TY - JOUR A1 - Wippert, Nicolai A1 - Nieger, Martin A1 - Herlan, Claudine A1 - Jung, Nicole A1 - Bräse, Stefan T1 - Synthesis of new pyrazolo[1,2,3]triazines by cyclative cleavage of pyrazolyltriazenes JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2021/// VL - 17 SP - 2773 EP - 2780 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.17.187 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.17.187 KW - cyclization KW - diazonium chemistry KW - pyrazoles KW - triazenes KW - triazines N2 - We describe the synthesis of so far synthetically not accessible 3,6-substituted-4,6-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazines as nitrogen-rich heterocycles. The target compounds were obtained in five steps, including an amidation and a cyclative cleavage reaction as key reaction steps. The introduction of two side chains allowed a variation of the pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazine core with commercially available building blocks, enabling the extension of the protocol to gain other derivatives straightforwardly. Attempts to synthesize 3,7-substituted-4,7-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazines, the regioisomers of the successfully gained 3,6-substituted 4,6-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazines, were not successful under similar conditions due to the higher stability of the triazene functionality in the regioisomeric precursors and thus, the failure of the removal of the protective group. ER - TY - JOUR AU - Elagamey, A. G. A. AU - El-Taweel, F. M. A.-A. JF - J. Prakt. Chem. PY - 1991/// VL - 333 SP - 333 EP - 338 DO - 10.1002/prac.19913330220 ER - TY - JOUR AU - Kelly, T. R. AU - Elliott, E. L. AU - Lebedev, R. AU - Pagalday, J. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2006/// VL - 128 SP - 5646 EP - 5647 DO - 10.1021/ja060937l ER - TY - JOUR AU - Mojzych, M. 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