TY - JOUR A1 - Sharma, Amit Raj A1 - Harunari, Enjuro A1 - Oku, Naoya A1 - Matsuura, Nobuyasu A1 - Trianto, Agus A1 - Igarashi, Yasuhiro T1 - Two antibacterial and PPARα/γ-agonistic unsaturated keto fatty acids from a coral-associated actinomycete of the genus Micrococcus JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2020/// VL - 16 SP - 297 EP - 304 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.16.29 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.16.29 KW - antibacterial KW - coral KW - keto fatty acid KW - Micrococcus KW - PPAR N2 - A pair of geometrically isomeric unsaturated keto fatty acids, (6E,8Z)- and (6E,8E)-5-oxo-6,8-tetradecadienoic acids (1 and 2), were isolated from the culture broth of an actinomycete of the genus Micrococcus, which was associated with a stony coral, Catalaphyllia sp. Their chemical structures were elucidated by spectroscopic analysis including NMR and MS, with special assistance of spin system simulation studies for the assignment of an E geometry at C8 in 2. As metabolites of microbes, compounds 1 and 2 are unprecedented in terms of bearing a 2,4-dienone system. Both 1 and 2 showed antibacterial activity against the plant pathogen Rhizobium radiobacter and the fish pathogen Tenacibaculum maritimum, with a contrasting preference that 1 is more effective to the former strain while 2 is so to the latter. In addition, compounds 1 and 2 displayed agonistic activity against peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs) with an isoform specificity towards PPARα and PPARγ. ER - TY - JOUR AU - Manivasagan, P. AU - Kang, K.-H. AU - Sivakumar, K. AU - Li-Chan, E. C. Y. AU - Oh, H.-M. AU - Kim, S.-K. JF - Environ. Toxicol. Pharmacol. PY - 2014/// VL - 38 SP - 172 EP - 188 DO - 10.1016/j.etap.2014.05.014 ER - TY - JOUR AU - Manivasagan, P. AU - Venkatesan, J. AU - Sivakumar, K. AU - Kim, S.-K. JF - Microbiol. Res. PY - 2014/// VL - 169 SP - 262 EP - 278 DO - 10.1016/j.micres.2013.07.014 ER - TY - JOUR AU - Zotchev, S. B. JF - J. Biotechnol. PY - 2012/// VL - 158 SP - 168 EP - 175 DO - 10.1016/j.jbiotec.2011.06.002 ER - TY - JOUR AU - Mahmoud, H. M. AU - Kalendar, A. A. JF - Front. Microbiol. PY - 2016/// VL - 7 DO - 10.3389/fmicb.2016.00204 ER - TY - JOUR AU - Brinkmann, C. M. AU - Marker, A. AU - Kurtböke, D. I. JF - Diversity PY - 2017/// VL - 9 DO - 10.3390/d9040040 ER - TY - JOUR AU - Leal, M. C. AU - Calado, R. AU - Sheridan, C. AU - Alimonti, A. AU - Osinga, R. JF - Trends Biotechnol. PY - 2013/// VL - 31 SP - 555 EP - 561 DO - 10.1016/j.tibtech.2013.06.004 ER - TY - JOUR AU - Fu, P. AU - Kong, F. AU - Wang, Y. AU - Wang, Y. AU - Liu, P. AU - Zuo, G. AU - Zhu, W. JF - Chin. J. Chem. PY - 2013/// VL - 31 SP - 100 EP - 104 DO - 10.1002/cjoc.201201062 ER - TY - JOUR AU - Nong, X.-H. AU - Zhang, X.-Y. AU - Xu, X.-Y. AU - Wang, J. AU - Qi, S.-H. JF - J. Nat. Prod. PY - 2016/// VL - 79 SP - 141 EP - 148 DO - 10.1021/acs.jnatprod.5b00805 ER - TY - JOUR AU - Nong, X.-H. AU - Wei, X.-Y. AU - Qi, S.-H. JF - J. Antibiot. PY - 2017/// VL - 70 SP - 1047 EP - 1052 DO - 10.1038/ja.2017.105 ER - TY - JOUR AU - Chittpurna, AU - Singh, P. K. AU - Verma, D. AU - Pinnaka, A. K. AU - Mayilraj, S. AU - Korpole, S. JF - Int. J. Syst. Evol. Microbiol. PY - 2011/// VL - 61 SP - 2832 EP - 2836 DO - 10.1099/ijs.0.028043-0 ER - TY - JOUR AU - Prakash, O. AU - Nimonkar, Y. AU - Munot, H. AU - Sharma, A. AU - Vemuluri, V. R. AU - Chavadar, M. S. AU - Shouche, Y. S. JF - Int. J. Syst. Evol. Microbiol. PY - 2014/// VL - 64 SP - 3427 EP - 3433 DO - 10.1099/ijs.0.063339-0 ER - TY - JOUR AU - Abdelmohsen, U. R. AU - Bayer, K. AU - Hentschel, U. JF - Nat. Prod. Rep. PY - 2014/// VL - 31 SP - 381 EP - 399 DO - 10.1039/c3np70111e ER - TY - JOUR AU - Bultel-Poncé, V. AU - Debitus, C. AU - Blond, A. AU - Cerceau, C. AU - Guyot, M. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1997/// VL - 38 IS - 33 SP - 5805 EP - 5808 DO - 10.1016/s0040-4039(97)01283-5 ER - TY - JOUR AU - Bultel-Poncé, V. AU - Berge, J.-P. AU - Debitus, C. AU - Nicolas, J.-L. AU - Guyot, M. JF - Mar. Biotechnol. PY - 1999/// VL - 1 IS - 4 SP - 384 EP - 390 DO - 10.1007/pl00011792 ER - TY - JOUR AU - Palomo, S. AU - González, I. AU - de la Cruz, M. AU - Martín, J. AU - Tormo, J. R. AU - Anderson, M. AU - Hill, R. T. AU - Vicente, F. AU - Reyes, F. AU - Genilloud, O. JF - Mar. Drugs PY - 2013/// VL - 11 SP - 1071 EP - 1086 DO - 10.3390/md11041071 ER - TY - JOUR AU - Eltamany, E. E. AU - Abdelmohsen, U. R. AU - Ibrahim, A. K. AU - Hassanean, H. A. AU - Hentschel, U. AU - Ahmed, S. A. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2014/// VL - 24 SP - 4939 EP - 4942 DO - 10.1016/j.bmcl.2014.09.040 ER - TY - JOUR AU - Sharma, A. R. AU - Zhou, T. AU - Harunari, E. AU - Oku, N. AU - Trianto, A. AU - Igarashi, Y. JF - J. Antibiot. PY - 2019/// VL - 72 SP - 634 EP - 639 DO - 10.1038/s41429-019-0192-x ER - TY - JOUR AU - Sharma, A. R. AU - Harunari, E. AU - Zhou, T. AU - Trianto, A. AU - Igarashi, Y. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2019/// VL - 15 SP - 2327 EP - 2332 DO - 10.3762/bjoc.15.225 ER - TY - GEN N1 - nmrpeak: http://ramonyan.ec-site.jp/nmr/index.html#PeakSim. ER - TY - JOUR AU - Penteado, F. AU - Lopes, E. F. AU - Alves, D. AU - Perin, G. AU - Jacob, R. G. AU - Lenardão, E. J. JF - Chem. Rev. PY - 2019/// VL - 119 IS - 12 SP - 7113 EP - 7278 DO - 10.1021/acs.chemrev.8b00782 ER - TY - JOUR AU - Bagby, M. O. AU - Smith, C. R., Jr AU - Wolff, I. A. JF - Lipids PY - 1966/// VL - 1 SP - 263 EP - 267 DO - 10.1007/bf02531613 ER - TY - JOUR AU - Phillips, B. E. AU - Smith, C. R., Jr AU - Tjarks, L. W. JF - Biochim. Biophys. Acta, Lipids Lipid Metab. PY - 1970/// VL - 210 IS - 3 SP - 353 EP - 359 DO - 10.1016/0005-2760(70)90031-7 ER - TY - JOUR AU - Mahmood, C. AU - Daulatabad, J. D. AU - Mulla, G. M. M. AU - Mirajkar, A. M. AU - Hosamani, K. M. JF - Phytochemistry PY - 1991/// VL - 30 SP - 2399 EP - 2400 DO - 10.1016/0031-9422(91)83659-9 ER - TY - JOUR AU - Jamal, S. AU - Ahmad, I. AU - Agarwal, R. AU - Ahmad, M. AU - Osman, S. M. JF - Phytochemistry PY - 1987/// VL - 26 SP - 3067 EP - 3069 DO - 10.1016/s0031-9422(00)84595-1 ER - TY - JOUR AU - Daulatabad, C. D. AU - Bhat, G. G. AU - Jamkhandi, A. M. JF - Phytochemistry PY - 1996/// VL - 42 SP - 889 EP - 890 DO - 10.1016/0031-9422(95)00961-2 ER - TY - JOUR AU - Daulatabad, C. D. AU - Mulla, G. M. AU - Mirajkar, A. M. AU - Hosamani, K. M. JF - J. Am. Oil Chem. Soc. PY - 1992/// VL - 69 SP - 188 EP - 189 DO - 10.1007/bf02540574 ER - TY - JOUR AU - Gunstone, F. D. AU - Subbarao, R. JF - Chem. Phys. Lipids PY - 1967/// VL - 1 SP - 349 EP - 359 DO - 10.1016/0009-3084(67)90012-6 ER - TY - JOUR AU - Hosamani, K. M. JF - Ind. Eng. Chem. Res. PY - 1996/// VL - 35 SP - 326 EP - 331 DO - 10.1021/ie940557l ER - TY - JOUR AU - Brown, W. B. AU - Farmer, E. H. JF - Biochem. J. PY - 1935/// VL - 29 IS - 3 SP - 631 EP - 639 DO - 10.1042/bj0290631 ER - TY - JOUR AU - Zhao, C. AU - Xing, G.-S. AU - Xu, R. AU - Jin, D.-J. AU - Duan, H.-Q. AU - Xu, W.-G. AU - Tang, S.-A. JF - Chem. Nat. Compd. PY - 2016/// VL - 52 SP - 205 EP - 207 DO - 10.1007/s10600-016-1595-6 ER - TY - JOUR AU - Binder, R. G. AU - Applewhite, T. H. AU - Diamond, M. J. AU - Goldblatt, L. A. JF - J. Am. Oil Chem. Soc. PY - 1964/// VL - 41 SP - 108 EP - 111 DO - 10.1007/bf02673484 ER - TY - JOUR AU - Kim, Y.-i. AU - Hirai, S. AU - Goto, T. AU - Ohyane, C. AU - Takahashi, H. AU - Tsugane, T. AU - Konishi, C. AU - Fujii, T. AU - Inai, S. AU - Iijima, Y. AU - Aoki, K. AU - Shibata, D. AU - Takahashi, N. AU - Kawada, T. JF - PLoS One PY - 2012/// VL - 7 IS - 2 SP - e31317 DO - 10.1371/journal.pone.0031317 ER - TY - JOUR AU - Zhao, B. AU - Tomoda, Y. AU - Mizukami, H. AU - Makino, T. JF - J. Nat. Med. PY - 2015/// VL - 69 SP - 296 EP - 302 DO - 10.1007/s11418-015-0892-x ER - TY - JOUR AU - Cromer, D. T. AU - Larson, A. C. JF - Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. Chem. PY - 1972/// VL - 28 IS - 7 SP - 2128 EP - 2132 DO - 10.1107/s0567740872005655 ER - TY - JOUR AU - Schulz, S. AU - Francke, W. AU - Boppré, M. JF - Biol. Chem. Hoppe-Seyler PY - 1988/// VL - 369 SP - 633 EP - 638 DO - 10.1515/bchm3.1988.369.2.633 ER - TY - JOUR AU - Pfefferle, C. AU - Kempter, C. AU - Metzger, J. W. AU - Fiedler, H.-P. JF - J. Antibiot. PY - 1996/// VL - 49 SP - 826 EP - 828 DO - 10.7164/antibiotics.49.826 ER - TY - JOUR AU - Teichert, A. AU - Lubken, T. AU - Schmidt, J. AU - Porzel, A. AU - Arnold, N. AU - Wessjohann, L. JF - Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. PY - 2005/// VL - 60 SP - 25 EP - 32 DO - 10.1515/znb-2005-0105 ER - TY - JOUR AU - Moll, H. AU - Sonesson, A. AU - Jantzen, E. AU - Marre, R. AU - Zähringer, U. JF - FEMS Microbiol. Lett. PY - 1992/// VL - 97 IS - 1-2 SP - 1 EP - 6 DO - 10.1111/j.1574-6968.1992.tb05430.x ER - TY - JOUR AU - Carballeira, N. M. AU - Pagán, M. AU - Shalabi, F. AU - Nechev, J. T. AU - Lahtchev, K. AU - Ivanova, A. AU - Stefanov, K. JF - J. Nat. Prod. PY - 2000/// VL - 63 IS - 11 SP - 1573 EP - 1575 DO - 10.1021/np000305r ER - TY - JOUR AU - Faílde, L. D. AU - Losada, A. P. AU - Bermúdez, R. AU - Santos, Y. AU - Quiroga, M. I. JF - Microb. Pathog. PY - 2013/// VL - 65 SP - 82 EP - 88 DO - 10.1016/j.micpath.2013.09.003 ER - TY - JOUR AU - Gelvin, S. B. JF - Plant Physiol. PY - 1990/// VL - 92 SP - 281 EP - 285 DO - 10.1104/pp.92.2.281 ER - TY - JOUR AU - Moldes-Anaya, A. AU - Sæther, T. AU - Uhlig, S. AU - Nebb, H. I. AU - Larsen, T. AU - Eilertsen, H. C. AU - Paulsen, S. M. JF - Mar. Drugs PY - 2017/// VL - 15 DO - 10.3390/md15060148 ER - TY - JOUR AU - Wang, Y.-X. JF - Cell Res. PY - 2010/// VL - 20 SP - 124 EP - 137 DO - 10.1038/cr.2010.13 ER - TY - JOUR AU - Hong, F. AU - Pan, S. AU - Guo, Y. AU - Xu, P. AU - Zhai, Y. JF - Molecules PY - 2019/// VL - 24 DO - 10.3390/molecules24142545 ER - TY - JOUR AU - Pawlak, M. AU - Lefebvre, P. AU - Staels, B. JF - J. Hepatol. PY - 2015/// VL - 62 SP - 720 EP - 733 DO - 10.1016/j.jhep.2014.10.039 ER - TY - JOUR AU - Mirzaei, K. AU - Hossein-nezhad, A. AU - Keshavarz, S. A. AU - Koohdani, F. AU - Saboor-Yaraghi, A. A. AU - Hosseini, S. AU - Eshraghian, M. R. AU - Djalali, M. JF - Diabetol. Metab. Syndr. PY - 2013/// VL - 5 IS - 1 SP - 79 DO - 10.1186/1758-5996-5-79 ER - TY - JOUR AU - Picard, F. AU - Auwerx, J. JF - Annu. Rev. Nutr. PY - 2002/// VL - 22 SP - 167 EP - 197 DO - 10.1146/annurev.nutr.22.010402.102808 ER - TY - JOUR AU - Han, L. AU - Shen, W.-J. AU - Bittner, S. AU - Kraemer, F. B. AU - Azhar, S. JF - Future Cardiol. PY - 2017/// VL - 13 SP - 279 EP - 296 DO - 10.2217/fca-2017-0019 ER - TY - JOUR AU - Matsuura, N. AU - Gamo, K. AU - Miyachi, H. AU - Iinuma, M. AU - Kawada, T. AU - Takahashi, N. AU - Akao, Y. AU - Tosa, H. JF - Biosci., Biotechnol., Biochem. PY - 2013/// VL - 77 SP - 2430 EP - 2435 DO - 10.1271/bbb.130541 ER -