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Oligonucleotides with alterations to their scaffold, prepared with modified nucleosides and solid-phase synthesis, have yielded molecules with interesting biophysical properties that bind to their targets and are tolerated by the cellular machinery to elicit a therapeutic outcome. Structural techniques, such as crystallography, have provided insights to rationalize numerous properties including binding affinity, nuclease stability, and trends observed in the gene silencing. In this review, we discuss the chemistry, biophysical, and structural properties of a number of chemically modified oligonucleotides that have been explored for gene silencing. ER - TY - JOUR AU - Sood, A. J. AU - Viner, C. AU - Hoffman, M. M. JF - J. Cheminf. PY - 2019/// VL - 11 SP - 30 DO - 10.1186/s13321-019-0349-4 ER - TY - JOUR AU - Boccaletto, P. AU - Machnicka, M. A. AU - Purta, E. AU - Piątkowski, P. AU - Bagiński, B. AU - Wirecki, T. K. AU - de Crécy-Lagard, V. AU - Ross, R. AU - Limbach, P. A. 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