TY - JOUR A1 - Chhalodia, Anuj Kumar A1 - Dickschat, Jeroen S. T1 - Breakdown of 3-(allylsulfonio)propanoates in bacteria from the Roseobacter group yields garlic oil constituents JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2021/// VL - 17 SP - 569 EP - 580 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.17.51 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.17.51 KW - Allium sativum KW - allyl sulfides KW - 3-(dimethylsulfonio)propanoate KW - Roseobacter KW - volatiles N2 - Two analogues of 3-(dimethylsulfonio)propanoate (DMSP), 3-(diallylsulfonio)propanoate (DAllSP), and 3-(allylmethylsulfonio)propanoate (AllMSP), were synthesized and fed to marine bacteria from the Roseobacter clade. These bacteria are able to degrade DMSP into dimethyl sulfide and methanethiol. The DMSP analogues were also degraded, resulting in the release of allylated sulfur volatiles known from garlic. For unknown compounds, structural suggestions were made based on their mass spectrometric fragmentation pattern and confirmed by the synthesis of reference compounds. The results of the feeding experiments allowed to conclude on the substrate tolerance of DMSP degrading enzymes in marine bacteria. ER - TY - JOUR AU - Wertheim, T. JF - Ann. Chem. Pharm. PY - 1844/// VL - 51 SP - 289 EP - 315 DO - 10.1002/jlac.18440510302 ER - TY - JOUR AU - Semmler, F. W. JF - Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) PY - 1892/// VL - 230 SP - 434 EP - 443 DO - 10.1002/ardp.18922300603 ER - TY - JOUR AU - Cavallito, C. J. AU - Buck, J. S. AU - Suter, C. M. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1944/// VL - 66 SP - 1952 EP - 1954 DO - 10.1021/ja01239a049 ER - TY - JOUR AU - Shang, A. AU - Cao, S.-Y. AU - Xu, X.-Y. AU - Gan, R.-Y. AU - Tang, G.-Y. AU - Corke, H. AU - Mavumengwana, V. AU - Li, H.-B. JF - Foods PY - 2019/// VL - 8 SP - 246 DO - 10.3390/foods8070246 ER - TY - JOUR AU - Block, E. AU - Ahmad, S. AU - Jain, M. K. AU - Crecely, R. W. AU - Apitz-Castro, R. AU - Cruz, M. R. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1984/// VL - 106 SP - 8295 EP - 8296 DO - 10.1021/ja00338a049 ER - TY - JOUR AU - Stoll, A. AU - Seebeck, E. JF - Helv. Chim. Acta PY - 1948/// VL - 31 SP - 189 EP - 210 DO - 10.1002/hlca.19480310140 ER - TY - JOUR AU - Stoll, A. AU - Seebeck, E. JF - Helv. Chim. Acta PY - 1949/// VL - 32 SP - 197 EP - 205 DO - 10.1002/hlca.19490320129 ER - TY - JOUR AU - Block, E. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1992/// VL - 31 SP - 1135 EP - 1178 DO - 10.1002/anie.199211351 ER - TY - JOUR AU - Brodnitz, M. H. AU - Pascale, J. V. AU - Van Derslice, L. JF - J. Agric. Food Chem. PY - 1971/// VL - 19 IS - 2 SP - 273 EP - 275 DO - 10.1021/jf60174a007 ER - TY - JOUR AU - Segev, E. AU - Wyche, T. P. AU - Kim, K. H. AU - Petersen, J. AU - Ellebrandt, C. AU - Vlamakis, H. AU - Barteneva, N. AU - Paulson, J. N. AU - Chai, L. AU - Clardy, J. AU - Kolter, R. JF - eLife PY - 2016/// VL - 5 SP - e17473 DO - 10.7554/elife.17473 ER - TY - JOUR AU - Barak-Gavish, N. AU - Frada, M. J. AU - Ku, C. AU - Lee, P. A. AU - DiTullio, G. R. AU - Malitsky, S. AU - Aharoni, A. AU - Green, S. J. AU - Rotkopf, R. AU - Kartvelishvily, E. AU - Sheyn, U. AU - Schatz, D. AU - Vardi, A. JF - Sci. Adv. PY - 2018/// VL - 4 IS - 10 SP - eaau5716 DO - 10.1126/sciadv.aau5716 ER - TY - JOUR AU - Kessler, R. W. AU - Weiss, A. AU - Kuegler, S. AU - Hermes, C. AU - Wichard, T. JF - Mol. Ecol. PY - 2018/// VL - 27 SP - 1808 EP - 1819 DO - 10.1111/mec.14472 ER - TY - JOUR AU - Schulz, S. AU - Dickschat, J. S. JF - Nat. Prod. Rep. PY - 2007/// VL - 24 SP - 814 EP - 842 DO - 10.1039/b507392h ER - TY - JOUR AU - Dickschat, J. S. JF - Nat. Prod. Rep. PY - 2017/// VL - 34 SP - 310 EP - 328 DO - 10.1039/c7np00003k ER - TY - JOUR AU - Dickschat, J. S. AU - Wagner-Döbler, I. AU - Schulz, S. JF - J. Chem. Ecol. PY - 2005/// VL - 31 SP - 925 EP - 947 DO - 10.1007/s10886-005-3553-9 ER - TY - JOUR AU - Dickschat, J. S. AU - Reichenbach, H. AU - Wagner-Döbler, I. AU - Schulz, S. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2005/// SP - 4141 EP - 4153 DO - 10.1002/ejoc.200500280 ER - TY - JOUR AU - Thiel, V. AU - Brinkhoff, T. AU - Dickschat, J. S. AU - Wickel, S. AU - Grunenberg, J. AU - Wagner-Döbler, I. AU - Simon, M. AU - Schulz, S. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2010/// VL - 8 SP - 234 EP - 246 DO - 10.1039/b909133e ER - TY - JOUR AU - Dickschat, J. S. AU - Rabe, P. AU - Citron, C. A. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2015/// VL - 13 SP - 1954 EP - 1968 DO - 10.1039/c4ob02407a ER - TY - JOUR AU - Todd, J. D. AU - Rogers, R. AU - Li, Y. G. AU - Wexler, M. AU - Bond, P. L. AU - Sun, L. AU - Curson, A. R. J. AU - Malin, G. AU - Steinke, M. AU - Johnston, A. W. B. JF - Science PY - 2007/// VL - 315 SP - 666 EP - 669 DO - 10.1126/science.1135370 ER - TY - JOUR AU - Curson, A. R. J. AU - Rogers, R. AU - Todd, J. D. AU - Brearley, C. A. AU - Johnston, A. W. B. JF - Environ. Microbiol. PY - 2008/// VL - 10 SP - 757 EP - 767 DO - 10.1111/j.1462-2920.2007.01499.x ER - TY - JOUR AU - Todd, J. D. AU - Curson, A. R. J. AU - Dupont, C. L. AU - Nicholson, P. AU - Johnston, A. W. B. JF - Environ. Microbiol. PY - 2009/// VL - 11 SP - 1376 EP - 1385 DO - 10.1111/j.1462-2920.2009.01864.x ER - TY - JOUR AU - Todd, J. D. AU - Curson, A. R. J. AU - Kirkwood, M. AU - Sullivan, M. J. AU - Green, R. T. AU - Johnston, A. W. B. JF - Environ. Microbiol. PY - 2011/// VL - 13 SP - 427 EP - 438 DO - 10.1111/j.1462-2920.2010.02348.x ER - TY - JOUR AU - Curson, A. R. J. AU - Sullivan, M. J. AU - Todd, J. D. AU - Johnston, A. W. B. JF - ISME J. PY - 2011/// VL - 5 SP - 1191 EP - 1200 DO - 10.1038/ismej.2010.203 ER - TY - JOUR AU - Todd, J. D. AU - Kirkwood, M. AU - Newton-Payne, S. AU - Johnston, A. W. B. JF - ISME J. PY - 2012/// VL - 6 SP - 223 EP - 226 DO - 10.1038/ismej.2011.79 ER - TY - JOUR AU - Sun, J. AU - Todd, J. D. AU - Thrash, J. C. AU - Qian, Y. AU - Qian, M. C. AU - Temperton, B. AU - Guo, J. AU - Fowler, E. K. AU - Aldrich, J. T. AU - Nicora, C. D. AU - Lipton, M. S. AU - Smith, R. D. AU - de Leenheer, P. AU - Payne, S. H. AU - Johnston, A. W. B. AU - Davie-Martin, C. L. AU - Halsey, K. H. AU - Giovannoni, S. J. JF - Nat. Microbiol. PY - 2016/// VL - 1 SP - 16065 DO - 10.1038/nmicrobiol.2016.65 ER - TY - JOUR AU - Howard, E. C. AU - Henriksen, J. R. AU - Buchan, A. AU - Reisch, C. R. AU - Bürgmann, H. AU - Welsh, R. AU - Ye, W. AU - González, J. M. AU - Mace, K. AU - Joye, S. B. AU - Kiene, R. P. AU - Whitman, W. B. AU - Moran, M. A. JF - Science PY - 2006/// VL - 314 SP - 649 EP - 652 DO - 10.1126/science.1130657 ER - TY - JOUR AU - Reisch, C. R. AU - Stoudemayer, M. J. AU - Varaljay, V. A. AU - Amster, I. J. AU - Moran, M. A. AU - Whitman, W. B. JF - Nature PY - 2011/// VL - 473 SP - 208 EP - 211 DO - 10.1038/nature10078 ER - TY - JOUR AU - Brock, N. L. AU - Citron, C. A. AU - Zell, C. AU - Berger, M. AU - Wagner-Döbler, I. AU - Petersen, J. AU - Brinkhoff, T. AU - Simon, M. AU - Dickschat, J. S. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2013/// VL - 9 SP - 942 EP - 950 DO - 10.3762/bjoc.9.108 ER - TY - JOUR AU - Brock, N. L. AU - Menke, M. AU - Klapschinski, T. A. AU - Dickschat, J. S. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2014/// VL - 12 SP - 4318 EP - 4323 DO - 10.1039/c4ob00719k ER - TY - JOUR AU - Ansede, J. H. AU - Pellechia, P. J. AU - Yoch, D. C. JF - Environ. Sci. Technol. PY - 1999/// VL - 33 SP - 2064 EP - 2069 DO - 10.1021/es9812296 ER - TY - JOUR AU - Dickschat, J. S. AU - Zell, C. AU - Brock, N. L. JF - ChemBioChem PY - 2010/// VL - 11 SP - 417 EP - 425 DO - 10.1002/cbic.200900668 ER - TY - JOUR AU - Burkhardt, I. AU - Lauterbach, L. AU - Brock, N. L. AU - Dickschat, J. S. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2017/// VL - 15 SP - 4432 EP - 4439 DO - 10.1039/c7ob00913e ER - TY - JOUR AU - Grob, K. AU - Zürcher, F. JF - J. Chromatogr. PY - 1976/// VL - 117 SP - 285 EP - 294 DO - 10.1016/0021-9673(76)80005-2 ER - TY - JOUR AU - Ansorena, D. AU - Astiasarán, I. AU - Bello, J. JF - J. Agric. Food Chem. PY - 2000/// VL - 48 IS - 6 SP - 2395 EP - 2400 DO - 10.1021/jf990931y ER - TY - JOUR AU - Kubec, R. AU - Drhová, V. AU - Velíšek, J. JF - J. Agric. Food Chem. PY - 1998/// VL - 46 IS - 10 SP - 4334 EP - 4340 DO - 10.1021/jf980379x ER - TY - JOUR AU - Ansorena, D. AU - Gimeno, O. AU - Astiasarán, I. AU - Bello, J. JF - Food Res. Int. PY - 2001/// VL - 34 IS - 1 SP - 67 EP - 75 DO - 10.1016/s0963-9969(00)00133-2 ER - TY - JOUR AU - Bonaïti, C. AU - Irlinger, F. AU - Spinnler, H. E. AU - Engel, E. JF - J. Dairy Sci. PY - 2005/// VL - 88 IS - 5 SP - 1671 EP - 1684 DO - 10.3168/jds.s0022-0302(05)72839-3 ER - TY - JOUR AU - Zoghbi, M. d. G. B. AU - Andrade, E. H. A. AU - Maia, J. G. S. JF - Flavour Fragrance J. PY - 2002/// VL - 17 SP - 133 EP - 135 DO - 10.1002/ffj.1051 ER - TY - JOUR AU - Mnayer, D. AU - Fabiano-Tixier, A.-S. AU - Petitcolas, E. AU - Hamieh, T. AU - Nehme, N. AU - Ferrant, C. AU - Fernandez, X. AU - Chemat, F. JF - Molecules PY - 2014/// VL - 19 SP - 20034 EP - 20053 DO - 10.3390/molecules191220034 ER - TY - JOUR AU - Hahnke, S. AU - Brock, N. L. AU - Zell, C. AU - Simon, M. AU - Dickschat, J. S. AU - Brinkhoff, T. JF - Syst. Appl. Microbiol. PY - 2013/// VL - 36 SP - 39 EP - 48 DO - 10.1016/j.syapm.2012.09.004 ER - TY - JOUR AU - Beaulieu, J. C. AU - Grimm, C. C. JF - J. Agric. Food Chem. PY - 2001/// VL - 49 SP - 1345 EP - 1352 DO - 10.1021/jf0005768 ER - TY - JOUR AU - van Den Dool, H. AU - Dec. Kratz, P. JF - J. Chromatogr. PY - 1963/// VL - 11 SP - 463 EP - 471 DO - 10.1016/s0021-9673(01)80947-x ER - TY - JOUR AU - Yang, C. AU - Jin, Q. AU - Zhang, H. AU - Liao, J. AU - Zhu, J. AU - Yu, B. AU - Deng, J. JF - Green Chem. PY - 2009/// VL - 11 SP - 1401 EP - 1405 DO - 10.1039/b912521n ER -