TY - JOUR A1 - Taydakov, Ilya V. A1 - Kiskin, Mikhail A. T1 - On the hydrolysis of diethyl 2-(perfluorophenyl)malonate JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 1863 EP - 1868 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.153 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.153 KW - decarboxylation KW - fluorinated aromatic compounds KW - hydrolysis of esters KW - 2-(perfluorophenyl)acetic acid KW - 2-(perfluorophenyl)malonic acid N2 - Diethyl 2-(perfluorophenyl)malonate was synthesized in 47% isolated yield by the reaction of sodium diethyl malonate and hexafluorobenzene. The resulting compound was considered as a starting material for synthesizing 2-(perfluorophenyl)malonic acid by hydrolysis. It was found that the desired 2-(perfluorophenyl)malonic acid could not be obtained from this ester by hydrolysis, neither under basic nor under acidic conditions. Nevertheless, hydrolysis of the ester with a mixture of HBr and AcOH gave 2-(perfluorophenyl)acetic acid in a good preparative yield of 63%. A significant advantage of this new approach to 2-(perfluorophenyl)acetic acid is that handling toxic substances such as cyanides and perfluorinated benzyl halides is avoided. ER - TY - JOUR AU - Bui, M. AU - Hao, X. AU - Shin, Y. AU - Cardozo, M. AU - He, X. AU - Henne, K. AU - Suchomel, J. AU - McCarter, J. AU - McGee, L. R. AU - San Miguel, T. AU - Medina, J. C. AU - Mohn, D. AU - Tran, T. AU - Wannberg, S. AU - Wong, J. AU - Wong, S. AU - Zalameda, L. AU - Metz, D. AU - Cushing, T. D. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2015/// VL - 25 SP - 1104 EP - 1109 DO - 10.1016/j.bmcl.2015.01.001 ER - TY - JOUR AU - Ng, P. S. AU - Manjunatha, U. H. AU - Rao, S. P. S. AU - Camacho, L. R. AU - Ma, N. L. AU - Herve, M. AU - Noble, C. G. AU - Goh, A. AU - Peukert, S. AU - Diagana, T. T. AU - Smith, P. W. AU - Kondreddi, R. R. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2015/// VL - 106 SP - 144 EP - 156 DO - 10.1016/j.ejmech.2015.10.008 ER - TY - JOUR AU - Koryakina, I. AU - McArthur, J. AU - Randall, S. AU - Draelos, M. M. AU - Musiol, E. M. AU - Muddiman, D. C. AU - Weber, T. AU - Williams, G. J. JF - ACS Chem. Biol. PY - 2013/// VL - 8 SP - 200 EP - 208 DO - 10.1021/cb3003489 ER - TY - JOUR AU - Zhang, W. AU - Holyoke, C. W., Jr AU - Barry, J. AU - Cordova, D. AU - Leighty, R. M. AU - Tong, M.-H. T. AU - Hughes, K. A. AU - Lahm, G. P. AU - Pahutski, T. F. AU - Xu, M. AU - Briddell, T. A. AU - McCann, S. F. AU - Henry, Y. T. AU - Chen, Y. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2017/// VL - 27 IS - 4 SP - 911 EP - 917 DO - 10.1016/j.bmcl.2017.01.002 ER - TY - JOUR AU - Rivkin, A. AU - Kim, Y. R. AU - Goulet, M. T. AU - Bays, N. AU - Hill, A. D. AU - Kariv, I. AU - Krauss, S. AU - Ginanni, N. AU - Strack, P. R. AU - Kohl, N. E. AU - Chung, C. C. AU - Varnerin, J. P. AU - Goudreau, P. N. AU - Chang, A. AU - Tota, M. R. AU - Munoz, B. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2006/// VL - 16 SP - 4620 EP - 4623 DO - 10.1016/j.bmcl.2006.06.014 ER - TY - JOUR AU - Nascimento de Oliveira, M. AU - Arseniyadis, S. AU - Cossy, J. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2018/// VL - 24 IS - 19 SP - 4810 EP - 4814 DO - 10.1002/chem.201800641 ER - TY - JOUR AU - Ariyarathna, Y. AU - Tunge, J. A. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2014/// VL - 12 SP - 8386 EP - 8389 DO - 10.1039/c4ob01752h ER - TY - JOUR AU - Reddy Chidipudi, S. AU - Burns, D. J. AU - Khan, I. AU - Lam, H. W. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2015/// VL - 54 IS - 47 SP - 13975 EP - 13979 DO - 10.1002/anie.201507029 ER - TY - JOUR AU - Wang, Y. AU - Zhao, F. AU - Zhou, Y. AU - Chi, Y. AU - Wang, Z. AU - Zhang, W.-X. AU - Xi, Z. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2013/// VL - 19 SP - 10643 EP - 10654 DO - 10.1002/chem.201301633 ER - TY - JOUR AU - Petina, O. AU - Yakovlev, I. AU - Geffken, D. JF - Synthesis PY - 2013/// VL - 45 IS - 06 SP - 803 EP - 809 DO - 10.1055/s-0032-1316851 ER - TY - JOUR AU - Elagawany, M. AU - Ibrahim, M. A. AU - Panda, S. S. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2016/// VL - 57 SP - 4910 EP - 4913 DO - 10.1016/j.tetlet.2016.09.070 ER - TY - JOUR AU - Zhu, M. AU - Cui, X. AU - Zhang, S. AU - Liu, L. AU - Han, Z. AU - Gao, E. JF - J. Inorg. Biochem. PY - 2016/// VL - 157 SP - 34 EP - 45 DO - 10.1016/j.jinorgbio.2016.01.016 ER - TY - JOUR AU - Li, Z.-Y. AU - Xu, Y.-L. AU - Zhang, X.-F. AU - Zhai, B. AU - Zhang, F.-L. AU - Zhang, J.-J. AU - Zhang, C. AU - Li, S.-Z. AU - Cao, G.-X. JF - Dalton Trans. PY - 2017/// VL - 46 SP - 16485 EP - 16492 DO - 10.1039/c7dt03562d ER - TY - JOUR AU - Carter, A. AU - Mason, A. AU - Baker, M. A. AU - Bettler, D. G. AU - Changas, A. AU - McMillen, C. D. AU - Tapu, D. JF - Organometallics PY - 2017/// VL - 36 SP - 1867 EP - 1872 DO - 10.1021/acs.organomet.7b00206 ER - TY - JOUR AU - Pasán, J. AU - Lago, A. B. AU - Cañadillas-Delgado, L. AU - Fabelo, Ó. AU - Ruiz-Pérez, C. AU - Lloret, F. AU - Julve, M. JF - Polyhedron PY - 2019/// VL - 170 SP - 217 EP - 222 DO - 10.1016/j.poly.2019.05.045 ER - TY - JOUR AU - Pasán, J. AU - Sanchiz, J. AU - Fabelo, Ó. AU - Cañadillas-Delgado, L. AU - Déniz, M. AU - Díaz-Gallifa, P. AU - Martínez-Benito, C. AU - Lloret, F. AU - Julve, M. AU - Ruiz-Pérez, C. JF - CrystEngComm PY - 2014/// VL - 16 SP - 8106 EP - 8118 DO - 10.1039/c4ce00834k ER - TY - JOUR AU - Chichetti, S. M. AU - Ahearn, S. P. AU - Adams, B. AU - Rivkin, A. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2007/// VL - 48 SP - 8250 EP - 8252 DO - 10.1016/j.tetlet.2007.08.134 ER - TY - JOUR AU - Imao, D. AU - Itoi, A. AU - Yamazaki, A. AU - Shirakura, M. AU - Ohtoshi, R. AU - Ogata, K. AU - Ohmori, Y. AU - Ohta, T. AU - Ito, Y. JF - J. Org. Chem. PY - 2007/// VL - 72 SP - 1652 EP - 1658 DO - 10.1021/jo0621569 ER - TY - JOUR AU - Richardson, P. JF - Expert Opin. Drug Discovery PY - 2016/// VL - 11 IS - 10 SP - 983 EP - 999 DO - 10.1080/17460441.2016.1223037 ER - TY - JOUR AU - Gerstenberger, M. R. C. AU - Haas, A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1981/// VL - 20 SP - 647 EP - 667 DO - 10.1002/anie.198106471 ER - TY - JOUR AU - Vlasov, V. M. AU - Krivousova, E. D. AU - Yakobson, G. G. JF - Zh. Org. Khim. PY - 1970/// VL - 6 SP - 758 EP - 767 ER - TY - JOUR AU - Wallingford, V. H. AU - Homeyer, A. H. AU - Jones, D. M. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1941/// VL - 63 SP - 2056 EP - 2059 DO - 10.1021/ja01853a008 ER - TY - JOUR AU - Semmes, J. G. AU - Bevans, S. L. AU - Mullins, C. H. AU - Shaughnessy, K. H. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2015/// VL - 56 SP - 3447 EP - 3450 DO - 10.1016/j.tetlet.2015.01.072 ER - TY - JOUR AU - Aramendı́a, M. A. AU - Borau, V. AU - Jiménez, C. AU - Marinas, J. M. AU - Ruiz, J. R. AU - Urbano, F. J. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2002/// VL - 43 IS - 15 SP - 2847 EP - 2849 DO - 10.1016/s0040-4039(02)00314-3 ER - TY - PAT AU - Hull, R. T2 - New pentafluorobenzene derivatives and processes for their manufacture T1 - G.B. Patent PY - 1962/7/25/ N1 - Chem. Abstr. 1963, 58, 8714. IS - 901880 ER - TY - JOUR AU - Vlasov, V. M. AU - Yakobson, G. G. JF - Zh. Obshch. Khim. PY - 1969/// VL - 39 SP - 785 EP - 787 ER - TY - PAT AU - Pees, K. J. T2 - Pentafluorophenylazolopyrimidines T1 - U.S. Patent PY - 1998/10/6/ N1 - Chem. Abstr. 1999, 131, 257580. IS - US5,817,663 ER - TY - JOUR AU - Senaweera, S. M. AU - Weaver, J. D. JF - J. Org. Chem. PY - 2014/// VL - 79 SP - 10466 EP - 10476 DO - 10.1021/jo502075p ER - TY - JOUR AU - Fatiha, M. AU - Touati, A. AU - Rahal, S. AU - Moulay, S. JF - Asian J. Chem. PY - 2011/// VL - 2 SP - 961 EP - 967 ER - TY - JOUR AU - Capaccio, V. AU - Sicignano, M. AU - Rodríguez, R. I. AU - Della Sala, G. AU - Alemán, J. JF - Org. Lett. PY - 2020/// VL - 22 SP - 219 EP - 223 DO - 10.1021/acs.orglett.9b04195 ER - TY - JOUR AU - Woo, L. W. L. AU - Wood, P. M. AU - Bubert, C. AU - Thomas, M. P. AU - Purohit, A. AU - Potter, B. V. L. JF - ChemMedChem PY - 2013/// VL - 8 SP - 779 EP - 799 DO - 10.1002/cmdc.201300015 ER - TY - JOUR AU - Miyamoto, K. AU - Tsuchiya, S. AU - Ohta, H. JF - J. Fluorine Chem. PY - 1992/// VL - 59 SP - 225 EP - 232 DO - 10.1016/s0022-1139(00)82414-8 ER - TY - PAT AU - Leonard, K. A. T2 - Heteroaryl linked quinolinyl modulators of RORyt T1 - U.S. Patent PY - 2014/4/17/ N1 - Chem. Abstr. 2014, 160, 606703. IS - US2014107097 ER - TY - JOUR AU - Todo, Y. AU - Nitta, J. AU - Miyajima, M. AU - Fukuoka, Y. AU - Yamashiro, Y. AU - Nishida, N. AU - Saikawa, I. AU - Narita, H. JF - Chem. Pharm. Bull. PY - 1994/// VL - 42 SP - 2063 EP - 2070 DO - 10.1248/cpb.42.2063 ER - TY - PAT AU - Hutchinson, J. H. T2 - Autotaxin inhibitor compounds T1 - WO Patent PY - 2015/4/2/ N1 - Chem. Abstr. 2014, 162, 501145. IS - WO2015048301 ER - TY - JOUR AU - Kuchař, M. AU - Brunová, B. AU - Rejholec, V. AU - Roubal, Z. AU - Němeček, O. JF - Collect. Czech. Chem. Commun. PY - 1981/// VL - 46 SP - 1173 EP - 1187 DO - 10.1135/cccc19811173 ER - TY - JOUR AU - Toussaint, O. AU - Capdevielle, P. AU - Maumy, M. JF - Synthesis PY - 1986/// SP - 1029 EP - 1031 DO - 10.1055/s-1986-31861 ER - TY - JOUR AU - Barbour, A. K. AU - Buxton, M. W. AU - Coe, P. L. AU - Stephens, R. AU - Tatlow, J. C. JF - J. Chem. Soc. PY - 1961/// SP - 808 EP - 817 DO - 10.1039/jr9610000808 ER - TY - JOUR AU - Birchall, J. M. AU - Haszeldine, R. N. JF - J. Chem. Soc. PY - 1961/// SP - 3719 DO - 10.1039/jr9610003719 ER -