TY - JOUR A1 - Choirunnisa, Atina Rizkiya A1 - Arima, Kuga A1 - Abe, Yo A1 - Kagaya, Noritaka A1 - Kudo, Kei A1 - Suenaga, Hikaru A1 - Hashimoto, Junko A1 - Fujie, Manabu A1 - Satoh, Noriyuki A1 - Shin-ya, Kazuo A1 - Matsuda, Kenichi A1 - Wakimoto, Toshiyuki T1 - New azodyrecins identified by a genome mining-directed reactivity-based screening JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 1017 EP - 1025 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.102 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.102 KW - biosynthesis KW - methyltransferase KW - natural azoxides KW - reactivity-based screening KW - Streptomyces N2 - Only a few azoxy natural products have been identified despite their intriguing biological activities. Azodyrecins D–G, four new analogs of aliphatic azoxides, were identified from two Streptomyces species by a reactivity-based screening that targets azoxy bonds. A biological activity evaluation demonstrated that the double bond in the alkyl side chain is important for the cytotoxicity of azodyrecins. An in vitro assay elucidated the tailoring step of azodyrecin biosynthesis, which is mediated by the S-adenosylmethionine (SAM)-dependent methyltransferase Ady1. This study paves the way for the targeted isolation of aliphatic azoxy natural products through a genome-mining approach and further investigations of their biosynthetic mechanisms. ER - TY - JOUR AU - Wibowo, M. AU - Ding, L. JF - J. Nat. Prod. PY - 2020/// VL - 83 SP - 3482 EP - 3491 DO - 10.1021/acs.jnatprod.0c00725 ER - TY - JOUR AU - Blair, L. M. AU - Sperry, J. JF - J. Nat. Prod. PY - 2013/// VL - 76 SP - 794 EP - 812 DO - 10.1021/np400124n ER - TY - JOUR AU - Le Goff, G. AU - Ouazzani, J. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2014/// VL - 22 SP - 6529 EP - 6544 DO - 10.1016/j.bmc.2014.10.011 ER - TY - JOUR AU - Langley, B. W. AU - Lythgoe, B. AU - Riggs, N. V. JF - J. Chem. Soc. 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