TY - JOUR A1 - Wang, Yuqing A1 - Wang, Gaigai A1 - Peshkov, Anatoly A. A1 - Yao, Ruwei A1 - Hasan, Muhammad A1 - Zaman, Manzoor A1 - Liu, Chao A1 - Kashtanov, Stepan A1 - Pereshivko, Olga P. A1 - Peshkov, Vsevolod A. T1 - Controlling the stereochemistry in 2-oxo-aldehyde-derived Ugi adducts through the cinchona alkaloid-promoted electrophilic fluorination JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 1963 EP - 1973 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.163 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.163 KW - cinchona alkaloids KW - electrophilic fluorination KW - enantioselective synthesis KW - 2-oxo-aldehydes KW - Ugi reaction N2 - In this report, we introduce a new strategy for controlling the stereochemistry in Ugi adducts. Instead of controlling stereochemistry directly during the Ugi reaction we have attempted to stereodefine the chiral center at the peptidyl position through the post-Ugi functionalization. In order to achieve this, we chose to study 2-oxo-aldehyde-derived Ugi adducts many of which partially or fully exist in the enol form that lacks the aforementioned chiral center. This in turn led to their increased nucleophilicity as compared to the standard Ugi adducts. As such, the stereocenter at the peptidyl position could be installed and stereodefined through the reaction with a suitable electrophile. Towards this end, we were able to deploy an asymmetric cinchona alkaloid-promoted electrophilic fluorination producing enantioenriched post-Ugi adducts fluorinated at the peptidyl position. ER - TY - JOUR AU - Bienaymé, H. AU - Hulme, C. AU - Oddon, G. AU - Schmitt, P. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2000/// VL - 6 SP - 3321 EP - 3329 DO - 10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3321::aid-chem3321>3.0.co;2-a ER - TY - BOOK T1 - Multicomponent Reactions PY - 2005/// DO - 10.1002/3527605118 PB - Wiley-VCH CY - Weinheim, Germany A2 - Zhu, J. A2 - Bienaymé, H. ER - TY - JOUR AU - Sunderhaus, J. D. 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