TY - JOUR A1 - Van Craen, David A1 - Begall, Jenny A1 - Großkurth, Johannes A1 - Himmel, Leonard A1 - Linnenberg, Oliver A1 - Isaak, Elisabeth A1 - Albrecht, Markus T1 - Hierarchically assembled helicates as reaction platform – from stoichiometric Diels–Alder reactions to enamine catalysis JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 2338 EP - 2345 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.195 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.195 KW - Diels–Alder reaction KW - enamine catalysis KW - hierarchical helicates KW - remote-control KW - stereoselectivity N2 - The stereoselectivity of a Diels–Alder reaction within the periphery of hierarchically assembled titanium(IV) helicates formed from mixtures of achiral, reactive and chiral, unreactive ligands was investigated in detail. Following the pathway of the chiral induction, the chiral ligands, solvents as well as substituents at the dienophile were carefully varied. Based on the results of the stoichiometric reaction, a secondary amine-catalyzed nitro-Michael reaction is performed as well which afforded reasonable diastereoselectivities. ER - TY - BOOK AU - Clayden, J. AU - Greeves, N. AU - Warren, S. T1 - Organic Chemistry PY - 2012/// PB - Oxford University Press CY - Oxford, U.K. ER - TY - JOUR AU - Brookes, J. C. AU - Horsfield, A. P. AU - Stoneham, A. M. JF - J. R. Soc., Interface PY - 2009/// VL - 6 SP - 75 EP - 86 DO - 10.1098/rsif.2008.0165 ER - TY - JOUR AU - Corey, E. J. AU - Ensley, H. E. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1975/// VL - 97 SP - 6908 EP - 6909 DO - 10.1021/ja00856a074 ER - TY - JOUR AU - Enders, D. AU - Eichenauer, H. JF - Angew. Chem. PY - 1976/// VL - 88 SP - 579 EP - 581 DO - 10.1002/ange.19760881710 ER - TY - JOUR AU - Evans, D. A. AU - Bartroli, J. AU - Shih, T. L. JF - J. Am. Chem. Soc. 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