TY - JOUR A1 - Hupatz, Henrik A1 - Gaedke, Marius A1 - Schröder, Hendrik V. A1 - Beerhues, Julia A1 - Valkonen, Arto A1 - Klautzsch, Fabian A1 - Müller, Sebastian A1 - Witte, Felix A1 - Rissanen, Kari A1 - Sarkar, Biprajit A1 - Schalley, Christoph A. T1 - Thermodynamic and electrochemical study of tailor-made crown ethers for redox-switchable (pseudo)rotaxanes JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 2576 EP - 2588 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.209 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.209 KW - crown ether KW - isothermal titration calorimetry KW - redox chemistry KW - rotaxanes KW - supramolecular chemistry N2 - Crown ethers are common building blocks in supramolecular chemistry and are frequently applied as cation sensors or as subunits in synthetic molecular machines. Developing switchable and specifically designed crown ethers enables the implementation of function into molecular assemblies. Seven tailor-made redox-active crown ethers incorporating tetrathiafulvalene (TTF) or naphthalene diimide (NDI) as redox-switchable building blocks are described with regard to their potential to form redox-switchable rotaxanes. A combination of isothermal titration calorimetry and voltammetric techniques reveals correlations between the binding energies and redox-switching properties of the corresponding pseudorotaxanes with secondary ammonium ions. For two different weakly coordinating anions, a surprising relation between the enthalpic and entropic binding contributions of the pseudorotaxanes was discovered. These findings were applied to the synthesis of an NDI-[2]rotaxane, which retains similar spectroelectrochemical properties compared to the corresponding free macrocycle. The detailed understanding of the thermodynamic and electrochemical properties of the tailor-made crown ethers lays the foundation for the construction of new types of molecular redox switches with emergent properties. ER - TY - JOUR AU - Pedersen, C. J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1967/// VL - 89 SP - 2495 EP - 2496 DO - 10.1021/ja00986a052 ER - TY - JOUR AU - Pedersen, C. J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1988/// VL - 27 SP - 1021 EP - 1027 DO - 10.1002/anie.198810211 ER - TY - JOUR AU - Pedersen, C. J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1967/// VL - 89 SP - 7017 EP - 7036 DO - 10.1021/ja01002a035 ER - TY - JOUR AU - Cox, R. P. AU - Sandanayake, S. AU - Scarborough, D. L. A. AU - Izgorodina, E. I. AU - Langford, S. J. AU - Bell, T. D. M. JF - New J. Chem. PY - 2019/// VL - 43 SP - 2011 EP - 2018 DO - 10.1039/c8nj05666h ER - TY - JOUR AU - Li, J. AU - Yim, D. AU - Jang, W.-D. AU - Yoon, J. JF - Chem. Soc. Rev. 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