TY - JOUR A1 - Holmstrøm, Thomas A1 - Raydan, Daniel A1 - Pedersen, Christian Marcus T1 - Easy access to a carbohydrate-based template for stimuli-responsive surfactants JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 2788 EP - 2794 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.229 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.229 KW - carbohydrates KW - emulsifiers KW - stimuli-responsive KW - surfactants KW - synthesis N2 - In this paper we describe the synthesis of a new carbohydrate-based building block functionalized with azido or amino groups on the 2 and 4 positions. The building block can be synthesized in anomerically pure form in only five scalable steps starting from commercially available levoglucosan. It was shown that the building block could undergo alkylations under strongly basic conditions. The building block with azido groups could furthermore take part in CuAAC reactions, generating derivatives with ester or carboxylic acid functionalities. In addition, the anomeric mixture of the building block was used for the synthesis of a molecule that could act as an emulsifier only in the presence of Zn2+ ions. ER - TY - JOUR AU - Sorrenti, A. AU - Illa, O. AU - Ortuño, R. M. JF - Chem. Soc. Rev. PY - 2013/// VL - 42 SP - 8200 EP - 8219 DO - 10.1039/c3cs60151j ER - TY - JOUR AU - La Sorella, G. AU - Strukul, G. AU - Scarso, A. JF - Green Chem. PY - 2015/// VL - 17 SP - 644 EP - 683 DO - 10.1039/c4gc01368a ER - TY - JOUR AU - Vriezema, D. M. AU - Comellas Aragonès, M. AU - Elemans, J. A. A. W. AU - Cornelissen, J. J. L. M. AU - Rowan, A. E. AU - Nolte, R. J. M. JF - Chem. Rev. PY - 2005/// VL - 105 SP - 1445 EP - 1490 DO - 10.1021/cr0300688 ER - TY - JOUR AU - Bangham, A. D. AU - Standish, M. M. AU - Watkins, J. C. JF - J. Mol. Biol. 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