TY - JOUR A1 - Bruzgulienė, Jolita A1 - Račkauskienė, Greta A1 - Bieliauskas, Aurimas A1 - Milišiūnaitė, Vaida A1 - Dagilienė, Miglė A1 - Matulevičiūtė, Gita A1 - Martynaitis, Vytas A1 - Krikštolaitytė, Sonata A1 - Sløk, Frank A. A1 - Šačkus, Algirdas T1 - Regioselective synthesis of methyl 5-(N-Boc-cycloaminyl)-1,2-oxazole-4-carboxylates as new amino acid-like building blocks JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 102 EP - 109 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.11 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.11 KW - β-enamino ketoesters KW - heterocyclic amino acids KW - 15N-labeled 1,2-oxazole KW - NMR (1H KW - 13C KW - 15N) KW - 1,2-oxazole (isoxazole) KW - X-ray structure analysis N2 - A convenient and efficient synthesis of novel achiral and chiral heterocyclic amino acid-like building blocks was developed. Regioisomeric methyl 5-(N-Boc-cycloaminyl)-1,2-oxazole-4-carboxylates were prepared by the reaction of β-enamino ketoesters (including azetidine, pyrrolidine or piperidine enamines) with hydroxylamine hydrochloride. Unambiguous structural assignments were based on chiral HPLC analysis, 1H, 13C, and 15N NMR spectroscopy, HRMS, and single-crystal X-ray diffraction data. ER - TY - JOUR AU - Sysak, A. AU - Obmińska-Mrukowicz, B. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2017/// VL - 137 SP - 292 EP - 309 DO - 10.1016/j.ejmech.2017.06.002 ER - TY - JOUR AU - Zhu, J. AU - Mo, J. AU - Lin, H.-z. AU - Chen, Y. AU - Sun, H.-p. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2018/// VL - 26 IS - 12 SP - 3065 EP - 3075 DO - 10.1016/j.bmc.2018.05.013 ER - TY - JOUR AU - Li, J. AU - Lin, Z. AU - Wu, W. AU - Jiang, H. JF - Org. Chem. Front. PY - 2020/// VL - 7 SP - 2325 EP - 2348 DO - 10.1039/d0qo00609b ER - TY - JOUR AU - Hu, F. AU - Szostak, M. JF - Adv. Synth. Catal. PY - 2015/// VL - 357 SP - 2583 EP - 2614 DO - 10.1002/adsc.201500319 ER - TY - JOUR AU - Zimecki, M. AU - Bąchor, U. AU - Mączyński, M. JF - Molecules PY - 2018/// VL - 23 SP - 2724 DO - 10.3390/molecules23102724 ER - TY - JOUR AU - Agrawal, N. AU - Mishra, P. JF - Med. Chem. Res. PY - 2018/// VL - 27 SP - 1309 EP - 1344 DO - 10.1007/s00044-018-2152-6 ER - TY - JOUR AU - Morita, T. AU - Yugandar, S. AU - Fuse, S. AU - Nakamura, H. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2018/// VL - 59 SP - 1159 EP - 1171 DO - 10.1016/j.tetlet.2018.02.020 ER - TY - JOUR AU - Krogsgaard-Larsen, P. AU - Brehm, L. AU - Schaumburg, K. JF - Acta Chem. Scand., Ser. B PY - 1981/// VL - 35 SP - 311 EP - 324 DO - 10.3891/acta.chem.scand.35b-0311 ER - TY - JOUR AU - Obermaier, S. AU - Müller, M. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2020/// VL - 59 IS - 30 SP - 12432 EP - 12435 DO - 10.1002/anie.202001870 ER - TY - JOUR AU - Madsen, U. AU - Stensbol, T. B. AU - Krogsgaard-Larsen, P. JF - Curr. Med. Chem. PY - 2001/// VL - 8 SP - 1291 EP - 1301 DO - 10.2174/0929867013372210 ER - TY - JOUR AU - Krogsgaard-Larsen, P. AU - Ebert, B. AU - Lund, T. M. AU - Bräuner-Osborne, H. AU - Sløk, F. A. AU - Johansen, T. N. AU - Brehm, L. AU - Madsen, U. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 1996/// VL - 31 SP - 515 EP - 537 DO - 10.1016/0223-5234(96)89549-3 ER - TY - JOUR AU - Kim, J.-H. AU - Marton, J. AU - Ametamey, S. M. AU - Cumming, P. JF - Molecules PY - 2020/// VL - 25 IS - 20 SP - 4749 DO - 10.3390/molecules25204749 ER - TY - JOUR AU - Sløk, F. A. AU - Ebert, B. AU - Lang, Y. AU - Krogsgaard-Larsen, P. AU - Lenz, S. M. AU - Madsen, U. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 1997/// VL - 32 SP - 329 EP - 338 DO - 10.1016/s0223-5234(97)89085-x ER - TY - JOUR AU - Bleakman, D. AU - Lodge, D. JF - Neuropharmacology PY - 1998/// VL - 37 SP - 1187 EP - 1204 DO - 10.1016/s0028-3908(98)00139-7 ER - TY - JOUR AU - Johansen, T. N. AU - Stensbøl, T. B. AU - Nielsen, B. AU - Vogensen, S. B. AU - Frydenvang, K. AU - Sløk, F. A. AU - Brünumuner-Osborne, H. AU - Madsen, U. AU - Krogsgaard-Larsen, P. JF - Chirality PY - 2001/// VL - 13 IS - 9 SP - 523 EP - 532 DO - 10.1002/chir.1172 ER - TY - JOUR AU - Burkhart, D. J. AU - Twamley, B. AU - Natale, N. R. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2001/// VL - 42 SP - 8415 EP - 8418 DO - 10.1016/s0040-4039(01)01796-8 ER - TY - JOUR AU - Cerminara, I. AU - Chiummiento, L. AU - Funicello, M. AU - Guarnaccio, A. AU - Lupattelli, P. JF - Pharmaceuticals PY - 2012/// VL - 5 SP - 297 EP - 316 DO - 10.3390/ph5030297 ER - TY - JOUR AU - Bruyat, P. AU - Jean, L. AU - Renard, P.-Y. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2019/// IS - 20 SP - 3134 EP - 3141 DO - 10.1002/ejoc.201900378 ER - TY - JOUR AU - Sekirnik née Measures, A. R. AU - Hewings, D. S. AU - Theodoulou, N. H. AU - Jursins, L. AU - Lewendon, K. R. AU - Jennings, L. E. AU - Rooney, T. P. C. AU - Heightman, T. D. AU - Conway, S. J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2016/// VL - 55 IS - 29 SP - 8353 EP - 8357 DO - 10.1002/anie.201602908 ER - TY - JOUR AU - Jones, R. C. F. AU - Hollis, S. J. AU - Iley, J. N. JF - Tetrahedron: Asymmetry PY - 2000/// VL - 11 SP - 3273 EP - 3276 DO - 10.1016/s0957-4166(00)00318-9 ER - TY - JOUR AU - Chennakrishnareddy, G. AU - Vasantha, B. AU - Narendra, N. AU - Sureshbabu, V. V. JF - Int. J. Pept. Res. Ther. PY - 2011/// VL - 17 SP - 185 EP - 191 DO - 10.1007/s10989-011-9256-x ER - TY - JOUR AU - Chalyk, B. A. AU - Kandaurova, I. Y. AU - Hrebeniuk, K. V. AU - Manoilenko, O. V. AU - Kulik, I. B. AU - Iminov, R. T. AU - Kubyshkin, V. AU - Tverdokhlebov, A. V. AU - Ablialimov, O. K. AU - Mykhailiuk, P. K. JF - RSC Adv. PY - 2016/// VL - 6 IS - 31 SP - 25713 EP - 25723 DO - 10.1039/c6ra02365g ER - TY - JOUR AU - Kunig, V. AU - Potowski, M. AU - Gohla, A. AU - Brunschweiger, A. JF - Biol. Chem. PY - 2018/// VL - 399 SP - 691 EP - 710 DO - 10.1515/hsz-2018-0119 ER - TY - JOUR AU - Madsen, D. AU - Azevedo, C. AU - Micco, I. AU - Petersen, L. K. AU - Hansen, N. J. V. JF - Prog. Med. Chem. PY - 2020/// VL - 59 SP - 181 EP - 249 DO - 10.1016/bs.pmch.2020.03.001 ER - TY - JOUR AU - Blakskjaer, P. AU - Heitner, T. AU - Hansen, N. J. V. JF - Curr. Opin. Chem. Biol. PY - 2015/// VL - 26 SP - 62 EP - 71 DO - 10.1016/j.cbpa.2015.02.003 ER - TY - JOUR AU - Petersen, L. K. AU - Blakskjær, P. AU - Chaikuad, A. AU - Christensen, A. B. AU - Dietvorst, J. AU - Holmkvist, J. AU - Knapp, S. AU - Kořínek, M. AU - Larsen, L. K. AU - Pedersen, A. E. AU - Röhm, S. AU - Sløk, F. A. AU - Hansen, N. J. V. JF - Med. Chem. Commun. PY - 2016/// VL - 7 IS - 7 SP - 1332 EP - 1339 DO - 10.1039/c6md00241b ER - TY - JOUR AU - Malinauskienė, V. AU - Kveselytė, A. AU - Dzedulionytė, K. AU - Bieliauskas, A. AU - Burinskas, S. AU - Sløk, F. A. AU - Šačkus, A. JF - Chem. Heterocycl. Compd. PY - 2018/// VL - 54 IS - 4 SP - 469 EP - 473 DO - 10.1007/s10593-018-2291-1 ER - TY - JOUR AU - Matulevičiūtė, G. AU - Arbačiauskienė, E. AU - Kleizienė, N. AU - Kederienė, V. AU - Ragaitė, G. AU - Dagilienė, M. AU - Bieliauskas, A. AU - Milišiūnaitė, V. AU - Sløk, F. A. AU - Šačkus, A. JF - Molecules PY - 2021/// VL - 26 SP - 3808 DO - 10.3390/molecules26133808 ER - TY - JOUR AU - Iškauskienė, M. AU - Ragaitė, G. AU - Sløk, F. A. AU - Šačkus, A. JF - Mol. Diversity PY - 2020/// VL - 24 SP - 1235 EP - 1251 DO - 10.1007/s11030-019-09987-8 ER - TY - CHAP AU - Sackus, A. AU - Kveselyte, A. AU - Malinauskiene, V. AU - Dzedulionyte, K. AU - Bieliauskas, A. AU - Burinskas, S. AU - Krikstolaityte, S. AU - Sløk, A. F. T2 - Heterocyclic amino acids as scaffolds for the synthesis of functionalized chiral 1,3-thiazole and 1,3-selenazole derivatives, Boston, MA, USA, 19.8.2018-23.8.2018 T1 - 256th National Meeting and Exposition of the American Chemical Society (ACS) PY - 2018/// SP - Abstract 586 PB - American Chemical Society ER - TY - JOUR AU - Dzedulionytė, K. AU - Voznikaitė, P. AU - Bieliauskas, A. AU - Malinauskienė, V. AU - Sløk, F. A. AU - Šačkus, A. JF - Molbank PY - 2021/// IS - 2 SP - M1207 DO - 10.3390/m1207 ER - TY - JOUR AU - Plumet, J. JF - ChemPlusChem PY - 2020/// VL - 85 SP - 2252 EP - 2271 DO - 10.1002/cplu.202000448 ER - TY - JOUR AU - Pinho e Melo, T. M. V. D. JF - Curr. Org. Chem. PY - 2005/// VL - 9 SP - 925 EP - 958 DO - 10.2174/1385272054368420 ER - TY - JOUR AU - Silva, R. G. M. AU - da Silva, M. J. V. AU - Jacomini, A. P. AU - Moura, S. AU - Back, D. F. AU - Basso, E. A. AU - Rosa, F. A. JF - RSC Adv. PY - 2018/// VL - 8 SP - 4773 EP - 4778 DO - 10.1039/c7ra13343j ER - TY - JOUR AU - Mittersteiner, M. AU - Andrade, V. P. AU - Bonacorso, H. G. AU - Martins, M. A. P. AU - Zanatta, N. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2020/// SP - 6405 EP - 6417 DO - 10.1002/ejoc.202001039 ER - TY - PAT AU - Gao, W. AU - Lau, T. AU - Pan, S. AU - Phillips, D. P. AU - Wang, X. T2 - Compounds and compositions as TGR5 agonists T1 - WO Pat. Appl. PY - 2012/6/21/ IS - 2012/082947A1 ER - TY - JOUR AU - Brooks, D. W. AU - Lu, L. D.-L. AU - Masamune, S. JF - Angew. Chem., Int. Ed. Engl. PY - 1979/// VL - 18 IS - 1 SP - 72 EP - 74 DO - 10.1002/anie.197900722 ER - TY - JOUR AU - Greck, C. AU - Thomassigny, C. AU - Le Bouc, G. JF - ARKIVOC PY - 2012/// IS - viii SP - 231 EP - 249 DO - 10.3998/ark.5550190.0013.821 ER - TY - JOUR AU - Schofield, M. H. AU - Sorel, M.-A. AU - Manalansan, R. J. AU - Richardson, D. P. AU - Markgraf, J. H. JF - Magn. Reson. Chem. PY - 2006/// VL - 44 IS - 9 SP - 851 EP - 855 DO - 10.1002/mrc.1860 ER - TY - JOUR AU - Deev, S. L. AU - Khalymbadzha, I. A. AU - Shestakova, T. S. AU - Charushin, V. N. AU - Chupakhin, O. N. JF - RSC Adv. PY - 2019/// VL - 9 SP - 26856 EP - 26879 DO - 10.1039/c9ra04825a ER - TY - JOUR AU - Deev, S. L. AU - Shenkarev, Z. O. AU - Shestakova, T. S. AU - Chupakhin, O. N. AU - Rusinov, V. L. AU - Arseniev, A. S. JF - J. Org. Chem. PY - 2010/// VL - 75 SP - 8487 EP - 8497 DO - 10.1021/jo1017876 ER - TY - JOUR AU - Chen, B. C. AU - Von Philipsborn, W. AU - Nagarajan, K. JF - Helv. Chim. Acta PY - 1983/// VL - 66 IS - 5 SP - 1537 EP - 1555 DO - 10.1002/hlca.19830660522 ER - TY - JOUR AU - Maslova, M. M. AU - Pol'shakov, V. I. AU - Anisimova, O. S. AU - Marchenko, N. B. AU - Glushkov, R. G. JF - Pharm. Chem. J. PY - 1993/// VL - 26 SP - 889 EP - 893 DO - 10.1007/bf00767668 ER - TY - JOUR AU - Akiba, K. AU - Kashiwagi, K. AU - Ohyama, Y. AU - Yamamoto, Y. AU - Ohkata, K. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1985/// VL - 107 SP - 2721 EP - 2730 DO - 10.1021/ja00295a026 ER - TY - JOUR AU - Avenoza, A. AU - Busto, J. H. AU - Corzana, F. AU - Jiménez-Osés, G. AU - Peregrina, J. M. JF - Tetrahedron PY - 2003/// VL - 59 SP - 5713 EP - 5718 DO - 10.1016/s0040-4020(03)00852-4 ER - TY - JOUR AU - Garner, P. AU - Park, J. M. JF - J. Org. Chem. PY - 1987/// VL - 52 IS - 12 SP - 2361 EP - 2364 DO - 10.1021/jo00388a004 ER - TY - JOUR AU - Hu, D. X. AU - Grice, P. AU - Ley, S. V. JF - J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 77 SP - 5198 EP - 5202 DO - 10.1021/jo300734r ER - TY - GEN N1 - The CCDC deposition number of (2S)-2-[4-(methoxycarbonyl)-1,2-oxazol-5-yl]piperidin-1-ium trifluoroacetate (6b) is 2003749; formula C10H15N2O3·C2F3O2; unit cell parameters: a = 9.1009(1), b = 17.8668(1), c = 9.8366(1) Å, β = 117.186 (2)°, space group P21. ER - TY - JOUR AU - Allen, F. H. AU - Kennard, O. AU - Watson, D. G. AU - Brammer, L. AU - Orpen, A. G. AU - Taylor, R. JF - J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 PY - 1987/// IS - 12 SP - S1 EP - S19 DO - 10.1039/p298700000s1 ER -