TY - JOUR A1 - Flanagan, Keith J. A1 - Paradiz Dominguez, Maximilian A1 - Melissari, Zoi A1 - Eckhardt, Hans-Georg A1 - Williams, René M. A1 - Gibbons, Dáire A1 - Prior, Caroline A1 - Locke, Gemma M. A1 - Meindl, Alina A1 - Ryan, Aoife A. A1 - Senge, Mathias O. T1 - Structural effects of meso-halogenation on porphyrins JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2021/// VL - 17 SP - 1149 EP - 1170 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.17.88 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.17.88 KW - conformational analysis KW - crystal engineering KW - halogenation KW - macrocycles KW - porphyrins N2 - The use of halogens in the crystal engineering of supramolecular porphyrin assemblies has been a topic of strong interest over the past decades. With this in mind we have characterized a series of direct meso-halogenated porphyrins using single crystal X-ray crystallography. This is accompanied by a detailed conformational analysis of all deposited meso-halogenated porphyrins in the CSD. In this study we have used the Hirshfeld fingerprint plots together with normal-coordinate structural decomposition and determined crystal structures to elucidate the conformation, present intermolecular interactions, and compare respective contacts within the crystalline architectures. Additionally, we have used density functional theory calculations to determine the structure of several halogenated porphyrins. This contrasts conformational analysis with existing X-ray structures and gives a method to characterize samples that are difficult to crystallize. By using the methods outlined above we were able to deduce the impact a meso halogen has on a porphyrin, for example, meso-halogenation is dependent on the type of alternate substituents present when forming supramolecular assemblies. Furthermore, we have designed a method to predict the conformation of halogenated porphyrins, without need of crystallization, using DFT calculations with a high degree of accuracy. ER - TY - JOUR AU - Byrn, M. P. AU - Curtis, C. J. AU - Goldberg, I. AU - Hsiou, Y. AU - Khan, S. I. AU - Sawin, P. A. AU - Tendick, S. K. AU - Strouse, C. E. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1991/// VL - 113 SP - 6549 EP - 6557 DO - 10.1021/ja00017a028 ER - TY - JOUR AU - Diskin-Posner, Y. AU - Patra, G. K. AU - Goldberg, I. JF - Eur. J. Inorg. Chem. PY - 2001/// SP - 2515 EP - 2523 DO - 10.1002/1099-0682(200109)2001:10<2515::aid-ejic2515>3.0.co;2-0 ER - TY - JOUR AU - Shmilovits, M. AU - Diskin-Posner, Y. AU - Vinodu, M. AU - Goldberg, I. JF - Cryst. Growth Des. PY - 2003/// VL - 3 SP - 855 EP - 863 DO - 10.1021/cg034071w ER - TY - JOUR AU - Diskin-Posner, Y. AU - Dahal, S. AU - Goldberg, I. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2000/// VL - 39 SP - 1288 EP - 1292 DO - 10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1288::aid-anie1288>3.0.co;2-y ER - TY - JOUR AU - Goldberg, I. JF - CrystEngComm PY - 2008/// VL - 10 SP - 637 EP - 645 DO - 10.1039/b800107c ER - TY - JOUR AU - Goldberg, I. JF - Chem. Commun. PY - 2005/// SP - 1243 EP - 1254 DO - 10.1039/b416425c ER - TY - JOUR AU - Titi, H. M. AU - Patra, R. AU - Goldberg, I. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2013/// VL - 19 SP - 14941 EP - 14949 DO - 10.1002/chem.201301857 ER - TY - JOUR AU - Karmakar, A. AU - Goldberg, I. JF - CrystEngComm PY - 2010/// VL - 12 SP - 4095 EP - 4100 DO - 10.1039/c0ce00510j ER - TY - JOUR AU - Diskin-Posner, Y. AU - Krishna Kumar, R. AU - Goldberg, I. JF - New J. Chem. PY - 1999/// VL - 23 SP - 885 EP - 890 DO - 10.1039/a903242h ER - TY - JOUR AU - Lipstman, S. AU - Goldberg, I. JF - Cryst. Growth Des. PY - 2013/// VL - 13 SP - 942 EP - 952 DO - 10.1021/cg301728r ER - TY - JOUR AU - Lipstman, S. AU - Goldberg, I. JF - Cryst. Growth Des. PY - 2010/// VL - 10 SP - 4596 EP - 4606 DO - 10.1021/cg1008973 ER - TY - JOUR AU - Lipstman, S. AU - Goldberg, I. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2009/// VL - 5 DO - 10.3762/bjoc.5.77 ER - TY - JOUR AU - Goldberg, I. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2000/// VL - 6 SP - 3863 EP - 3870 DO - 10.1002/1521-3765(20001103)6:21<3863::aid-chem3863>3.3.co;2-m ER - TY - JOUR AU - Priimagi, A. AU - Cavallo, G. AU - Metrangolo, P. AU - Resnati, G. JF - Acc. Chem. Res. PY - 2013/// VL - 46 SP - 2686 EP - 2695 DO - 10.1021/ar400103r ER - TY - JOUR AU - Flanagan, K. J. AU - Bernhard, S. S. R. AU - Plunkett, S. AU - Senge, M. O. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2019/// VL - 25 SP - 6941 EP - 6954 DO - 10.1002/chem.201806432 ER - TY - JOUR AU - Grover, N. AU - Flanagan, K. J. AU - Trujillo, C. AU - Kingsbury, C. J. AU - Senge, M. O. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2021/// IS - 7 SP - 1113 EP - 1122 DO - 10.1002/ejoc.202001564 ER - TY - JOUR AU - Flanagan, K. J. AU - Twamley, B. AU - Senge, M. O. JF - Inorg. Chem. PY - 2019/// VL - 58 SP - 15769 EP - 15787 DO - 10.1021/acs.inorgchem.9b01963 ER - TY - JOUR AU - Kielmann, M. AU - Senge, M. O. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2019/// VL - 58 SP - 418 EP - 441 DO - 10.1002/anie.201806281 ER - TY - JOUR AU - Roucan, M. AU - Kielmann, M. AU - Connon, S. J. AU - Bernhard, S. S. R. AU - Senge, M. O. JF - Chem. Commun. PY - 2018/// VL - 54 SP - 26 EP - 29 DO - 10.1039/c7cc08099a ER - TY - JOUR AU - Senge, M. O. JF - Chem. Commun. PY - 2006/// SP - 243 EP - 256 DO - 10.1039/b511389j ER - TY - JOUR AU - Senge, M. O. AU - MacGowan, S. A. AU - O'Brien, J. M. JF - Chem. Commun. PY - 2015/// VL - 51 IS - 96 SP - 17031 EP - 17063 DO - 10.1039/c5cc06254c ER - TY - JOUR AU - Atefi, F. AU - Locos, O. B. AU - Senge, M. O. AU - Arnold, D. P. JF - J. Porphyrins Phthalocyanines PY - 2006/// VL - 10 SP - 176 EP - 185 DO - 10.1142/s1088424606000211 ER - TY - JOUR AU - Yang, L. AU - Zhu, M. AU - Liu, Y. AU - Lu, W. AU - Zhou, Y. AU - Bian, Y. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2014/// VL - 55 SP - 3377 EP - 3380 DO - 10.1016/j.tetlet.2014.04.067 ER - TY - JOUR AU - Senge, M. O. AU - Shaker, Y. M. AU - Pintea, M. AU - Ryppa, C. AU - Hatscher, S. S. AU - Ryan, A. AU - Sergeeva, Y. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2010/// SP - 237 EP - 258 DO - 10.1002/ejoc.200901113 ER - TY - JOUR AU - Groom, C. R. AU - Bruno, I. J. AU - Lightfoot, M. P. AU - Ward, S. C. JF - Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci., Cryst. Eng. Mater. PY - 2016/// VL - 72 IS - 2 SP - 171 EP - 179 DO - 10.1107/s2052520616003954 ER - TY - JOUR AU - Spackman, M. A. AU - Jayatilaka, D. JF - CrystEngComm PY - 2009/// VL - 11 SP - 19 EP - 32 DO - 10.1039/b818330a ER - TY - JOUR AU - Arnold, D. P. AU - Bott, R. C. AU - Eldridge, H. AU - Elms, F. M. AU - Smith, G. AU - Zojaji, M. JF - Aust. J. Chem. PY - 1997/// VL - 50 SP - 495 EP - 504 DO - 10.1071/c96193 ER - TY - JOUR AU - Kingsbury, C. J. AU - Senge, M. O. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2021/// VL - 431 SP - 213760 DO - 10.1016/j.ccr.2020.213760 ER - TY - JOUR AU - Schindler, J. AU - Kupfer, S. AU - Ryan, A. A. AU - Flanagan, K. J. AU - Senge, M. O. AU - Dietzek, B. JF - Coord. Chem. Rev. PY - 2018/// VL - 360 SP - 1 EP - 16 DO - 10.1016/j.ccr.2017.12.014 ER - TY - JOUR AU - Silvers, S. J. AU - Tulinsky, A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1967/// VL - 89 SP - 3331 EP - 3337 DO - 10.1021/ja00989a036 ER - TY - JOUR AU - Rush, T. S. AU - Kozlowski, P. M. AU - Piffat, C. A. AU - Kumble, R. AU - Zgierski, M. Z. AU - Spiro, T. G. JF - J. Phys. Chem. B PY - 2000/// VL - 104 SP - 5020 EP - 5034 DO - 10.1021/jp000266s ER - TY - JOUR AU - Senge, M. O. AU - Vicente, M. d. G. H. AU - Parkin, S. R. AU - Hope, H. AU - Smith, K. M. JF - Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. PY - 1992/// VL - 47 SP - 1189 EP - 1202 DO - 10.1515/znb-1992-0822 ER - TY - GEN N1 - Easson, M. W.; Fronczek, F. R.; Vicente, M. G. H. CCDC 1542392: Experimental Crystal Structure Determination 2017. doi:10.5517/ccdc.csd.cc1nrzlz ER - TY - JOUR AU - Senge, M. O. AU - Ryppa, C. AU - Fazekas, M. AU - Zawadzka, M. AU - Dahms, K. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2011/// VL - 17 SP - 13562 EP - 13573 DO - 10.1002/chem.201101934 ER - TY - JOUR AU - Senge, M. O. AU - Zawadzka, M. JF - Acta Crystallogr., Sect. C: Struct. Chem. PY - 2014/// VL - 70 IS - 12 SP - 1143 EP - 1146 DO - 10.1107/s2053229614023687 ER - TY - JOUR AU - Meindl, A. AU - Plunkett, S. AU - Ryan, A. A. AU - Flanagan, K. J. AU - Callaghan, S. AU - Senge, M. O. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2017/// SP - 3565 EP - 3583 DO - 10.1002/ejoc.201700093 ER - TY - JOUR AU - Feng, C.-M. AU - Zhu, Y.-Z. AU - Zang, Y. AU - Tong, Y.-Z. AU - Zheng, J.-Y. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2014/// VL - 12 IS - 36 SP - 6990 EP - 6993 DO - 10.1039/c4ob01517g ER - TY - JOUR AU - Fukui, N. AU - Yorimitsu, H. AU - Osuka, A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2015/// VL - 54 SP - 6311 EP - 6314 DO - 10.1002/anie.201501149 ER - TY - JOUR AU - Ito, S. AU - Terada, N. AU - Seino, K. AU - Makihata, D. AU - Sasaki, A. AU - Oba, T. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2013/// VL - 54 IS - 44 SP - 5916 EP - 5919 DO - 10.1016/j.tetlet.2013.08.111 ER - TY - JOUR AU - Roche, C. AU - Luo, Q. AU - Gil-Ramírez, G. AU - Jiang, H.-W. AU - Kohn, D. R. AU - Xiong, Y. AU - Thompson, A. L. AU - Anderson, H. L. JF - J. Org. Chem. PY - 2017/// VL - 82 IS - 14 SP - 7446 EP - 7462 DO - 10.1021/acs.joc.7b01128 ER - TY - JOUR AU - Lauher, J. W. AU - Ibers, J. A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1973/// VL - 95 SP - 5148 EP - 5152 DO - 10.1021/ja00797a009 ER - TY - JOUR AU - Minenkov, Y. AU - Singstad, Å. AU - Occhipinti, G. AU - Jensen, V. R. JF - Dalton Trans. PY - 2012/// VL - 41 SP - 5526 EP - 5541 DO - 10.1039/c2dt12232d ER - TY - JOUR AU - Zhao, Y. D. AU - Liao, Y. JF - Adv. Mater. Res. PY - 2011/// VL - 322 SP - 120 EP - 124 DO - 10.4028/www.scientific.net/amr.322.120 ER - TY - JOUR AU - Szatkowski, L. AU - Hall, M. B. JF - Dalton Trans. PY - 2016/// VL - 45 IS - 42 SP - 16869 EP - 16877 DO - 10.1039/c6dt02632j ER - TY - ELEC AU - Kingsbury, C. J. AU - Senge, M. O. T1 - NSD - an online tool for porphyrin structure analysis provided by the Senge group PY - 2020/// UR - https://www.sengegroup.eu/nsd_ccdc CY - Trinity College Dublin ER - TY - JOUR AU - Shanmugathasan, S. AU - Johnson, C. K. AU - Edwards, C. AU - Matthews, E. K. AU - Dolphin, D. AU - Boyle, R. W. JF - J. Porphyrins Phthalocyanines PY - 2000/// VL - 4 SP - 228 EP - 232 DO - 10.1002/(sici)1099-1409(200004/05)4:3<228::aid-jpp199>3.0.co;2-7 ER - TY - JOUR AU - Ryan, A. AU - Gehrold, A. AU - Perusitti, R. AU - Pintea, M. AU - Fazekas, M. AU - Locos, O. B. AU - Blaikie, F. AU - Senge, M. O. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2011/// SP - 5817 EP - 5844 DO - 10.1002/ejoc.201100642 ER - TY - JOUR AU - Bernhard, S. S. R. AU - Locke, G. M. AU - Plunkett, S. AU - Meindl, A. AU - Flanagan, K. J. AU - Senge, M. O. JF - Chem. – Eur. J. PY - 2018/// VL - 24 SP - 1026 EP - 1030 DO - 10.1002/chem.201704344 ER - TY - JOUR AU - Hartnell, R. D. AU - Edwards, A. J. AU - Arnold, D. P. JF - J. Porphyrins Phthalocyanines PY - 2002/// VL - 6 SP - 695 EP - 707 DO - 10.1142/s1088424602000828 ER - TY - JOUR AU - DiMagno, S. G. AU - Lin, V. S. Y. AU - Therien, M. J. JF - J. Org. Chem. PY - 1993/// VL - 58 SP - 5983 EP - 5993 DO - 10.1021/jo00074a027 ER - TY - JOUR AU - Takanami, T. AU - Hayashi, M. AU - Chijimatsu, H. AU - Inoue, W. AU - Suda, K. JF - Org. Lett. PY - 2005/// VL - 7 SP - 3937 EP - 3940 DO - 10.1021/ol0514294 ER - TY - JOUR AU - Plunkett, S. AU - Dahms, K. AU - Senge, M. O. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2013/// SP - 1566 EP - 1579 DO - 10.1002/ejoc.201201535 ER - TY - JOUR AU - Zawadzka, M. AU - Wang, J. AU - Blau, W. J. AU - Senge, M. O. JF - J. Phys. Chem. A PY - 2013/// VL - 117 IS - 1 SP - 15 EP - 26 DO - 10.1021/jp304817u ER - TY - JOUR AU - Horn, S. AU - Senge, M. O. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2008/// SP - 4881 EP - 4890 DO - 10.1002/ejoc.200800488 ER - TY - JOUR AU - Senge, M. O. AU - Feng, X. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1999/// VL - 40 SP - 4165 EP - 4168 DO - 10.1016/s0040-4039(99)00745-5 ER - TY - JOUR AU - Dime, A. K. D. AU - Devillers, C. H. AU - Cattey, H. AU - Habermeyer, B. AU - Lucas, D. JF - Dalton Trans. PY - 2012/// VL - 41 SP - 929 EP - 936 DO - 10.1039/c1dt11330e ER - TY - JOUR AU - Shi, X. AU - Liebeskind, L. S. JF - J. Org. Chem. PY - 2000/// VL - 65 IS - 6 SP - 1665 EP - 1671 DO - 10.1021/jo991382y ER - TY - JOUR AU - Dimé, A. K. D. AU - Devillers, C. H. AU - Cattey, H. AU - Lucas, D. JF - Dalton Trans. PY - 2014/// VL - 43 IS - 39 SP - 14554 EP - 14564 DO - 10.1039/c4dt00221k ER - TY - CHAP AU - Hope, H. T2 - X‐Ray Crystallography: A Fast, First‐Resort Analytical Tool T1 - Progress in Inorganic Chemistry PY - 1994/// VL - 41 SP - 1 EP - 19 PB - John Wiley & Sons A2 - Karlin, K. D. ER - TY - COMP T1 - Saint, Version 8.37a PY - 2013/// PB - Bruker AXS, Inc. CY - Madison, WI, USA ER - TY - COMP T1 - SADABS, Version 2016/2 PY - 2014/// PB - Bruker AXS, Inc. CY - Madison, WI, USA ER - TY - COMP T1 - APEX3, Version 2016.9-0 PY - 2016/// PB - Bruker AXS, Inc. CY - Madison, WI, USA ER - TY - JOUR AU - Dolomanov, O. V. AU - Bourhis, L. J. AU - Gildea, R. J. AU - Howard, J. A. K. AU - Puschmann, H. JF - J. Appl. Crystallogr. PY - 2009/// VL - 42 SP - 339 EP - 341 DO - 10.1107/s0021889808042726 ER - TY - JOUR AU - Sheldrick, G. M. JF - Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. PY - 2008/// VL - 64 SP - 112 EP - 122 DO - 10.1107/s0108767307043930 ER - TY - JOUR AU - Sheldrick, G. M. JF - Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Adv. PY - 2015/// VL - 71 SP - 3 EP - 8 DO - 10.1107/s2053273314026370 ER - TY - JOUR AU - Hirshfeld, F. L. JF - Theor. Chim. Acta PY - 1977/// VL - 44 SP - 129 EP - 138 DO - 10.1007/bf00549096 ER - TY - COMP T1 - CrystalExplorer17 PY - 2017/// PB - University of Western Australia CY - Perth, Australia ER - TY - JOUR AU - Jentzen, W. AU - Ma, J.-G. AU - Shelnutt, J. A. JF - Biophys. J. PY - 1998/// VL - 74 IS - 2 SP - 753 EP - 763 DO - 10.1016/s0006-3495(98)74000-7 ER - TY - JOUR AU - Jentzen, W. AU - Song, X.-Z. AU - Shelnutt, J. A. JF - J. Phys. Chem. B PY - 1997/// VL - 101 IS - 9 SP - 1684 EP - 1699 DO - 10.1021/jp963142h ER - TY - COMP T1 - Gaussian PY - 2016/// PB - Gaussian, Inc. CY - Wallingford, CT, USA ER - TY - JOUR AU - Humphrey, W. AU - Dalke, A. AU - Schulten, K. JF - J. Mol. Graphics PY - 1996/// VL - 14 SP - 33 EP - 38 DO - 10.1016/0263-7855(96)00018-5 ER -