TY - JOUR A1 - Senboku, Hisanori A1 - Hayama, Mizuki A1 - Matsuno, Hidetoshi T1 - Electrochemical Friedel–Crafts-type amidomethylation of arenes by a novel electrochemical oxidation system using a quasi-divided cell and trialkylammonium tetrafluoroborate JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 1040 EP - 1046 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.105 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.105 KW - electrochemical oxidation KW - Friedel–Crafts type amidomethylation KW - N-acyliminium ion KW - quasi-divided cell KW - trialkylammonium salt N2 - Electrochemical Friedel–Crafts-type amidomethylation was successfully carried out by a novel electrochemical oxidation system using a quasi-divided cell and trialkylammonium tetrafluoroborates, such as iPr2NHEtBF4. Constant current electrolysis of 1,3,5-trimethoxybenzene or indoles in DMA containing 0.1 M iPr2NHEtBF4 using an undivided cell equipped with a Pt plate cathode and a Pt wire anode (a quasi-divided cell) resulted in selective formation of N-acyliminium ions of DMA at the anode, which reacted with arenes to give the corresponding amidomethylated products in good to high yields. ER - TY - JOUR AU - Wu, P. AU - Nielsen, T. E. JF - Chem. Rev. PY - 2017/// VL - 117 SP - 7811 EP - 7856 DO - 10.1021/acs.chemrev.6b00806 ER - TY - JOUR AU - Yazici, A. AU - Pyne, S. G. JF - Synthesis PY - 2009/// SP - 339 EP - 368 DO - 10.1055/s-0028-1083325 ER - TY - JOUR AU - Yazici, A. AU - Pyne, S. G. JF - Synthesis PY - 2009/// SP - 513 EP - 541 DO - 10.1055/s-0028-1083346 ER - TY - JOUR AU - Maryanoff, B. E. AU - Zhang, H.-C. AU - Cohen, J. H. AU - Turchi, I. J. AU - Maryanoff, C. A. JF - Chem. Rev. PY - 2004/// VL - 104 SP - 1431 EP - 1628 DO - 10.1021/cr0306182 ER - TY - CHAP AU - Mazurkiewicz, R. 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