcia, K. AU - Garcia Costas, A. AU - Geddes, B. A. AU - Kouri, E. D. AU - Paramasivan, P. AU - Ryu, M.-H. AU - Oldroyd, G. E. D. AU - Poole, P. S. AU - Udvardi, M. K. AU - Voigt, C. A. AU - Ané, J.-M. AU - Peters, J. W. JF - Appl. Environ. Microbiol. PY - 2016/// VL - 82 IS - 13 SP - 3698 EP - 3710 DO - 10.1128/aem.01055-16 ER - TY - JOUR AU - Steenhoudt, O. AU - Vanderleyden, J. JF - FEMS Microbiol. Rev. PY - 2000/// VL - 24 SP - 487 EP - 506 DO - 10.1111/j.1574-6976.2000.tb00552.x ER - TY - JOUR AU - Wheatley, R. M. AU - Poole, P. S. JF - FEMS Microbiol. Rev. PY - 2018/// VL - 42 SP - 448 EP - 461 DO - 10.1093/femsre/fuy014 ER - TY - JOUR AU - Skvortsov, I. M. AU - Ignatov, V. V. JF - FEMS Microbiol. Lett. PY - 1998/// VL - 165 SP - 223 EP - 229 DO - 10.1111/j.1574-6968.1998.tb13150.x ER - TY - JOUR AU - de Souza, R. AU - Ambrosini, A. AU - Passaglia, L. M. P. JF - Genet. Mol. Biol. PY - 2015/// VL - 38 SP - 401 EP - 419 DO - 10.1590/s1415-475738420150053 ER - TY - CHAP AU - Reis, V. M. AU - dos Santos Teixeira, K. R. AU - Pedraza, R. O. T2 - What Is Expected from the Genus Azospirillum as a Plant Growth-Promoting Bacteria? T1 - Bacteria in Agrobiology: Plant Growth Responses PY - 2011/// SP - 123 EP - 138 DO - 10.1007/978-3-642-20332-9_6 PB - Springer CY - Berlin, Germany A2 - Maheshwari, D. ER - TY - JOUR AU - Bashan, Y. AU - de-Bashan, L. JF - Adv. Agron. PY - 2010/// VL - 108 SP - 77 EP - 136 DO - 10.1016/s0065-2113(10)08002-8 ER - TY - JOUR AU - Egorenkova, I. V. AU - Konnova, S. A. AU - Fedonenko, Y. P. AU - Dykman, L. A. AU - Ignatov, V. V. JF - Microbiology (Moscow, Russ. Fed.) PY - 2001/// VL - 70 SP - 36 EP - 40 DO - 10.1023/a:1004836619691 ER - TY - JOUR AU - Hassan, M. K. AU - McInroy, J. A. AU - Kloepper, J. W. JF - Agriculture (Basel, Switz.) PY - 2019/// VL - 9 SP - 142 DO - 10.3390/agriculture9070142 ER - TY - JOUR AU - Nguema-Ona, E. AU - Vicré-Gibouin, M. AU - Cannesan, M.-A. AU - Driouich, A. JF - Trends Plant Sci. PY - 2013/// VL - 18 SP - 440 EP - 449 DO - 10.1016/j.tplants.2013.03.006 ER - TY - JOUR AU - Fedonenko, Y. P. AU - Zatonsky, G. V. AU - Konnova, S. A. AU - Zdorovenko, E. L. AU - Ignatov, V. V. JF - Carbohydr. Res. PY - 2002/// VL - 337 SP - 869 EP - 872 DO - 10.1016/s0008-6215(02)00061-7 ER - TY - JOUR AU - Fedonenko, Y. P. AU - Konnova, O. N. AU - Zatonsky, G. V. AU - Shashkov, A. S. AU - Konnova, S. A. AU - Zdorovenko, E. L. AU - Ignatov, V. V. AU - Knirel, Y. A. JF - Carbohydr. Res. PY - 2004/// VL - 339 IS - 10 SP - 1813 EP - 1816 DO - 10.1016/j.carres.2004.05.013 ER - TY - JOUR AU - Fedonenko, Y. P. AU - Konnova, O. N. AU - Zatonsky, G. V. AU - Konnova, S. A. AU - Kocharova, N. A. AU - Zdorovenko, E. L. AU - Ignatov, V. V. JF - Carbohydr. Res. PY - 2005/// VL - 340 SP - 1259 EP - 1263 DO - 10.1016/j.carres.2005.01.042 ER - TY - JOUR AU - Sigida, E. N. AU - Fedonenko, Y. P. AU - Shashkov, A. S. AU - Zdorovenko, E. L. AU - Konnova, S. A. AU - Ignatov, V. V. AU - Knirel, Y. A. JF - Carbohydr. Res. PY - 2015/// VL - 416 SP - 37 EP - 40 DO - 10.1016/j.carres.2015.08.011 ER - TY - JOUR AU - Yevstigneyeva, S. S. AU - Sigida, E. N. AU - Fedonenko, Y. P. AU - Konnova, S. A. AU - Ignatov, V. V. JF - Microbiology (Moscow, Russ. Fed.) PY - 2016/// VL - 85 SP - 664 EP - 671 DO - 10.1134/s0026261716060096 ER - TY - JOUR AU - Sigida, E. N. AU - Fedonenko, Y. P. AU - Shashkov, A. S. AU - Arbatsky, N. P. AU - Zdorovenko, E. L. AU - Konnova, S. A. AU - Ignatov, V. V. AU - Knirel, Y. A. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2016/// VL - 12 SP - 636 EP - 642 DO - 10.3762/bjoc.12.62 ER - TY - JOUR AU - Eckert, B. AU - Weber, O. B. AU - Kirchhof, G. AU - Halbritter, A. AU - Stoffels, M. AU - Hartmann, A. JF - Int. J. Syst. Evol. Microbiol. PY - 2001/// VL - 51 SP - 17 EP - 26 DO - 10.1099/00207713-51-1-17 ER - TY - JOUR AU - Sigida, E. N. AU - Fedonenko, Y. P. AU - Shashkov, A. S. AU - Zdorovenko, E. L. AU - Konnova, S. A. AU - Knirel, Y. A. JF - Carbohydr. Res. PY - 2019/// VL - 478 SP - 54 EP - 57 DO - 10.1016/j.carres.2019.04.009 ER - TY - JOUR AU - Manabe, S. AU - Ito, Y. JF - J. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 78 SP - 4568 EP - 4572 DO - 10.1021/jo400282x ER - TY - JOUR AU - Dhara, D. AU - Kar, R. K. AU - Bhunia, A. AU - Misra, A. K. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2014/// IS - 21 SP - 4577 EP - 4584 DO - 10.1002/ejoc.201402392 ER - TY - JOUR AU - Guchhait, G. AU - Misra, A. K. JF - Tetrahedron: Asymmetry PY - 2009/// VL - 20 SP - 1791 EP - 1797 DO - 10.1016/j.tetasy.2009.07.009 ER - TY - JOUR AU - Bhattacharyya, S. AU - Magnusson, B. G. AU - Wellmar, U. AU - Nilsson, U. J. JF - J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 PY - 2001/// SP - 886 EP - 890 DO - 10.1039/b009448j ER - TY - JOUR AU - Mukherjee, C. AU - Misra, A. K. JF - Synthesis PY - 2007/// SP - 683 EP - 692 DO - 10.1055/s-2007-965913 ER - TY - JOUR AU - Mukhopadhyay, B. AU - Collet, B. AU - Field, R. A. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2005/// VL - 46 IS - 35 SP - 5923 EP - 5925 DO - 10.1016/j.tetlet.2005.06.119 ER - TY - JOUR AU - Si, A. AU - Misra, A. K. JF - Tetrahedron PY - 2016/// VL - 72 SP - 4435 EP - 4441 DO - 10.1016/j.tet.2016.06.025 ER - TY - JOUR AU - Si, A. AU - Misra, A. K. JF - RSC Adv. PY - 2017/// VL - 7 SP - 49903 EP - 49909 DO - 10.1039/c7ra07567g ER - TY - JOUR AU - Manna, T. AU - Gucchait, A. AU - Misra, A. K. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2020/// VL - 16 SP - 106 EP - 110 DO - 10.3762/bjoc.16.12 ER - TY - JOUR AU - Chakraborti, A. K. AU - Gulhane, R. JF - Chem. Commun. PY - 2003/// SP - 1896 EP - 1897 DO - 10.1039/b304178f ER - TY - JOUR AU - Chakraborti, A. K. AU - Chankeshwara, S. V. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2006/// VL - 4 SP - 2769 EP - 2771 DO - 10.1039/b605074c ER - TY - JOUR AU - Shangguan, N. AU - Katukojvala, S. AU - Greenberg, R. AU - Williams, L. J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2003/// VL - 125 SP - 7754 EP - 7755 DO - 10.1021/ja0294919 ER - TY - JOUR AU - Agnihotri, G. AU - Misra, A. K. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2006/// VL - 47 SP - 3653 EP - 3658 DO - 10.1016/j.tetlet.2006.03.133 ER - TY - JOUR AU - Santra, A. AU - Ghosh, T. AU - Misra, A. K. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 9 SP - 74 EP - 78 DO - 10.3762/bjoc.9.9 ER - TY - JOUR AU - Pearlman, W. M. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1967/// VL - 8 SP - 1663 EP - 1664 DO - 10.1016/s0040-4039(00)70335-2 ER - TY - JOUR AU - Misra, A. K. AU - Tiwari, P. AU - Agnihotri, G. JF - Synthesis PY - 2005/// IS - 02 SP - 260 EP - 266 DO - 10.1055/s-2004-837297 ER -