TY - JOUR A1 - Koleoso, Olusesan K. A1 - Turner, Matthew A1 - Plasser, Felix A1 - Kimber, Marc C. T1 - A complementary approach to conjugated N-acyliminium formation through photoredox-catalyzed intermolecular radical addition to allenamides and allencarbamates JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 1983 EP - 1990 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.165 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.165 KW - allenamide KW - allene KW - intermolecular KW - N-acyliminium KW - photoredox N2 - An intermolecular radical addition, using photoredox catalysis, to allenamides and allencarbamates is reported. This transformation synthesizes N-acyl-N’-aryl-N,N’-allylaminals, and proceeds by a conjugated N-acyliminium intermediate that previously has principally been generated by electrophilic activation methods. The radical adds to the central carbon of the allene giving a conjugated N-acyliminium that undergoes nucleophilic addition by arylamines and alcohols. ER - TY - JOUR AU - Lu, T. AU - Lu, Z. AU - Ma, Z.-X. AU - Zhang, Y. AU - Hsung, R. P. JF - Chem. Rev. PY - 2013/// VL - 113 SP - 4862 EP - 4904 DO - 10.1021/cr400015d ER - TY - JOUR AU - Mascareñas, J. L. AU - Varela, I. AU - López, F. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2019/// VL - 52 SP - 465 EP - 479 DO - 10.1021/acs.accounts.8b00567 ER - TY - JOUR AU - Praveen, C. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2019/// VL - 392 SP - 1 EP - 34 DO - 10.1016/j.ccr.2019.04.010 ER - TY - JOUR AU - Standen, P. E. AU - Kimber, M. C. JF - Curr. Opin. Drug Discovery Dev. PY - 2010/// VL - 13 SP - 645 ER - TY - JOUR AU - Yan, F. AU - Liang, H. AU - Ai, B. AU - Liang, W. AU - Jiao, L. AU - Yao, S. AU - Zhao, P. AU - Liu, Q. AU - Dong, Y. AU - Liu, H. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2019/// VL - 17 SP - 2651 EP - 2656 DO - 10.1039/c8ob03072c ER - TY - JOUR AU - Zhong, X. AU - Tang, Q. AU - Zhou, P. AU - Zhong, Z. AU - Dong, S. AU - Liu, X. AU - Feng, X. JF - Chem. Commun. PY - 2018/// VL - 54 SP - 10511 EP - 10514 DO - 10.1039/c8cc06416d ER - TY - JOUR AU - Ayres, J. N. AU - Williams, M. T. J. AU - Tizzard, G. J. AU - Coles, S. J. AU - Ling, K. B. AU - Morrill, L. C. JF - Org. Lett. PY - 2018/// VL - 20 SP - 5282 EP - 5285 DO - 10.1021/acs.orglett.8b02225 ER - TY - JOUR AU - De, N. AU - Song, C. E. AU - Ryu, D. H. AU - Yoo, E. J. JF - Chem. Commun. PY - 2018/// VL - 54 SP - 6911 EP - 6914 DO - 10.1039/c8cc02570c ER - TY - JOUR AU - Zheng, W.-F. AU - Sun, G.-J. AU - Chen, L. AU - Kang, Q. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2018/// VL - 360 SP - 1790 EP - 1794 DO - 10.1002/adsc.201800021 ER - TY - JOUR AU - Zhang, P.-C. AU - Han, J. AU - Zhang, J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2019/// VL - 58 IS - 33 SP - 11444 EP - 11448 DO - 10.1002/anie.201904805 ER - TY - JOUR AU - Pirovano, V. AU - Brambilla, E. AU - Rizzato, S. AU - Abbiati, G. AU - Bozzi, M. AU - Rossi, E. JF - J. Org. Chem. PY - 2019/// VL - 84 SP - 5150 EP - 5166 DO - 10.1021/acs.joc.9b00143 ER - TY - JOUR AU - Cui, J. AU - Meng, L. AU - Chi, X. AU - Liu, Q. AU - Zhao, P. AU - Zhang, D.-p. AU - Chen, L. AU - Li, X. AU - Dong, Y. AU - Liu, H. JF - Chem. Commun. PY - 2019/// VL - 55 IS - 30 SP - 4355 EP - 4358 DO - 10.1039/c9cc00797k ER - TY - JOUR AU - Banerjee, S. AU - Senthilkumar, B. AU - Patil, N. T. JF - Org. Lett. PY - 2019/// VL - 21 SP - 180 EP - 184 DO - 10.1021/acs.orglett.8b03651 ER - TY - JOUR AU - An, J. AU - Lombardi, L. AU - Grilli, S. AU - Bandini, M. JF - Org. Lett. PY - 2018/// VL - 20 SP - 7380 EP - 7383 DO - 10.1021/acs.orglett.8b03018 ER - TY - JOUR AU - Yang, K. AU - Bao, X. AU - Liu, S. AU - Xu, J. AU - Qu, J. AU - Wang, B. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2018/// SP - 6469 EP - 6473 DO - 10.1002/ejoc.201801039 ER - TY - JOUR AU - Li, Y. AU - Luo, G. L. AU - Li, X. X. AU - Zhao, Z. G. JF - New J. Chem. PY - 2018/// VL - 42 SP - 16940 EP - 16947 DO - 10.1039/c8nj03641a ER - TY - JOUR AU - Hédouin, J. AU - Schneider, C. AU - Gillaizeau, I. AU - Hoarau, C. JF - Org. Lett. PY - 2018/// VL - 20 SP - 6027 EP - 6032 DO - 10.1021/acs.orglett.8b02365 ER - TY - JOUR AU - Yuan, X. AU - Re He Man, X. J. A. T. AU - Li, X.-X. AU - Zhao, Z.-G. JF - Tetrahedron PY - 2018/// VL - 74 SP - 5674 EP - 5682 DO - 10.1016/j.tet.2018.07.045 ER - TY - JOUR AU - Yang, B. AU - Zhai, X. AU - Feng, S. AU - Hu, D. AU - Deng, Y. AU - Shao, Z. JF - Org. Lett. PY - 2019/// VL - 21 SP - 330 EP - 334 DO - 10.1021/acs.orglett.8b03934 ER - TY - JOUR AU - Villar, L. AU - Uria, U. AU - Martínez, J. I. AU - Prieto, L. AU - Reyes, E. AU - Carrillo, L. AU - Vicario, J. L. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2017/// VL - 56 SP - 10535 EP - 10538 DO - 10.1002/anie.201704804 ER - TY - JOUR AU - Yang, X. AU - Toste, F. D. JF - Chem. Sci. PY - 2016/// VL - 7 SP - 2653 EP - 2656 DO - 10.1039/c5sc04202j ER - TY - JOUR AU - Manoni, E. AU - Gualandi, A. AU - Mengozzi, L. AU - Bandini, M. AU - Cozzi, P. G. JF - RSC Adv. PY - 2015/// VL - 5 SP - 10546 EP - 10550 DO - 10.1039/c4ra14942d ER - TY - JOUR AU - Li, H.-H. AU - Li, X.-X. AU - Zhao, Z.-G. AU - Lin, C.-B. AU - Ma, T. AU - Sun, C.-Y. AU - Yang, B.-W. AU - Fu, X.-L. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2016/// VL - 57 SP - 4640 EP - 4644 DO - 10.1016/j.tetlet.2016.09.020 ER - TY - JOUR AU - Li, H. AU - Li, X. AU - Zhao, Z. AU - Ma, T. AU - Sun, C. AU - Yang, B. JF - Chem. Commun. PY - 2016/// VL - 52 SP - 10167 EP - 10170 DO - 10.1039/c6cc05046h ER - TY - JOUR AU - Michihiko, N. AU - Hiroshi, O. AU - Masanori, W. AU - Kumi, O. AU - Osamu, N. JF - Tetrahedron PY - 1996/// VL - 52 SP - 6581 EP - 6590 DO - 10.1016/0040-4020(96)00314-6 ER - TY - JOUR AU - Zhu, Y. AU - Yin, G. AU - Hong, D. AU - Lu, P. AU - Wang, Y. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 1024 EP - 1027 DO - 10.1021/ol103074d ER - TY - JOUR AU - Zhu, Y. AU - Yin, G. AU - Sun, L. AU - Lu, P. AU - Wang, Y. JF - Tetrahedron PY - 2012/// VL - 68 SP - 10194 EP - 10200 DO - 10.1016/j.tet.2012.09.092 ER - TY - JOUR AU - Hyland, C. J. T. AU - Hegedus, L. S. JF - J. Org. Chem. PY - 2006/// VL - 71 SP - 8658 EP - 8660 DO - 10.1021/jo061340r ER - TY - JOUR AU - Rameshkumar, C. AU - Xiong, H. AU - Tracey, M. R. AU - Berry, C. R. AU - Yao, L. J. AU - Hsung, R. P. JF - J. Org. Chem. PY - 2002/// VL - 67 SP - 1339 EP - 1345 DO - 10.1021/jo011048d ER - TY - JOUR AU - Xiong, H. AU - Hsung, R. P. AU - Berry, C. R. AU - Rameshkumar, C. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2001/// VL - 123 SP - 7174 EP - 7175 DO - 10.1021/ja0108638 ER - TY - JOUR AU - Krenske, E. H. AU - Houk, K. N. AU - Lohse, A. G. AU - Antoline, J. E. AU - Hsung, R. P. JF - Chem. Sci. PY - 2010/// VL - 1 SP - 387 EP - 392 DO - 10.1039/c0sc00280a ER - TY - JOUR AU - Wang, Y. AU - Zhang, P. AU - Di, X. AU - Dai, Q. AU - Zhang, Z.-M. AU - Zhang, J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2017/// VL - 56 SP - 15905 EP - 15909 DO - 10.1002/anie.201709595 ER - TY - JOUR AU - Fernández-Casado, J. AU - Nelson, R. AU - Mascareñas, J. L. AU - López, F. JF - Chem. Commun. PY - 2016/// VL - 52 SP - 2909 EP - 2912 DO - 10.1039/c5cc09533f ER - TY - JOUR AU - Wang, Y. AU - Zhang, P. AU - Liu, Y. AU - Xia, F. AU - Zhang, J. JF - Chem. Sci. PY - 2015/// VL - 6 SP - 5564 EP - 5570 DO - 10.1039/c5sc01827g ER - TY - JOUR AU - Rocchigiani, L. AU - Jia, M. AU - Bandini, M. AU - Macchioni, A. JF - ACS Catal. PY - 2015/// VL - 5 SP - 3911 EP - 3915 DO - 10.1021/acscatal.5b00502 ER - TY - JOUR AU - Marcote, D. C. AU - Varela, I. AU - Fernández-Casado, J. AU - Mascareñas, J. L. AU - López, F. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2018/// VL - 140 SP - 16821 EP - 16833 DO - 10.1021/jacs.8b10388 ER - TY - JOUR AU - Slater, N. H. AU - Brown, N. J. AU - Elsegood, M. R. J. AU - Kimber, M. C. JF - Org. Lett. PY - 2014/// VL - 16 SP - 4606 EP - 4609 DO - 10.1021/ol502178v ER - TY - JOUR AU - Singh, S. AU - Elsegood, M. R. J. AU - Kimber, M. C. JF - Synlett PY - 2012/// VL - 23 SP - 565 EP - 568 DO - 10.1055/s-0031-1290335 ER - TY - JOUR AU - Hill, A. W. AU - Elsegood, M. R. J. AU - Kimber, M. C. JF - J. Org. Chem. PY - 2010/// VL - 75 SP - 5406 EP - 5409 DO - 10.1021/jo101035n ER - TY - JOUR AU - Kimber, M. C. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 1128 EP - 1131 DO - 10.1021/ol1001494 ER - TY - JOUR AU - Liu, L. AU - Ward, R. M. AU - Schomaker, J. M. JF - Chem. Rev. PY - 2019/// VL - 119 SP - 12422 EP - 12490 DO - 10.1021/acs.chemrev.9b00312 ER - TY - JOUR AU - Tomita, R. AU - Koike, T. AU - Akita, M. JF - Chem. Commun. PY - 2017/// VL - 53 SP - 4681 EP - 4684 DO - 10.1039/c7cc01759f ER - TY - JOUR AU - Lu, N. AU - Zhang, Z. AU - Ma, N. AU - Wu, C. AU - Zhang, G. AU - Liu, Q. AU - Liu, T. JF - Org. Lett. PY - 2018/// VL - 20 SP - 4318 EP - 4322 DO - 10.1021/acs.orglett.8b01765 ER - TY - JOUR AU - Dai, X. AU - Mao, R. AU - Guan, B. AU - Xu, X. AU - Li, X. JF - RSC Adv. PY - 2015/// VL - 5 SP - 55290 EP - 55294 DO - 10.1039/c5ra10491b ER - TY - JOUR AU - Shen, L. AU - Hsung, R. P. JF - Org. Lett. PY - 2005/// VL - 7 SP - 775 EP - 778 DO - 10.1021/ol047572z ER - TY - JOUR AU - Carboni, A. AU - Dagousset, G. AU - Magnier, E. AU - Masson, G. JF - Org. Lett. PY - 2014/// VL - 16 SP - 1240 EP - 1243 DO - 10.1021/ol500374e ER - TY - JOUR AU - Courant, T. AU - Masson, G. JF - J. Org. Chem. PY - 2016/// VL - 81 SP - 6945 EP - 6952 DO - 10.1021/acs.joc.6b01058 ER - TY - JOUR AU - Courant, T. AU - Masson, G. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2012/// VL - 18 SP - 423 EP - 427 DO - 10.1002/chem.201103062 ER - TY - JOUR AU - Dagousset, G. AU - Carboni, A. AU - Magnier, E. AU - Masson, G. JF - Org. Lett. PY - 2014/// VL - 16 SP - 4340 EP - 4343 DO - 10.1021/ol5021477 ER - TY - JOUR AU - Koleoso, O. K. AU - Elsegood, M. R. J. AU - Teat, S. J. AU - Kimber, M. C. JF - Org. Lett. PY - 2018/// VL - 20 SP - 1003 EP - 1006 DO - 10.1021/acs.orglett.7b03946 ER - TY - GEN N1 - Given the instability of these reaction products, this and all subsequent reactions were performed on a 1.00 mmol scale. ER - TY - JOUR AU - Bousfield, T. W. AU - Kimber, M. C. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2015/// VL - 56 SP - 350 EP - 352 DO - 10.1016/j.tetlet.2014.11.093 ER - TY - JOUR AU - Wei, L.-L. AU - Xiong, H. AU - Douglas, C. J. AU - Hsung, R. P. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1999/// VL - 40 SP - 6903 EP - 6907 DO - 10.1016/s0040-4039(99)01354-4 ER - TY - GEN N1 - DFT geometry optimisations calculations were performed at the PBEh-3c level of theory; please see Supporting Information File 1. ER - TY - JOUR AU - Slinker, J. D. AU - Gorodetsky, A. A. AU - Lowry, M. S. AU - Wang, J. AU - Parker, S. AU - Rohl, R. AU - Bernhard, S. AU - Malliaras, G. G. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2004/// VL - 126 SP - 2763 EP - 2767 DO - 10.1021/ja0345221 ER - TY - JOUR AU - Al-Jawaheri, Y. AU - Turner, M. AU - Kimber, M. C. JF - Synthesis PY - 2018/// VL - 50 SP - 2329 EP - 2336 DO - 10.1055/s-0036-1591580 ER - TY - JOUR AU - Qian, R. AU - Guo, H. AU - Liao, Y. AU - Guo, Y. AU - Ma, S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2005/// VL - 44 SP - 4771 EP - 4774 DO - 10.1002/anie.200463101 ER - TY - JOUR AU - Trowbridge, A. AU - Reich, D. AU - Gaunt, M. J. JF - Nature PY - 2018/// VL - 561 SP - 522 EP - 527 DO - 10.1038/s41586-018-0537-9 ER - TY - INPR AU - Ryder, A. S. H. AU - Cunningham, W. B. AU - Ballantyne, G. AU - Mules, T. AU - Kinsella, A. G. AU - Turner-Dore, J. AU - Alder, C. M. AU - Edwards, L. J. AU - McKay, B. S. J. AU - Grayson, M. N. AU - Cresswell, A. J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2020/// DO - 10.1002/anie.202005294 ER - TY - JOUR AU - Trowbridge, A. AU - Walton, S. M. AU - Gaunt, M. J. JF - Chem. Rev. PY - 2020/// VL - 120 SP - 2613 EP - 2692 DO - 10.1021/acs.chemrev.9b00462 ER -