TY - JOUR A1 - Kubyshkin, Vladimir T1 - Polarity effects in 4-fluoro- and 4-(trifluoromethyl)prolines JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 1837 EP - 1852 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.151 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.151 KW - amino acids KW - cis–trans isomerism KW - fluorine KW - polarity KW - proline N2 - Fluorine-containing analogues of proline are valuable tools in engineering and NMR spectroscopic studies of peptides and proteins. Their use relies on the fundamental understanding of the interplay between the substituents and the main chain groups of the amino acid residue. This study aims to showcase the polarity-related effects that arise from the interaction between the functional groups in molecular models. Properties such as conformation, acid–base transition, and amide-bond isomerism were examined for diastereomeric 4-fluoroprolines, 4-(trifluoromethyl)prolines, and 1,1-difluoro-5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylates. The preferred conformation on the proline ring originated from a preferential axial positioning for a single fluorine atom, and an equatorial positioning for a trifluoromethyl- or a difluoromethylene group. This orientation of the substituents explains the observed trends in the pKa values, lipophilicity, and the kinetics of the amide bond rotation. The study also provides a set of evidences that the transition state of the amide-bond rotation in peptidyl-prolyl favors C4-exo conformation of the pyrrolidine ring. ER - TY - JOUR AU - Kubyshkin, V. AU - Budisa, N. JF - Curr. Opin. Biotechnol. PY - 2019/// VL - 60 SP - 242 EP - 249 DO - 10.1016/j.copbio.2019.05.006 ER - TY - JOUR AU - Li, S.-C. AU - Deber, C. M. JF - Nat. Struct. Mol. Biol. 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