TY - JOUR A1 - Wang, Siyu A1 - Zheng, Lianyou A1 - Wang, Shutao A1 - Ning, Shulin A1 - Zhang, Zhuoqi A1 - Xiang, Jinbao T1 - Direct C(sp3)–H allylation of 2-alkylpyridines with Morita–Baylis–Hillman carbonates via a tandem nucleophilic substitution/aza-Cope rearrangement JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2021/// VL - 17 SP - 2505 EP - 2510 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.17.167 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.17.167 KW - 2-alkylpyridines KW - allylic alkylation KW - aza-Cope rearrangement KW - catalyst-free KW - Morita–Baylis–Hillman carbonates N2 - A base- and catalyst-free C(sp3)–H allylic alkylation of 2-alkylpyridines with Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates is described. A plausible mechanism of the reaction might involve a tandem SN2’ type nucleophilic substitution followed by an aza-Cope rearrangement. Various alkyl substituents on 2-alkylpyridines were tolerated in the reaction to give the allylation products in 26–91% yields. The developed method provides a straightforward and operational simple strategy for the allylic functionalization of 2-alkypyridine derivatives. ER - TY - JOUR AU - Vitaku, E. AU - Smith, D. T. AU - Njardarson, J. T. JF - J. Med. Chem. PY - 2014/// VL - 57 SP - 10257 EP - 10274 DO - 10.1021/jm501100b ER - TY - JOUR AU - Taylor, R. D. AU - MacCoss, M. AU - Lawson, A. D. G. JF - J. Med. Chem. PY - 2014/// VL - 57 SP - 5845 EP - 5859 DO - 10.1021/jm4017625 ER - TY - JOUR AU - Guan, A.-Y. AU - Liu, C.-L. AU - Sun, X.-F. AU - Xie, Y. AU - Wang, M.-A. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2016/// VL - 24 IS - 3 SP - 342 EP - 353 DO - 10.1016/j.bmc.2015.09.031 ER - TY - JOUR AU - Wang, D. AU - Désaubry, L. AU - Li, G. AU - Huang, M. AU - Zheng, S. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2021/// VL - 363 SP - 2 EP - 39 DO - 10.1002/adsc.202000910 ER - TY - JOUR AU - Latha, D. S. 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