TY - JOUR A1 - Xu, Houchao A1 - Wochele, Anne A1 - Luo, Minghe A1 - Schnakenburg, Gregor A1 - Sun, Yuhui A1 - Brötz-Oesterhelt, Heike A1 - Dickschat, Jeroen S. T1 - Synthesis of tryptophan-dehydrobutyrine diketopiperazine and biological activity of hangtaimycin and its co-metabolites JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 1159 EP - 1165 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.120 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.120 KW - antibiotics KW - enantioselective synthesis KW - peptides KW - racemisation KW - Streptomyces N2 - An improved synthesis for tryptophan-dehydrobutyrine diketopiperazine (TDD), a co-metabolite of the hybrid polyketide/non-ribosomal peptide hangtaimycin, starting from ʟ-tryptophan is presented. Comparison to TDD isolated from the hangtaimycin producer Streptomyces spectabilis confirmed its S configuration. The X-ray structure of the racemate shows an interesting dimerisation through hydrogen bridges. The results from bioactivity testings of hangtaimycin, TDD and the hangtaimycin degradation product HTM222 are given. ER - TY - JOUR AU - Zuo, L. AU - Jiang, B. AU - Jiang, Z. AU - Zhao, W. AU - Li, S. AU - Liu, H. AU - Hong, B. AU - Yu, L. AU - Zuo, L. AU - Wu, L. JF - J. Antibiot. PY - 2016/// VL - 69 SP - 835 EP - 838 DO - 10.1038/ja.2016.29 ER - TY - JOUR AU - Luo, M. AU - Xu, H. AU - Dong, Y. AU - Shen, K. AU - Lu, J. AU - Yin, Z. AU - Qi, M. AU - Sun, G. AU - Tang, L. AU - Xiang, J. AU - Deng, Z. AU - Dickschat, J. S. AU - Sun, Y. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2021/// VL - 60 SP - 19139 EP - 19143 DO - 10.1002/anie.202106250 ER - TY - JOUR AU - Piel, J. JF - Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. PY - 2002/// VL - 99 SP - 14002 EP - 14007 DO - 10.1073/pnas.222481399 ER - TY - JOUR AU - Helfrich, E. J. N. AU - Piel, J. JF - Nat. Prod. Rep. PY - 2016/// VL - 33 SP - 231 EP - 316 DO - 10.1039/c5np00125k ER - TY - JOUR AU - Moldenhauer, J. AU - Chen, X.-H. AU - Borriss, R. AU - Piel, J. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2007/// VL - 46 IS - 43 SP - 8195 EP - 8197 DO - 10.1002/anie.200703386 ER - TY - JOUR AU - Wagner, D. T. AU - Zeng, J. AU - Bailey, C. B. AU - Gay, D. C. AU - Yuan, F. AU - Manion, H. R. AU - Keatinge-Clay, A. T. JF - Structure PY - 2017/// VL - 25 IS - 7 SP - 1045 EP - 1055.e2 DO - 10.1016/j.str.2017.05.011 ER - TY - JOUR AU - Yin, Z. AU - Dickschat, J. S. JF - Nat. Prod. Rep. PY - 2021/// VL - 38 SP - 1445 EP - 1468 DO - 10.1039/d0np00091d ER - TY - JOUR AU - Li, X. AU - Fu, J. AU - Li, Y. AU - Liu, J. AU - Gao, R. AU - Shi, Y. AU - Li, Y. AU - Sun, H. AU - Wang, L. AU - Li, Y. AU - Jiang, B. AU - Wu, L. AU - Hong, B. JF - Org. Lett. PY - 2022/// VL - 24 SP - 1388 EP - 1393 DO - 10.1021/acs.orglett.2c00242 ER - TY - JOUR AU - Kakinuma, K. AU - Rinehart, K. L., Jr JF - J. Antibiot. PY - 1974/// VL - 27 SP - 733 EP - 737 DO - 10.7164/antibiotics.27.733 ER - TY - JOUR AU - Fiedler, H.-P. AU - Nega, M. AU - Pfefferle, C. AU - Growth, I. AU - Kempter, C. AU - Stephan, H. AU - Metzger, J. W. JF - J. Antibiot. PY - 1996/// VL - 49 SP - 758 EP - 764 DO - 10.7164/antibiotics.49.758 ER - TY - JOUR AU - Komagata, D. AU - Sawa, R. AU - Kinoshita, N. AU - Imada, C. AU - Sawa, T. AU - Naganawa, H. AU - Hamada, M. AU - Okami, Y. AU - Takeuchi, T. JF - J. Antibiot. PY - 1992/// VL - 45 SP - 1681 EP - 1683 DO - 10.7164/antibiotics.45.1681 ER - TY - JOUR AU - Santamaría, A. AU - Cabezas, N. AU - Avendaño, C. JF - Tetrahedron PY - 1999/// VL - 55 IS - 4 SP - 1173 EP - 1186 DO - 10.1016/s0040-4020(98)01095-3 ER - TY - JOUR AU - White, K. N. AU - Konopelski, J. P. JF - Org. Lett. PY - 2005/// VL - 7 SP - 4111 EP - 4112 DO - 10.1021/ol051441w ER - TY - JOUR AU - Diago-Meseguer, J. AU - Palomo-Coll, A. L. AU - Fernández-Lizarbe, J. R. AU - Zugaza-Bilbao, A. JF - Synthesis PY - 1980/// IS - 07 SP - 547 EP - 551 DO - 10.1055/s-1980-29116 ER - TY - JOUR AU - Tung, R. D. AU - Rich, D. H. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1985/// VL - 107 SP - 4342 EP - 4343 DO - 10.1021/ja00300a051 ER - TY - JOUR AU - Sommerfeld, T. L. AU - Seebach, D. JF - Helv. Chim. Acta PY - 1993/// VL - 76 SP - 1702 EP - 1714 DO - 10.1002/hlca.19930760427 ER - TY - JOUR AU - Schmidt, U. AU - Lieberknecht, A. AU - Bökens, H. AU - Griesser, H. JF - J. Org. Chem. PY - 1983/// VL - 48 SP - 2680 EP - 2685 DO - 10.1021/jo00164a010 ER -