TY - JOUR A1 - Daley, Sharna-kay A1 - Downer-Riley, Nadale T1 - The biomimetic synthesis of balsaminone A and ellagic acid via oxidative dimerization JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 2026 EP - 2031 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.169 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.169 KW - balsaminone A KW - biomimetic synthesis KW - ellagic acid KW - oxidative dimerization N2 - The application of oxidative dimerization for the biomimetic synthesis of balsaminone A and ellagic acid is described. Balsaminone A is synthesized via the oxidative dimerization of 1,2,4-trimethoxynaphthalene under anhydrous conditions using CAN, PIDA in BF3·OEt2 or PIFA in BF3·OEt2 in 7–8% yields over 3 steps. Ellagic acid is synthesized from its biosynthetic precursor gallic acid, in 83% yield over 2 steps. ER - TY - BOOK AU - Cepanec, I. T1 - The Synthesis of Biaryls PY - 2004/// SP - 2 EP - 3 PB - Elsevier Science CY - Oxford, U.K. ER - TY - JOUR AU - Smrcina, M. AU - Polakova, J. AU - Vyskocil, S. AU - Kocovsky, P. JF - J. Org. Chem. PY - 1993/// VL - 58 SP - 4534 EP - 4538 DO - 10.1021/jo00069a010 ER - TY - JOUR AU - Chen, Y. AU - Yekta, S. AU - Yudin, A. K. JF - Chem. Rev. PY - 2003/// VL - 103 IS - 8 SP - 3155 EP - 3212 DO - 10.1021/cr020025b ER - TY - JOUR AU - Sperotto, E. AU - van Klink, G. P. M. AU - van Koten, G. AU - de Vries, J. G. JF - Dalton Trans. PY - 2010/// VL - 39 SP - 10338 EP - 10351 DO - 10.1039/c0dt00674b ER - TY - JOUR AU - Sarhan, A. A. O. AU - Bolm, C. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2009/// VL - 38 SP - 2730 EP - 2744 DO - 10.1039/b906026j ER - TY - JOUR AU - Ashenhurst, J. A. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2010/// VL - 39 SP - 540 EP - 548 DO - 10.1039/b907809f ER - TY - JOUR AU - Yang, Y. AU - Lan, J. AU - You, J. JF - Chem. Rev. PY - 2017/// VL - 117 SP - 8787 EP - 8863 DO - 10.1021/acs.chemrev.6b00567 ER - TY - JOUR AU - Takeya, T. AU - Kondo, H. AU - Otsuka, T. AU - Tomita, K. AU - Okamoto, I. AU - Tamura, O. JF - Org. Lett. PY - 2007/// VL - 9 SP - 2807 EP - 2810 DO - 10.1021/ol070951i ER - TY - JOUR AU - Otsuka, T. AU - Okamoto, I. AU - Kotani, E. AU - Takeya, T. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2004/// VL - 45 SP - 2643 EP - 2647 DO - 10.1016/j.tetlet.2004.01.133 ER - TY - JOUR AU - Jasch, H. AU - Scheumann, J. AU - Heinrich, M. R. JF - J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 77 SP - 10699 EP - 10706 DO - 10.1021/jo301980j ER - TY - JOUR AU - Love, B. E. AU - Duffy, B. C. AU - Simmons, A. L. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2014/// VL - 55 SP - 1994 EP - 1997 DO - 10.1016/j.tetlet.2014.02.017 ER - TY - JOUR AU - Takeya, T. AU - Doi, H. AU - Ogata, T. AU - Okamoto, I. AU - Kotani, E. JF - Tetrahedron PY - 2004/// VL - 60 SP - 9049 EP - 9060 DO - 10.1016/j.tet.2004.07.073 ER - TY - JOUR AU - Li, X.-L. AU - Huang, J.-H. AU - Yang, L.-M. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 4950 EP - 4953 DO - 10.1021/ol202058r ER - TY - JOUR AU - Kar, A. AU - Mangu, N. AU - Kaiser, H. M. AU - Beller, M. AU - Tse, M. K. JF - Chem. Commun. PY - 2008/// SP - 386 EP - 388 DO - 10.1039/b714928j ER - TY - JOUR AU - Guo, W. AU - Faggi, E. AU - Sebastián, R. M. AU - Vallribera, A. AU - Pleixats, R. AU - Shafir, A. JF - J. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 78 IS - 16 SP - 8169 EP - 8175 DO - 10.1021/jo401001k ER - TY - JOUR AU - Bringmann, G. AU - Tasler, S. JF - Tetrahedron PY - 2001/// VL - 57 SP - 331 EP - 343 DO - 10.1016/s0040-4020(00)00940-6 ER - TY - JOUR AU - Smith, M. J. AU - Nawrat, C. C. AU - Moody, C. J. JF - Org. Lett. PY - 2011/// VL - 13 SP - 3396 EP - 3398 DO - 10.1021/ol201246e ER - TY - JOUR AU - Ogata, T. AU - Okamoto, I. AU - Kotani, E. AU - Takeya, T. JF - Tetrahedron PY - 2004/// VL - 60 SP - 3941 EP - 3948 DO - 10.1016/j.tet.2004.03.038 ER - TY - BOOK AU - Manitto, P. T1 - Biosynthesis of Natural Products PY - 1981/// SP - 98 EP - 100 PB - Ellis Horwood Ltd. CY - Chichester, U.K. ER - TY - JOUR AU - Ishikura, N. AU - Hayashida, S. AU - Tazaki, K. JF - Bot. Mag., Tokyo PY - 1984/// VL - 97 SP - 355 EP - 367 DO - 10.1007/bf02488668 ER - TY - JOUR AU - Padwal, J. AU - Lewis, W. AU - Moody, C. J. JF - J. Org. Chem. PY - 2011/// VL - 76 IS - 19 SP - 8082 EP - 8087 DO - 10.1021/jo201395n ER - TY - JOUR AU - Daley, S.-k. A. AU - Downer-Riley, N. K. JF - Synlett PY - 2019/// VL - 30 IS - 03 SP - 325 EP - 328 DO - 10.1055/s-0037-1611975 ER - TY - JOUR AU - Alam, A. AU - Takaguchi, Y. AU - Tsuboi, A. JF - J. Fac. Environ. Sci. Technol., Okayama Univ. PY - 2005/// VL - 10 SP - 111 EP - 117 ER - TY - JOUR AU - Wirth, T. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2001/// VL - 40 SP - 2812 EP - 2814 DO - 10.1002/1521-3773(20010803)40:15<2812::aid-anie2812>3.0.co;2-x ER - TY - JOUR AU - Qi, C. AU - Wang, W. AU - Reichl, K. D. AU - McNeely, J. AU - Porco, J. A., Jr JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2018/// VL - 57 SP - 2101 EP - 2104 DO - 10.1002/anie.201711535 ER -