TY - JOUR A1 - Margolis, Elizabeth A. A1 - Keyes, Rebecca J. A1 - Lockey, Stephen D., IV A1 - Fenlon, Edward E. T1 - Design and synthesis of a bis-macrocyclic host and guests as building blocks for small molecular knots JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 2314 EP - 2321 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.192 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.192 KW - alkynes KW - azides KW - host–guest KW - macrocycles KW - molecular knots N2 - The thread–link–cut (TLC) approach has previously shown promise as a novel method to synthesize molecular knots. The modular second-generation approach to small trefoil knots described herein involves electrostatic interactions between an electron-rich bis-macrocyclic host compound and electron-deficient guests in the threading step. The bis-macrocyclic host was synthesized in eight steps and 6.6% overall yield. Ammonium and pyridinium guests were synthesized in 4–5 steps. The TLC knot-forming sequence was carried out and produced a product with the expected molecular weight, but, unfortunately, further characterization did not produce conclusive results regarding the topology of the product. ER - TY - JOUR AU - Pedersen, C. J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1988/// VL - 27 SP - 1021 EP - 1027 DO - 10.1002/anie.198810211 ER - TY - JOUR AU - Lehn, J.-M. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1988/// VL - 27 SP - 89 EP - 112 DO - 10.1002/anie.198800891 ER - TY - JOUR AU - Cram, D. J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1988/// VL - 27 SP - 1009 EP - 1020 DO - 10.1002/anie.198810093 ER - TY - JOUR AU - Barnes, J. C. AU - Mirkin, C. A. JF - Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. PY - 2017/// VL - 114 SP - 620 EP - 625 DO - 10.1073/pnas.1619330114 ER - TY - JOUR AU - Sauvage, J.-P. JF - Angew. Chem., Int. Ed. 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