TY - JOUR A1 - Tka, Najeh A1 - Ayed, Mohamed Adnene Hadj A1 - Braiek, Mourad Ben A1 - Jabli, Mahjoub A1 - Chaaben, Noureddine A1 - Alimi, Kamel A1 - Jopp, Stefan A1 - Langer, Peter T1 - 2,4-Bis(arylethynyl)-9-chloro-5,6,7,8-tetrahydroacridines: synthesis and photophysical properties JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2021/// VL - 17 SP - 1629 EP - 1640 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.17.115 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.17.115 KW - alkynes KW - catalysis KW - cross-coupling KW - heterocycles KW - palladium N2 - Acridine derivatives have attracted considerable interest in numerous areas owing to their attractive physical and chemical properties. Herein, starting from readily available anthranilic acid, an efficient synthesis of 2,4-bis(arylethynyl)-9-chloro-5,6,7,8-tetrahydroacridine derivatives was accomplished via a one-pot double Sonogashira cross-coupling method. The UV-visible absorption and emission properties of the synthesized molecules have been examined. Additionally, theoretical studies based on density functional theory (DFT/B3LYP/6-31G(d)) were carried out. ER - TY - JOUR AU - Hong, T. R. AU - Shin, J. AU - Um, H. A. AU - Lee, T. W. AU - Cho, M. J. AU - Kim, G. W. AU - Kwon, J. H. AU - Choi, D. H. JF - Dyes Pigm. PY - 2014/// VL - 108 SP - 7 EP - 14 DO - 10.1016/j.dyepig.2014.04.015 ER - TY - JOUR AU - Reddy, G. AU - Basak, P. AU - Jones, L. A. AU - Della Gaspera, E. AU - Islavath, N. AU - Giribabu, L. JF - Sol. Energy PY - 2020/// VL - 206 SP - 539 EP - 547 DO - 10.1016/j.solener.2020.06.040 ER - TY - JOUR AU - Sun, Z.-Z. AU - Sun, P.-P. AU - Feng, S. AU - Xu, Y.-L. AU - Liu, J.-F. JF - Synth. Met. PY - 2019/// VL - 254 SP - 34 EP - 41 DO - 10.1016/j.synthmet.2019.05.014 ER - TY - JOUR AU - Payne, A.-J. AU - McCahill, J. S. J. AU - Welch, G. C. JF - Dyes Pigm. PY - 2015/// VL - 123 SP - 139 EP - 146 DO - 10.1016/j.dyepig.2015.07.035 ER - TY - JOUR AU - Hoang, M. H. AU - Cho, M. J. AU - Kim, K. H. AU - Cho, M. Y. AU - Joo, J.-s. AU - Choi, D. H. JF - Thin Solid Films PY - 2009/// VL - 518 SP - 501 EP - 506 DO - 10.1016/j.tsf.2009.07.030 ER - TY - JOUR AU - Pham, H. T. AU - Lee, D.-S. AU - Dao, T. D. AU - Jeong, H.-D. JF - J. Ind. Eng. Chem. (Amsterdam, Neth.) PY - 2018/// VL - 57 SP - 22 EP - 27 DO - 10.1016/j.jiec.2017.08.003 ER - TY - JOUR AU - Ma, L. AU - Yu, Y. AU - Li, L. AU - Lei, T. AU - Jiao, B. AU - Hou, X. AU - Wu, Z. JF - Org. Electron. PY - 2018/// VL - 57 SP - 123 EP - 132 DO - 10.1016/j.orgel.2018.02.042 ER - TY - JOUR AU - Fujita, T. AU - Haketa, Y. AU - Maeda, H. AU - Yamamoto, T. JF - Org. Electron. PY - 2017/// VL - 49 SP - 53 EP - 63 DO - 10.1016/j.orgel.2017.06.028 ER - TY - JOUR AU - Yan, Z. AU - Wang, C. AU - Tang, Y. AU - Zhu, Y. AU - Cao, Q. AU - Yang, T. AU - Hu, L. JF - Spectrochim. Acta, Part A PY - 2020/// VL - 224 SP - 117451 DO - 10.1016/j.saa.2019.117451 ER - TY - JOUR AU - Zhao, Q. AU - Yuan, H. AU - Xu, X. AU - Hu, L. AU - Gong, P. AU - Yan, Z. JF - Dyes Pigm. PY - 2019/// VL - 165 SP - 217 EP - 222 DO - 10.1016/j.dyepig.2019.02.030 ER - TY - JOUR AU - Graebe, C. AU - Caro, H. JF - Ann. Chem. Pharm. PY - 1871/// VL - 158 IS - 3 SP - 265 EP - 281 DO - 10.1002/jlac.18711580302 ER - TY - JOUR AU - Kumar, R. AU - Kaur, M. AU - Kumari, M. JF - Acta Pol. Pharm. PY - 2012/// VL - 69 SP - 3 EP - 9 ER - TY - JOUR AU - Campbell, N. H. AU - Parkinson, G. N. AU - Reszka, A. P. AU - Neidle, S. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2008/// VL - 130 SP - 6722 EP - 6724 DO - 10.1021/ja8016973 ER - TY - BOOK AU - Albert, A. T1 - The Acridines. Their Preparation, Physical, Chemical, and Biological Properties and Uses PY - 1966/// PB - Edward Arnold Ltd. CY - London, U.K. ER - TY - JOUR AU - Goodell, J. R. AU - Ougolkov, A. V. AU - Hiasa, H. AU - Kaur, H. AU - Remmel, R. AU - Billadeau, D. D. AU - Ferguson, D. M. JF - J. Med. Chem. PY - 2008/// VL - 51 SP - 179 EP - 182 DO - 10.1021/jm701228e ER - TY - JOUR AU - Fernández-Calienes Valdés, A. JF - Open Med. Chem. J. PY - 2011/// VL - 5 SP - 11 EP - 20 DO - 10.2174/1874104501105010011 ER - TY - JOUR AU - Nowak, K. JF - J. Mol. Struct. PY - 2017/// VL - 1146 SP - 562 EP - 570 DO - 10.1016/j.molstruc.2017.05.042 ER - TY - JOUR AU - Budiman, M. E. AU - Bierbach, U. AU - Alexander, R. W. JF - Biochemistry PY - 2005/// VL - 44 SP - 11262 EP - 11268 DO - 10.1021/bi050745n ER - TY - JOUR AU - Sondhi, S. M. AU - Singh, J. AU - Rani, R. AU - Gupta, P. P. AU - Agrawal, S. K. AU - Saxena, A. K. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2010/// VL - 45 SP - 555 EP - 563 DO - 10.1016/j.ejmech.2009.10.042 ER - TY - JOUR AU - Benoit, A. R. AU - Schiaffo, C. AU - Salomon, C. E. AU - Goodell, J. R. AU - Hiasa, H. AU - Ferguson, D. M. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2014/// VL - 24 IS - 14 SP - 3014 EP - 3017 DO - 10.1016/j.bmcl.2014.05.037 ER - TY - JOUR AU - Denny, W. A. JF - Curr. Med. Chem. PY - 2002/// VL - 9 SP - 1655 EP - 1665 DO - 10.2174/0929867023369277 ER - TY - JOUR AU - Demeunynck, M. AU - Charmantray, F. AU - Martelli, A. JF - Curr. Pharm. Des. PY - 2001/// VL - 7 SP - 1703 EP - 1724 DO - 10.2174/1381612013397131 ER - TY - JOUR AU - Demeunynck, M. JF - Expert Opin. Ther. Pat. PY - 2004/// VL - 14 SP - 55e70 ER - TY - JOUR AU - Denny, W. A. JF - Med. Chem. Rev.–Online PY - 2004/// VL - 1 SP - 257 EP - 266 DO - 10.2174/1567203043401923 ER - TY - JOUR AU - Belmont, P. AU - Bosson, J. AU - Godet, T. AU - Tiano, M. JF - Anti-Cancer Agents Med. Chem. PY - 2007/// VL - 7 SP - 139 EP - 169 DO - 10.2174/187152007780058669 ER - TY - JOUR AU - Cholewiński, G. AU - Dzierzbicka, K. AU - Kołodziejczyk, A. M. JF - Pharmacol. Rep. PY - 2011/// VL - 63 IS - 2 SP - 305 EP - 336 DO - 10.1016/s1734-1140(11)70499-6 ER - TY - JOUR AU - Dopierała, A. AU - Wrosz, P. AU - Mazerski, J. JF - Postepy Hig. Med. Dosw. PY - 2011/// VL - 65 SP - 263 EP - 269 DO - 10.5604/17322693.941521 ER - TY - JOUR AU - Pérez, S. A. AU - de Haro, C. AU - Vicente, C. AU - Donaire, A. AU - Zamora, A. AU - Zajac, J. AU - Kostrhunova, H. AU - Brabec, V. AU - Bautista, D. AU - Ruiz, J. JF - ACS Chem. Biol. PY - 2017/// VL - 12 IS - 6 SP - 1524 EP - 1537 DO - 10.1021/acschembio.7b00090 ER - TY - JOUR AU - Galdino-Pitta, M. R. AU - Pitta, M. G. R. AU - Lima, M. C. A. AU - Galdino, L. S. AU - Pitta, R. I. JF - Mini-Rev. Med. Chem. PY - 2013/// VL - 13 SP - 1256 EP - 1271 DO - 10.2174/1389557511313090002 ER - TY - JOUR AU - Singh, H. AU - Singh, H. AU - Sharma, S. AU - Singh Bedi, P. M. JF - Heterocycles PY - 2015/// VL - 91 SP - 2043 EP - 2085 DO - 10.3987/rev-15-826 ER - TY - JOUR AU - Zhang, B. AU - Li, X. AU - Li, B. AU - Gao, C. AU - Jiang, Y. JF - Expert Opin. Ther. Pat. PY - 2014/// VL - 24 SP - 647 EP - 664 DO - 10.1517/13543776.2014.902052 ER - TY - JOUR AU - Wiseman, A. AU - Sims, L. A. AU - Snead, R. AU - Gronert, S. AU - Maclagan, R. G. A. R. AU - Meot-Ner (Mautner), M. JF - J. Phys. Chem. A PY - 2015/// VL - 119 IS - 1 SP - 118 EP - 126 DO - 10.1021/jp506913r ER - TY - JOUR AU - Stępień, M. AU - Gońka, E. AU - Żyła, M. AU - Sprutta, N. JF - Chem. Rev. PY - 2017/// VL - 117 SP - 3479 EP - 3716 DO - 10.1021/acs.chemrev.6b00076 ER - TY - JOUR AU - Yang, W. AU - Monteiro, J. H. S. K. AU - de Bettencourt-Dias, A. AU - Catalano, V. J. AU - Chalifoux, W. A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2016/// VL - 55 SP - 10427 EP - 10430 DO - 10.1002/anie.201604741 ER - TY - JOUR AU - Zhang, J. AU - Lakowicz, J. R. JF - J. Phys. Chem. B PY - 2005/// VL - 109 SP - 8701 EP - 8706 DO - 10.1021/jp046016j ER - TY - JOUR AU - Magnan, F. AU - Gabidullin, B. AU - Brusso, J. L. JF - RSC Adv. PY - 2016/// VL - 6 SP - 97420 EP - 97429 DO - 10.1039/c6ra18897d ER - TY - JOUR AU - Yamashita, Y. JF - Sci. Technol. Adv. Mater. PY - 2009/// VL - 10 SP - 024313 DO - 10.1088/1468-6996/10/2/024313 ER - TY - PAT AU - Boudreault, P.-L. T. AU - Alleyne, B. AU - Xia, C. T2 - Organic electroluminescent materials and devices T1 - U.S. Pat. Appl. PY - 2018/1/11/ IS - US20180013077A1 ER - TY - JOUR AU - Takimiya, K. AU - Yamamoto, T. AU - Ebata, H. AU - Izawa, T. JF - Sci. Technol. Adv. Mater. PY - 2007/// VL - 8 IS - 4 SP - 273 EP - 276 DO - 10.1016/j.stam.2007.02.010 ER - TY - JOUR AU - Goel, A. AU - Kumar, V. AU - Singh, S. P. AU - Sharma, A. AU - Prakash, S. AU - Singh, C. AU - Anand, R. S. JF - J. Mater. Chem. PY - 2012/// VL - 22 SP - 14880 DO - 10.1039/c2jm31052j ER - TY - JOUR AU - Lian, Y. AU - Hummel, J. R. AU - Bergman, R. G. AU - Ellman, J. A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2013/// VL - 135 SP - 12548 EP - 12551 DO - 10.1021/ja406131a ER - TY - JOUR AU - Wang, T.-J. AU - Chen, W.-W. AU - Li, Y. AU - Xu, M.-H. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2015/// VL - 13 IS - 23 SP - 6580 EP - 6586 DO - 10.1039/c5ob00755k ER - TY - JOUR AU - Tsvelikhovsky, D. AU - Buchwald, S. L. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2010/// VL - 132 SP - 14048 EP - 14051 DO - 10.1021/ja107511g ER - TY - JOUR AU - Mohammadi-Khanaposhtani, M. AU - Rezaei, S. AU - Khalifeh, R. AU - Imanparast, S. AU - Faramarzi, M. A. AU - Bahadorikhalili, S. AU - Safavi, M. AU - Bandarian, F. AU - Nasli Esfahani, E. AU - Mahdavi, M. AU - Larijani, B. JF - Bioorg. Chem. PY - 2018/// VL - 80 SP - 288 EP - 295 DO - 10.1016/j.bioorg.2018.06.035 ER - TY - JOUR AU - Pintori, D. G. AU - Greaney, M. F. JF - Org. Lett. PY - 2010/// VL - 12 SP - 168 EP - 171 DO - 10.1021/ol902568x ER - TY - JOUR AU - Rogness, D. C. AU - Larock, R. C. JF - J. Org. Chem. PY - 2010/// VL - 75 SP - 2289 EP - 2295 DO - 10.1021/jo1000687 ER - TY - JOUR AU - Huang, X. AU - Zhang, T. JF - J. Org. Chem. PY - 2010/// VL - 75 SP - 506 EP - 509 DO - 10.1021/jo902311a ER - TY - JOUR AU - Olszewska, P. AU - Mikiciuk-Olasik, E. AU - Błaszczak-Świątkiewicz, K. AU - Szymański, J. AU - Szymański, P. JF - Biomed. Pharmacother. PY - 2014/// VL - 68 SP - 959 EP - 967 DO - 10.1016/j.biopha.2014.10.018 ER - TY - JOUR AU - Pirrung, M. C. AU - Chau, J. H.-L. AU - Chen, J. JF - Chem. Biol. PY - 1995/// VL - 2 SP - 621 EP - 626 DO - 10.1016/1074-5521(95)90127-2 ER - TY - JOUR AU - Tripathi, R. P. AU - Verma, S. S. AU - Pandey, J. AU - Agarwal, K. C. AU - Chaturvedi, V. AU - Manju, Y. K. AU - Srivastva, A. K. AU - Gaikwad, A. AU - Sinha, S. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2006/// VL - 16 SP - 5144 EP - 5147 DO - 10.1016/j.bmcl.2006.07.025 ER - TY - JOUR AU - Czarnecka, K. AU - Chufarova, N. AU - Halczuk, K. AU - Maciejewska, K. AU - Girek, M. AU - Skibiński, R. AU - Jończyk, J. AU - Bajda, M. AU - Kabziński, J. AU - Majsterek, I. AU - Szymański, P. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2018/// VL - 145 SP - 760 EP - 769 DO - 10.1016/j.ejmech.2018.01.014 ER - TY - JOUR AU - Bajda, M. AU - Jończyk, J. AU - Malawska, B. AU - Czarnecka, K. AU - Girek, M. AU - Olszewska, P. AU - Sikora, J. AU - Mikiciuk-Olasik, E. AU - Skibiński, R. AU - Gumieniczek, A. AU - Szymański, P. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2015/// VL - 23 IS - 17 SP - 5610 EP - 5618 DO - 10.1016/j.bmc.2015.07.029 ER - TY - JOUR AU - Szymański, P. AU - Markowicz, M. AU - Mikiciuk-Olasik, E. JF - Bioorg. Chem. PY - 2011/// VL - 39 SP - 138 EP - 142 DO - 10.1016/j.bioorg.2011.05.001 ER - TY - JOUR AU - Nishibori, M. AU - Oishi, R. AU - Itoh, Y. AU - Saeki, K. JF - Jpn. J. Pharmacol. PY - 1991/// VL - 55 SP - 539 EP - 546 DO - 10.1016/s0021-5198(19)39924-x ER - TY - JOUR AU - Romero, A. AU - Cacabelos, R. AU - Oset-Gasque, M. J. AU - Samadi, A. AU - Marco-Contelles, J. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2013/// VL - 23 SP - 1916 EP - 1922 DO - 10.1016/j.bmcl.2013.02.017 ER - TY - JOUR AU - Liu, Z. AU - Fang, L. AU - Zhang, H. AU - Gou, S. AU - Chen, L. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2017/// VL - 25 IS - 8 SP - 2387 EP - 2398 DO - 10.1016/j.bmc.2017.02.049 ER - TY - JOUR AU - Martins, C. AU - Carreiras, M. C. AU - León, R. AU - de los Ríos, C. AU - Bartolini, M. AU - Andrisano, V. AU - Iriepa, I. AU - Moraleda, I. AU - Gálvez, E. AU - García, M. AU - Egea, J. AU - Samadi, A. AU - Chioua, M. AU - Marco-Contelles, J. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2011/// VL - 46 IS - 12 SP - 6119 EP - 6130 DO - 10.1016/j.ejmech.2011.09.038 ER - TY - JOUR AU - Flader, A. AU - Ohlendorf, L. AU - Ehlers, P. AU - Ammon, E. AU - Villinger, A. AU - Langer, P. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2019/// VL - 361 IS - 12 SP - 2981 EP - 2991 DO - 10.1002/adsc.201900034 ER - TY - JOUR AU - Janke, S. AU - Boldt, S. AU - Ghazargan, K. AU - Ehlers, P. AU - Villinger, A. AU - Langer, P. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2019/// IS - 36 SP - 6177 EP - 6197 DO - 10.1002/ejoc.201900913 ER - TY - JOUR AU - Janke, J. AU - Villinger, A. AU - Ehlers, P. AU - Langer, P. JF - Synlett PY - 2019/// VL - 30 IS - 07 SP - 817 EP - 820 DO - 10.1055/s-0037-1612256 ER - TY - JOUR AU - Tka, N. AU - Jabli, M. AU - Saleh, T. A. AU - Salman, G. A. JF - J. Mol. Liq. PY - 2018/// VL - 250 SP - 423 EP - 432 DO - 10.1016/j.molliq.2017.12.026 ER - TY - JOUR AU - Jabli, M. AU - Tka, N. AU - Ramzi, K. AU - Saleh, T. A. JF - J. Mol. Liq. PY - 2018/// VL - 249 SP - 1138 EP - 1144 DO - 10.1016/j.molliq.2017.11.126 ER - TY - JOUR AU - Jabli, M. AU - Tka, N. AU - Salman, G. A. AU - Elaissi, A. AU - Sebeia, N. AU - Hamdaoui, M. JF - J. Mol. Liq. PY - 2017/// VL - 242 SP - 272 EP - 283 DO - 10.1016/j.molliq.2017.07.018 ER - TY - JOUR AU - Modh, R. P. AU - De Clercq, E. AU - Pannecouque, C. AU - Chikhalia, K. H. JF - J. Enzyme Inhib. Med. Chem. PY - 2014/// VL - 29 SP - 100 EP - 108 DO - 10.3109/14756366.2012.755622 ER - TY - JOUR AU - Keri, R. S. AU - Quintanova, C. AU - Marques, S. M. AU - Esteves, A. R. AU - Cardoso, S. M. AU - Santos, M. A. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2013/// VL - 21 IS - 15 SP - 4559 EP - 4569 DO - 10.1016/j.bmc.2013.05.028 ER - TY - JOUR AU - Dehbanipour, Z. AU - Moghadam, M. AU - Tangestaninejad, S. AU - Mirkhani, V. AU - Mohammadpoor–Baltork, I. JF - J. Organomet. Chem. PY - 2017/// VL - 853 SP - 5 EP - 12 DO - 10.1016/j.jorganchem.2017.10.006 ER - TY - JOUR AU - Gogoi, R. AU - Saikia, R. AU - Borah, G. JF - J. Organomet. Chem. PY - 2019/// VL - 897 SP - 80 EP - 88 DO - 10.1016/j.jorganchem.2019.06.015 ER - TY - JOUR AU - Modak, A. AU - Mondal, J. AU - Bhaumik, A. JF - Green Chem. PY - 2012/// VL - 14 SP - 2840 DO - 10.1039/c2gc35820d ER - TY - JOUR AU - Gogoi, A. AU - Dewan, A. AU - Borah, G. AU - Bora, U. JF - New J. Chem. PY - 2015/// VL - 39 SP - 3341 EP - 3344 DO - 10.1039/c4nj01822b ER - TY - JOUR AU - Melhuish, W. H. JF - J. Phys. Chem. PY - 1961/// VL - 65 SP - 229 EP - 235 DO - 10.1021/j100820a009 ER - TY - JOUR AU - Qin, Y. AU - Gu, H. AU - Liu, S. AU - Dai, W. AU - Luo, X. JF - Synth. Met. PY - 2018/// VL - 245 SP - 42 EP - 50 DO - 10.1016/j.synthmet.2018.08.008 ER - TY - COMP T1 - Gaussian 09, Revision B.01 PY - 2009/// PB - Gaussian, Inc. CY - Wallingford, CT, USA ER - TY - BOOK AU - Koch, W. AU - Holthausen, M. C. A. T1 - Chemist's Guide to Density Functional Theory PY - 2000/// DO - 10.1002/3527600043 PB - Wiley-VCH CY - Weinheim, Germany ER -