TY - JOUR A1 - Gal, Emese A1 - Gaina, Luiza A1 - Petkes, Hermina A1 - Pop, Alexandra A1 - Cristea, Castelia A1 - Barta, Gabriel A1 - Vodnar, Dan Cristian A1 - Silaghi-Dumitrescu, Luminiţa T1 - Ultrasound-assisted Strecker synthesis of novel 2-(hetero)aryl-2-(arylamino)acetonitrile derivatives JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 2929 EP - 2936 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.242 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.242 KW - Ames test KW - α-aminoacetonitriles KW - ferrocene KW - phenothiazine KW - SEM KW - single crystal XRD KW - sonochemistry N2 - This work describes an efficient, simple, and ecofriendly sonochemical procedure for the preparation of new α-(arylamino)acetonitrile derivatives C-substituted with phenothiazine or ferrocene units. The synthetic protocol is based on the Strecker reaction of a (hetero)aryl aldimine substrate with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) in poly(ethylene glycol) (PEG) solution. The advantages of the sonochemical versus the conventional α-(arylamino)acetonitrile synthesis are the significantly shorter reaction time (30 min instead of 72 hours), the higher purity and the easier separation of the product that precipitated from the reaction mixture in crystalline form as depicted by scanning electron microscopy (SEM) analysis. The single crystal X-ray diffraction analysis disclosed the arrangement of the α-(arylamino)acetonitrile molecules in the aggregated crystalline state as a racemic mixture. The mutagenic/antimutagenic potential for three representative derivatives containing phenothiazinyl, ferrocenyl, and phenyl units, respectively, was evaluated by the Ames Salmonella/microsome test using S. typhimurium TA98 and TA100 strains with and without metabolic activation. The preliminary screening results pointed out that the C-(hetero)aryl-α-(arylamino)acetonitrile derivatives can be considered genotoxically safe and possibly antimutagenic. ER - TY - JOUR AU - Leonelli, C. AU - Mason, T. J. JF - Chem. Eng. Process. PY - 2010/// VL - 49 SP - 885 EP - 900 DO - 10.1016/j.cep.2010.05.006 ER - TY - JOUR AU - Patil, R. AU - Bhoir, P. AU - Deshpande, P. AU - Wattamwar, T. AU - Shirude, M. AU - Chaskar, P. JF - Ultrason. Sonochem. PY - 2013/// VL - 20 SP - 1327 EP - 1336 DO - 10.1016/j.ultsonch.2013.04.002 ER - TY - JOUR AU - Kaur, G. AU - Sharma, A. AU - Banerjee, B. JF - ChemistrySelect PY - 2018/// VL - 3 SP - 5283 EP - 5295 DO - 10.1002/slct.201800326 ER - TY - JOUR AU - Lupacchini, M. AU - Mascitti, A. AU - Giachi, G. AU - Tonucci, L. AU - d'Alessandro, N. AU - Martinez, J. AU - Colacino, E. JF - Tetrahedron PY - 2017/// VL - 73 IS - 6 SP - 609 EP - 653 DO - 10.1016/j.tet.2016.12.014 ER - TY - JOUR AU - Pokhrel, N. AU - Vabbina, P. K. AU - Pala, N. JF - Ultrason. Sonochem. PY - 2016/// VL - 29 SP - 104 EP - 128 DO - 10.1016/j.ultsonch.2015.07.023 ER - TY - JOUR AU - Nalesso, S. AU - Bussemaker, M. J. AU - Sear, R. P. AU - Hodnett, M. AU - Lee, J. JF - Ultrason. Sonochem. PY - 2019/// VL - 57 SP - 125 EP - 138 DO - 10.1016/j.ultsonch.2019.04.020 ER - TY - JOUR AU - Ruecroft, G. AU - Hipkiss, D. AU - Ly, T. AU - Maxted, N. AU - Cains, P. W. JF - Org. Process Res. Dev. PY - 2005/// VL - 9 SP - 923 EP - 932 DO - 10.1021/op050109x ER - TY - JOUR AU - Jordens, J. AU - Gielen, B. AU - Xiouras, C. AU - Hussain, M. N. AU - Stefanidis, G. D. AU - Thomassen, L. C. J. AU - Braeken, L. AU - Van Gerven, T. JF - Chem. Eng. Process. PY - 2019/// VL - 139 SP - 130 EP - 154 DO - 10.1016/j.cep.2019.03.017 ER - TY - JOUR AU - Pluta, K. AU - Morak-Młodawska, B. AU - Jeleń, M. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2011/// VL - 46 SP - 3179 EP - 3189 DO - 10.1016/j.ejmech.2011.05.013 ER - TY - JOUR AU - Saleem, M. AU - Yu, H. AU - Wang, L. AU - Zain-ul-Abdin, AU - Khalid, H. AU - Akram, M. AU - Abbasi, N. M. AU - Huang, J. JF - Anal. Chim. Acta PY - 2015/// VL - 876 SP - 9 EP - 25 DO - 10.1016/j.aca.2015.01.012 ER - TY - JOUR AU - Ludwig, B. S. AU - Correia, J. D. G. AU - Kühn, F. E. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2019/// VL - 396 SP - 22 EP - 48 DO - 10.1016/j.ccr.2019.06.004 ER - TY - JOUR AU - Zhao, S. AU - Kang, J. AU - Du, Y. AU - Kang, J. AU - Zhao, X. AU - Xu, Y. AU - Chen, R. AU - Wang, Q. AU - Shi, X. JF - J. Heterocycl. Chem. PY - 2014/// VL - 51 IS - 3 SP - 683 EP - 689 DO - 10.1002/jhet.1652 ER - TY - JOUR AU - Parsaee, Z. AU - Joukar Bahaderani, E. AU - Afandak, A. JF - Ultrason. Sonochem. PY - 2018/// VL - 40 SP - 629 EP - 643 DO - 10.1016/j.ultsonch.2017.08.010 ER - TY - JOUR AU - Venkatesan, K. AU - Satyanarayana, V. S. V. AU - Mohanapriya, K. AU - Khora, S. S. AU - Sivakumar, A. JF - Res. Chem. Intermed. PY - 2015/// VL - 41 IS - 2 SP - 595 EP - 607 DO - 10.1007/s11164-013-1213-1 ER - TY - JOUR AU - Găină, L. AU - Iftimia, A. AU - Surducan, M. AU - Cristea, C. AU - Silaghi-Dumitrescu, L. JF - Stud. Univ. Babes-Bolyai, Chem. PY - 2008/// VL - 53 IS - 4 SP - 35 EP - 41 ER - TY - JOUR AU - Găină, L. AU - Csámpai, A. AU - Túrós, G. AU - Lovász, T. AU - Zsoldos-Mády, V. AU - Silberg, I. A. AU - Sohár, P. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2006/// VL - 4 IS - 23 SP - 4375 EP - 4386 DO - 10.1039/b608455a ER - TY - JOUR AU - Kouznetsov, V. V. AU - Puerto Galvis, C. E. JF - Tetrahedron PY - 2018/// VL - 74 SP - 773 EP - 810 DO - 10.1016/j.tet.2018.01.005 ER - TY - JOUR AU - Kumar, M. A. AU - Babu, M. F. S. AU - Srinivasulu, K. AU - Kiran, Y. B. AU - Reddy, C. S. JF - J. Mol. Catal. A: Chem. PY - 2007/// VL - 265 IS - 1-2 SP - 268 EP - 271 DO - 10.1016/j.molcata.2006.10.030 ER - TY - JOUR AU - Hanafusa, T. AU - Ichihara, J. AU - Ashida, T. JF - Chem. Lett. PY - 1987/// VL - 16 IS - 4 SP - 687 EP - 690 DO - 10.1246/cl.1987.687 ER - TY - JOUR AU - Menéndez, J. C. AU - Trigo, G. G. AU - Söllhuber, M. M. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1986/// VL - 27 SP - 3285 EP - 3288 DO - 10.1016/s0040-4039(00)84777-2 ER - TY - JOUR AU - Fadel, A. JF - Tetrahedron PY - 1991/// VL - 47 SP - 6265 EP - 6274 DO - 10.1016/s0040-4020(01)86558-3 ER - TY - JOUR AU - Fadel, A. JF - Synlett PY - 1993/// SP - 503 EP - 505 DO - 10.1055/s-1993-22507 ER - TY - JOUR AU - Găină, L. I. AU - Mătărângă-Popa, L. N. AU - Gal, E. AU - Boar, P. AU - Lönnecke, P. AU - Hey-Hawkins, E. AU - Bischin, C. AU - Silaghi-Dumitrescu, R. AU - Lupan, I. AU - Cristea, C. AU - Silaghi-Dumitrescu, L. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2013/// IS - 24 SP - 5500 EP - 5508 DO - 10.1002/ejoc.201300480 ER - TY - JOUR AU - Găină, L. AU - Torje, I. AU - Gal, E. AU - Lupan, A. AU - Bischin, C. AU - Silaghi-Dumitrescu, R. AU - Damian, G. AU - Lönnecke, P. AU - Cristea, C. AU - Silaghi-Dumitrescu, L. JF - Dyes Pigm. PY - 2014/// VL - 102 SP - 315 EP - 325 DO - 10.1016/j.dyepig.2013.10.044 ER - TY - JOUR AU - Găină, L. AU - Gal, E. AU - Mătărângă-Popa, L. AU - Porumb, D. AU - Nicolescu, A. AU - Cristea, C. AU - Silaghi-Dumitrescu, L. JF - Tetrahedron PY - 2012/// VL - 68 IS - 11 SP - 2465 EP - 2470 DO - 10.1016/j.tet.2012.01.068 ER - TY - JOUR AU - Ignat, A. AU - Lovasz, T. AU - Vasilescu, M. AU - Fischer-Fodor, E. AU - Tatomir, C. B. AU - Cristea, C. AU - Silaghi-Dumitrescu, L. AU - Zaharia, V. JF - Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) PY - 2012/// VL - 345 SP - 574 EP - 583 DO - 10.1002/ardp.201100355 ER - TY - JOUR AU - Gál, E. AU - Cristea, C. AU - Silaghi-Dumitrescu, L. AU - Lovász, T. AU - Csámpai, A. JF - Tetrahedron PY - 2010/// VL - 66 SP - 9938 EP - 9944 DO - 10.1016/j.tet.2010.10.046 ER - TY - JOUR AU - Maron, D. M. AU - Ames, B. N. JF - Mutat. Res. PY - 1983/// VL - 113 SP - 173 EP - 215 DO - 10.1016/0165-1161(83)90010-9 ER - TY - JOUR AU - Chu, S. S. C. AU - Van der Helm, D. JF - Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. PY - 1974/// VL - 30 IS - 10 SP - 2489 EP - 2490 DO - 10.1107/s0567740874007394 ER -