TY - JOUR A1 - Avula, Satya Kumar A1 - Raza Shah, Syed A1 - Al-Hosni, Khdija A1 - U. Anwar, Muhammad A1 - Csuk, Rene A1 - Das, Biswanath A1 - Al-Harrasi, Ahmed T1 - Synthesis and antimicrobial activity of 1H-1,2,3-triazole and carboxylate analogues of metronidazole JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2021/// VL - 17 SP - 2377 EP - 2384 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.17.154 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.17.154 KW - antimicrobial agents KW - carboxylate analogues KW - 1H-1,2,3-triazole analogues KW - metronidazole KW - synthesis N2 - Herein, a series of novel 1H-1,2,3-triazole and carboxylate derivatives of metronidazole (5a–i and 7a–e) were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity in vitro. All the newly synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, and 19F NMR (5b, 5c and 5h) spectroscopy wherever applicable. The structures of compounds 3, 5c and 7b were unambiguously confirmed by single crystal X-ray analysis diffraction method. Single crystal X-ray structure analysis supported the formation of the metronidazole derivatives. The antimicrobial (antifungal and antibacterial) activity of the prepared compounds was studied. All compounds (except 2 and 3) showed a potent inhibition rate of fungal growth as compared to control and metronidazole. The synthetic compounds also showed higher bacterial growth inhibiting effects compared to the activity of the parent compound. Amongst the tested compounds 5b, 5c, 5e, 7b and 7e displayed excellent potent antimicrobial activity. The current study has demonstrated the usefulness of the 1H-1,2,3-triazole moiety in the metronidazole skeleton. ER - TY - JOUR AU - Löfmark, S. AU - Edlund, C. AU - Nord, C. E. JF - Clin. Infect. Dis. PY - 2010/// VL - 50, 1 SP - S16 EP - S23 DO - 10.1086/647939 ER - TY - JOUR AU - Freeman, C. D. AU - Klutman, N. E. AU - Lamp, K. C. JF - Drugs PY - 1997/// VL - 54 SP - 679 EP - 708 DO - 10.2165/00003495-199754050-00003 ER - TY - JOUR AU - Abdel-Wahab, B. F. AU - Abdel-Latif, E. AU - Mohamed, H. A. AU - Awad, G. E. A. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2012/// VL - 52 SP - 263 EP - 268 DO - 10.1016/j.ejmech.2012.03.023 ER - TY - JOUR AU - Singh, N. AU - Pandey, S. K. AU - Tripathi, R. P. JF - Carbohydr. Res. PY - 2010/// VL - 345 SP - 1641 EP - 1648 DO - 10.1016/j.carres.2010.04.019 ER - TY - JOUR AU - Thirumurugan, P. AU - Matosiuk, D. AU - Jozwiak, K. JF - Chem. Rev. PY - 2013/// VL - 113 SP - 4905 EP - 4979 DO - 10.1021/cr200409f ER - TY - CHAP AU - Fan, W. Q. AU - Katritzky, A. R. T1 - Comprehensive Heterocyclic Chemistry II PY - 1996/// VL - 4 SP - 1 EP - 126 DO - 10.1016/b978-008096518-5.00079-4 PB - Elsevier CY - Oxford, UK A2 - Katritzky, A. R. A2 - Rees, C. W. A2 - Scriven, E. F. V. ER - TY - JOUR AU - Dubey, S. AU - Jain, V. AU - Precthi, G. B. JF - Indian J. Chem., Sect. B: Org. Chem. Incl. Med. Chem. PY - 2009/// VL - 48 SP - 1571 EP - 1576 ER - TY - JOUR AU - Wardman, P. JF - Br. J. Radiol. PY - 2018/// VL - 92 SP - 20170915 DO - 10.1259/bjr.20170915 ER - TY - JOUR AU - Rocha-Garduño, G. AU - Hernández-Martínez, N. A. AU - Colín-Lozano, B. AU - Estrada-Soto, S. AU - Hernández-Núñez, E. AU - Prieto-Martínez, F. D. AU - Medina-Franco, J. L. AU - Chale-Dzul, J. B. AU - Moo-Puc, R. AU - Navarrete-Vázquez, G. JF - Molecules PY - 2020/// VL - 25 SP - 793 DO - 10.3390/molecules25040793 ER - TY - JOUR AU - Valdez, C. A. AU - Tripp, J. C. AU - Miyamoto, Y. AU - Kalisiak, J. AU - Hruz, P. AU - Andersen, Y. S. AU - Brown, S. E. AU - Kangas, K. AU - Arzu, L. V. AU - Davids, B. J. AU - Gillin, F. D. AU - Upcroft, J. A. AU - Upcroft, P. AU - Fokin, V. V. AU - Smith, D. K. AU - Sharpless, K. B. AU - Eckmann, L. JF - J. Med. Chem. PY - 2009/// VL - 52 SP - 4038 EP - 4053 DO - 10.1021/jm900356n ER - TY - JOUR AU - Faghih-Mirzaei, E. AU - Sabouri, S. AU - Zeidabadinejad, L. AU - AbdolahRamazani, S. AU - Abaszadeh, M. AU - Khodadadi, A. AU - Shamsadinipour, M. AU - Jafari, M. AU - Pirhadi, S. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2019/// VL - 27 SP - 305 EP - 314 DO - 10.1016/j.bmc.2018.12.003 ER - TY - JOUR AU - Rami, M. AU - Dubois, L. AU - Parvathaneni, N.-K. AU - Alterio, V. AU - van Kuijk, S. J. A. AU - Monti, S. M. AU - Lambin, P. AU - De Simone, G. AU - Supuran, C. T. AU - Winum, J.-Y. JF - J. Med. Chem. PY - 2013/// VL - 56 SP - 8512 EP - 8520 DO - 10.1021/jm4009532 ER - TY - JOUR AU - Kumar, L. AU - Jain, A. AU - Lal, N. AU - Sarswat, A. AU - Jangir, S. AU - Kumar, L. AU - Singh, V. AU - Shah, P. AU - Jain, S. K. AU - Maikhuri, J. P. AU - Siddiqi, M. I. AU - Gupta, G. AU - Sharma, V. L. JF - ACS Med. Chem. Lett. PY - 2012/// VL - 3 SP - 83 EP - 87 DO - 10.1021/ml200161t ER - TY - JOUR AU - Upadhyay, A. AU - Chandrakar, P. AU - Gupta, S. AU - Parmar, N. AU - Singh, S. K. AU - Rashid, M. AU - Kushwaha, P. AU - Wahajuddin, M. AU - Sashidhara, K. V. AU - Kar, S. JF - J. Med. Chem. PY - 2019/// VL - 62 SP - 5655 EP - 5671 DO - 10.1021/acs.jmedchem.9b00628 ER - TY - JOUR AU - Avula, S. K. AU - Khan, A. AU - Rehman, N. U. AU - Anwar, M. U. AU - Al-Abri, Z. AU - Wadood, A. AU - Riaz, M. AU - Csuk, R. AU - Al-Harrasi, A. JF - Bioorg. Chem. PY - 2018/// VL - 81 SP - 98 EP - 106 DO - 10.1016/j.bioorg.2018.08.008 ER - TY - JOUR AU - Avula, S. K. AU - Khan, A. AU - Halim, S. A. AU - Al-Abri, Z. AU - Anwar, M. U. AU - Al-Rawahi, A. AU - Csuk, R. AU - Al-Harrasi, A. JF - Bioorg. Chem. PY - 2019/// VL - 91 SP - 103182 DO - 10.1016/j.bioorg.2019.103182 ER - TY - JOUR AU - Yadav, J. S. AU - Thrimurtulu, N. AU - Uma Gayathri, K. AU - Subba Reddy, B. V. AU - Prasad, A. R. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2008/// VL - 49 SP - 6617 EP - 6620 DO - 10.1016/j.tetlet.2008.08.096 ER - TY - JOUR AU - Baran, P. S. AU - Zografos, A. L. AU - O'Malley, D. P. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2004/// VL - 126 IS - 12 SP - 3726 EP - 3727 DO - 10.1021/ja049648s ER - TY - JOUR AU - Huisgen, R. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1963/// VL - 2 SP - 565 EP - 598 DO - 10.1002/anie.196305651 ER - TY - JOUR AU - Bera, S. AU - Linhardt, R. J. JF - J. Org. Chem. PY - 2011/// VL - 76 SP - 3181 EP - 3193 DO - 10.1021/jo200076z ER - TY - JOUR AU - Xu, S. AU - Held, I. AU - Kempf, B. AU - Mayr, H. AU - Steglich, W. AU - Zipse, H. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2005/// VL - 11 SP - 4751 EP - 4757 DO - 10.1002/chem.200500398 ER - TY - JOUR AU - Höfle, G. AU - Steglich, W. AU - Vorbrüggen, H. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1978/// VL - 17 SP - 569 EP - 583 DO - 10.1002/anie.197805691 ER -