TY - JOUR A1 - Kervarec, Maëva-Charlotte A1 - Braun, Thomas A1 - Ahrens, Mike A1 - Kemnitz, Erhard T1 - Activation of pentafluoropropane isomers at a nanoscopic aluminum chlorofluoride: hydrodefluorination versus dehydrofluorination JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 2623 EP - 2635 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.213 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.213 KW - aluminum fluoride KW - C–F bond activation KW - dehydrofluorination KW - hydrodefluorination KW - hydrofluorocarbons N2 - The hydrofluorocarbon 245 isomers, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,2,2- pentafluoropropane, and 1,1,1,2,3-pentafluoropropane (HFC-245fa, HFC-245cb, and HFC-245eb) were activated through C–F bond activations using aluminium chlorofluoride (ACF) as a catalyst. The addition of the hydrogen source Et3SiH is necessary for the activation of the secondary and tertiary C–F bonds. Multiple C–F bond activations such as hydrodefluorinations and dehydrofluorinations were observed, followed by hydroarylation and Friedel–Crafts-type reactions under mild conditions. ER - TY - JOUR AU - Velders, G. J. M. AU - Andersen, S. O. AU - Daniel, J. S. AU - Fahey, D. W. AU - McFarland, M. JF - Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. PY - 2007/// VL - 104 SP - 4814 EP - 4819 DO - 10.1073/pnas.0610328104 ER - TY - JOUR AU - Ko, M. AU - Shia, R.-L. AU - Sze, N.-D. AU - Magid, H. AU - Bray, R. G. JF - J. Geophys. Res.: Atmos. PY - 1999/// VL - 104 IS - D7 SP - 8173 EP - 8181 DO - 10.1029/1998jd100097 ER - TY - JOUR AU - Bolaji, B. O. AU - Huan, Z. JF - Renewable Sustainable Energy Rev. PY - 2013/// VL - 18 SP - 49 EP - 54 DO - 10.1016/j.rser.2012.10.008 ER - TY - GEN N1 - United Nations Environment Programme; Handbook for the Montreal Protocol on Substances That Deplete the Ozone Layer; 2018. ER - TY - GEN N1 - United Nations Environment Programme; The Montreal Protocol on Substances That Deplete the Ozone Layer; 2000. doi:10.1163/15718069620847781 ER - TY - GEN N1 - United Nations Environment Programme; Production and Consumption of Ozone Depleting Substances under the Montreal Protocol; Nairobi, 2005. ER - TY - GEN N1 - United Nations Environment Programme; Amendment to the Montreal Protocol on Substances That Deplete the Ozone Layer; 2016. ER - TY - GEN N1 - United Nations Environment Programme; Ratification of the Kigali Amendment; 2017. ER - TY - GEN N1 - United Nations Environment Programme; The Kigali Amendment to the Montreal Protocol: HFC Phase-Down; 2016. ER - TY - JOUR AU - Velders, G. J. M. AU - Ravishankara, A. R. AU - Miller, M. K. AU - Molina, M. J. AU - Alcamo, J. AU - Daniel, J. S. AU - Fahey, D. W. AU - Montzka, S. A. AU - Reimann, S. JF - Science PY - 2012/// VL - 335 IS - 6071 SP - 922 EP - 923 DO - 10.1126/science.1216414 ER - TY - PAT AU - Wang, H. AU - Tung, H. S. T2 - Process for the Production of HFO Trans-1234ze from HFC-245fa T1 - U.S. Patent PY - 2011/7/10/ IS - US8,067,650 B2 ER - TY - PAT AU - Light, B. A. AU - Phillips, S. D. AU - Fleming, K. M. AU - Ferguson, S. A. AU - Ma, J. J. AU - Bortz, C. L. AU - Van Der Puy, M. AU - Merkel, D. C. AU - Tung, H. S. AU - Mukhopadhyay, S. T2 - Method for Producing Fluorinated Organic Compounds T1 - U.S. Patent PY - 2007/1/3/ IS - US9102579 B2 ER - TY - JOUR AU - Righetti, G. AU - Zilio, C. AU - Longo, G. A. JF - Int. J. Refrig. PY - 2015/// VL - 54 SP - 1 EP - 9 DO - 10.1016/j.ijrefrig.2015.02.010 ER - TY - JOUR AU - Fang, X.-X. AU - Wang, Y. AU - Jia, W.-Z. AU - Song, J.-D. AU - Wang, Y.-J. AU - Luo, M.-F. AU - Lu, J.-Q. JF - Appl. Catal., A PY - 2019/// VL - 576 SP - 39 EP - 46 DO - 10.1016/j.apcata.2019.02.035 ER - TY - PAT AU - Van Der Puy, M. T2 - Process for the Preparation of 2,3,3,3-Tetrafluoropropene (HFO-1234yf) T1 - U.S. Patent PY - 2011/12/6/ IS - US8,071,826 B2 ER - TY - JOUR AU - Meißner, G. AU - Kretschmar, K. AU - Braun, T. AU - Kemnitz, E. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2017/// VL - 56 SP - 16338 EP - 16341 DO - 10.1002/anie.201707759 ER - TY - JOUR AU - Lim, S. AU - Kim, M. S. AU - Choi, J.-W. AU - Kim, H. AU - Ahn, B. S. AU - Lee, S. D. AU - Lee, H. AU - Kim, C. S. AU - Suh, D. J. AU - Ha, J.-M. AU - Song, K. H. JF - Catal. Today PY - 2017/// VL - 293–294 SP - 42 EP - 48 DO - 10.1016/j.cattod.2016.11.017 ER - TY - JOUR AU - Wang, F. AU - Zhang, W. AU - Liang, Y. AU - Wang, Y. AU - Lu, J. AU - Luo, M. JF - Chem. Res. Chin. Univ. PY - 2015/// VL - 31 SP - 1003 EP - 1006 DO - 10.1007/s40242-015-5190-3 ER - TY - JOUR AU - Mao, W. AU - Bai, Y. AU - Jia, Z. AU - Yang, Z. AU - Hao, Z. AU - Lu, J. JF - Appl. Catal., A PY - 2018/// VL - 564 SP - 147 EP - 156 DO - 10.1016/j.apcata.2018.07.028 ER - TY - JOUR AU - Shen, Q. AU - Huang, Y.-G. AU - Liu, C. AU - Xiao, J.-C. AU - Chen, Q.-Y. AU - Guo, Y. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2015/// VL - 179 SP - 14 EP - 22 DO - 10.1016/j.jfluchem.2015.07.007 ER - TY - JOUR AU - Müller, K. AU - Faeh, C. AU - Diederich, F. JF - Science PY - 2007/// VL - 317 SP - 1881 EP - 1886 DO - 10.1126/science.1131943 ER - TY - JOUR AU - Ni, C. AU - Hu, J. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2016/// VL - 45 SP - 5441 EP - 5454 DO - 10.1039/c6cs00351f ER - TY - JOUR AU - Gilles, P. W. AU - Margrave, J. L. JF - J. Chem. Phys. PY - 1953/// VL - 21 SP - 381 EP - 382 DO - 10.1063/1.1698915 ER - TY - JOUR AU - Mazurek, U. AU - Schwarz, H. JF - Chem. Commun. PY - 2003/// IS - 12 SP - 1321 EP - 1326 DO - 10.1039/b211850e ER - TY - JOUR AU - Braun, T. AU - Wehmeier, F. JF - Eur. J. Inorg. Chem. PY - 2011/// IS - 5 SP - 613 EP - 625 DO - 10.1002/ejic.201001184 ER - TY - JOUR AU - Amii, H. AU - Uneyama, K. JF - Chem. Rev. PY - 2009/// VL - 109 SP - 2119 EP - 2183 DO - 10.1021/cr800388c ER - TY - JOUR AU - O'Hagan, D. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2008/// VL - 37 IS - 2 SP - 308 EP - 319 DO - 10.1039/b711844a ER - TY - JOUR AU - Krahl, T. AU - Kemnitz, E. JF - Catal. Sci. Technol. PY - 2017/// VL - 7 SP - 773 EP - 796 DO - 10.1039/c6cy02369j ER - TY - JOUR AU - Stahl, T. AU - Klare, H. F. T. AU - Oestreich, M. JF - ACS Catal. PY - 2013/// VL - 3 SP - 1578 EP - 1587 DO - 10.1021/cs4003244 ER - TY - JOUR AU - Fuchibe, K. AU - Hatta, H. AU - Oh, K. AU - Oki, R. AU - Ichikawa, J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2017/// VL - 56 SP - 5890 EP - 5893 DO - 10.1002/anie.201701985 ER - TY - JOUR AU - Yagupolskii, Yu. L. AU - Pavlenko, N. V. AU - Shelyazhenko, S. V. AU - Filatov, A. A. AU - Kremlev, M. M. AU - Mushta, A. I. AU - Gerus, I. I. AU - Peng, S. AU - Petrov, V. A. AU - Nappa, M. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2015/// VL - 179 SP - 134 EP - 141 DO - 10.1016/j.jfluchem.2015.08.001 ER - TY - JOUR AU - Teinz, K. AU - Wuttke, S. AU - Börno, F. AU - Eicher, J. AU - Kemnitz, E. JF - J. Catal. PY - 2011/// VL - 282 SP - 175 EP - 182 DO - 10.1016/j.jcat.2011.06.013 ER - TY - JOUR AU - Teinz, K. AU - Manuel, S. R. AU - Chen, B. B. AU - Pigamo, A. AU - Doucet, N. AU - Kemnitz, E. JF - Appl. Catal., B PY - 2015/// VL - 165 SP - 200 EP - 208 DO - 10.1016/j.apcatb.2014.09.076 ER - TY - JOUR AU - Prechtl, M. H. G. AU - Teltewskoi, M. AU - Dimitrov, A. AU - Kemnitz, E. AU - Braun, T. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2011/// VL - 17 SP - 14385 EP - 14388 DO - 10.1002/chem.201102853 ER - TY - JOUR AU - Calvo, B. AU - Braun, T. AU - Kemnitz, E. JF - ChemCatChem PY - 2018/// VL - 10 SP - 403 EP - 406 DO - 10.1002/cctc.201701327 ER - TY - JOUR AU - Calvo, B. AU - Wuttke, J. AU - Braun, T. AU - Kemnitz, E. JF - ChemCatChem PY - 2016/// VL - 8 SP - 1945 EP - 1950 DO - 10.1002/cctc.201600257 ER - TY - JOUR AU - Siwek, A. K. AU - Ahrens, M. AU - Feist, M. AU - Braun, T. AU - Kemnitz, E. JF - ChemCatChem PY - 2017/// VL - 9 SP - 839 EP - 845 DO - 10.1002/cctc.201601238 ER - TY - JOUR AU - Meißner, G. AU - Feist, M. AU - Braun, T. AU - Kemnitz, E. JF - J. Organomet. Chem. PY - 2017/// VL - 847 SP - 234 EP - 241 DO - 10.1016/j.jorganchem.2017.04.030 ER - TY - JOUR AU - Meißner, G. AU - Dirican, D. AU - Jäger, C. AU - Braun, T. AU - Kemnitz, E. JF - Catal. Sci. Technol. PY - 2017/// VL - 7 SP - 3348 EP - 3354 DO - 10.1039/c7cy00845g ER - TY - JOUR AU - Krahl, T. AU - Kemnitz, E. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2006/// VL - 127 SP - 663 EP - 678 DO - 10.1016/j.jfluchem.2006.02.015 ER - TY - JOUR AU - Krahl, T. AU - Stösser, R. AU - Kemnitz, E. AU - Scholz, G. AU - Feist, M. AU - Silly, G. AU - Buzaré, J.-Y. JF - Inorg. Chem. PY - 2003/// VL - 42 IS - 20 SP - 6474 EP - 6483 DO - 10.1021/ic034106h ER - TY - PAT AU - Krespan, C. G. T2 - Process for Production of Polyfluoroolefins T1 - U.S. Pat. Appl. PY - 1992/11/11/ IS - US 5,162,594 A ER - TY - JOUR AU - Calvo, B. AU - Marshall, C. P. AU - Krahl, T. AU - Kröhnert, J. AU - Trunschke, A. AU - Scholz, G. AU - Braun, T. AU - Kemnitz, E. JF - Dalton Trans. PY - 2018/// VL - 47 SP - 16461 EP - 16473 DO - 10.1039/c8dt03279c ER - TY - JOUR AU - Petrov, V. A. AU - Krespan, C. G. AU - Smart, B. E. JF - J. Fluorine Chem. PY - 1998/// VL - 89 SP - 125 EP - 130 DO - 10.1016/s0022-1139(98)00098-0 ER - TY - JOUR AU - Petrov, V. A. AU - Krespan, C. G. AU - Smart, B. E. JF - J. Fluorine Chem. PY - 1996/// VL - 77 IS - 2 SP - 139 EP - 142 DO - 10.1016/0022-1139(96)03391-x ER - TY - JOUR AU - Petrov, V. A. AU - Krespan, C. G. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2000/// VL - 102 SP - 199 EP - 204 DO - 10.1016/s0022-1139(99)00279-1 ER - TY - JOUR AU - Ahrens, M. AU - Scholz, G. AU - Braun, T. AU - Kemnitz, E. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 5328 EP - 5332 DO - 10.1002/anie.201300608 ER - TY - BOOK AU - Luo, Y. T1 - Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies PY - 2007/// PB - CRC Press CY - Boca Raton, FL, USA ER - TY - JOUR AU - Kuehnel, M. F. AU - Lentz, D. AU - Braun, T. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2013/// VL - 52 SP - 3328 EP - 3348 DO - 10.1002/anie.201205260 ER - TY - JOUR AU - Kervarec, M.-C. AU - Marshall, C. P. AU - Braun, T. AU - Kemnitz, E. JF - J. Fluorine Chem. PY - 2019/// VL - 221 SP - 61 EP - 65 DO - 10.1016/j.jfluchem.2019.04.001 ER - TY - JOUR AU - Xie, Z. AU - Fan, J. AU - Cheng, Y. AU - Jin, L. AU - Hu, G. AU - Lu, J. AU - Luo, M. JF - Ind. Eng. Chem. Res. PY - 2013/// VL - 52 SP - 3295 EP - 3299 DO - 10.1021/ie303067d ER - TY - PAT AU - Wang, H. AU - Tung, H. S. AU - Singh, R. R. AU - Shankland, I. T2 - Process for Producing 2,3,3,3-Tetrafluoropropene T1 - U.S. Patent PY - 2014/7/1/ IS - US8,766,020 B2 ER - TY - JOUR AU - Braun, T. AU - Wehmeier, F. AU - Altenhöner, K. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2007/// VL - 46 SP - 5321 EP - 5324 DO - 10.1002/anie.200700711 ER - TY - JOUR AU - Douvris, C. AU - Ozerov, O. V. JF - Science PY - 2008/// VL - 321 IS - 5893 SP - 1188 EP - 1190 DO - 10.1126/science.1159979 ER - TY - JOUR AU - Douvris, C. AU - Nagaraja, C. M. AU - Chen, C.-H. AU - Foxman, B. M. AU - Ozerov, O. V. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2010/// VL - 132 SP - 4946 EP - 4953 DO - 10.1021/ja100605m ER - TY - JOUR AU - Scott, V. J. AU - Çelenligil-Çetin, R. AU - Ozerov, O. V. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2005/// VL - 127 SP - 2852 EP - 2853 DO - 10.1021/ja0426138 ER - TY - JOUR AU - Panisch, R. AU - Bolte, M. AU - Müller, T. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2006/// VL - 128 SP - 9676 EP - 9682 DO - 10.1021/ja061800y ER - TY - JOUR AU - Talavera, M. AU - Meißner, G. AU - Rachor, S. G. AU - Braun, T. JF - Chem. Commun. PY - 2020/// VL - 56 SP - 4452 EP - 4455 DO - 10.1039/d0cc01420f ER - TY - JOUR AU - Song, J.-D. AU - Song, T.-Y. AU - Zhang, T.-T. AU - Wang, Y. AU - Luo, M.-F. AU - Lu, J.-Q. JF - J. Catal. PY - 2018/// VL - 364 SP - 271 EP - 281 DO - 10.1016/j.jcat.2018.04.014 ER - TY - JOUR AU - Wang, F. AU - Liang, Y. AU - Zhang, W.-X. AU - Wang, Y.-J. AU - Lu, J.-Q. AU - Meng-Fei, L. JF - Indian J. Chem. PY - 2015/// VL - 54 SP - 1192 EP - 1197 ER - TY - PAT AU - Tung, H. S. AU - Johnson, R. C. AU - Merkel, D. C. T2 - Process for the Manufacture of 1,3,3,3-Tetrafluoropropene T1 - U.S. Patent PY - 2009/9/22/ IS - US7,592,494 B2 ER - TY - PAT AU - Pen, S. AU - Nappa, M. J. T2 - Dehydrofluorination of 245fa to 1234ze T1 - U.S. Patent PY - 2016/4/5/ IS - US9,302,962 B2 ER - TY - JOUR AU - Burdeniuc, J. AU - Jedicka, B. AU - Crabtree, R. H. JF - Chem. Ber./Recl. PY - 1997/// VL - 130 SP - 145 EP - 154 DO - 10.1002/cber.19971300203 ER - TY - CHAP AU - Müller, T. T2 - Silylium Ions T1 - Functional Molecular Silicon Compounds I. Structure and Bonding PY - 2013/// VL - 155 SP - 107 EP - 162 DO - 10.1007/430_2013_132 PB - Springer CY - Cham, Switzerland A2 - Scheschkewitz, D. ER - TY - JOUR AU - Murthy, J. K. AU - Gross, U. AU - Rüdiger, S. AU - Rao, V. V. AU - Kumar, V. V. AU - Wander, A. AU - Bailey, C. L. AU - Harrison, N. M. AU - Kemnitz, E. JF - J. Phys. Chem. B PY - 2006/// VL - 110 SP - 8314 EP - 8319 DO - 10.1021/jp0601419 ER -