TY - JOUR A1 - Torres-García, Irene A1 - López-Martínez, Josefa L. A1 - López-Domene, Rocío A1 - Muñoz-Dorado, Manuel A1 - Rodríguez-García, Ignacio A1 - Álvarez-Corral, Miriam T1 - Enantioselective total synthesis of putative dihydrorosefuran, a monoterpene with an unique 2,5-dihydrofuran structure JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 1264 EP - 1269 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.132 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.132 KW - Ag(I) cyclization KW - allenylation KW - CpTiCl2 KW - 2,5-dihydrofurans KW - monoterpenes N2 - An original synthesis of the structure of dihydrorosefuran, a compound allegedly identified in Artemisia pallens and Tagetes mendocina, has been developed. The key steps in the five-step 36% overall yield synthesis are a CpTiIIICl2 mediated Barbier-type allenylation of a linear aldehyde and the formation of a 2,5-dihydrofuran scaffold through a Ag(I)-mediated cyclization. Neither of the reported spectral data for dihydrorosefuran match those of the synthetic product, suggesting that the isolated compound from Tagetes mendocina is in fact the natural product rosiridol, while the real structure of the product from Artemisia pallens remains unknown. ER - TY - JOUR AU - Hellivan, P.-J. JF - Perfum. Flavor. PY - 2011/// VL - 36 SP - 38 EP - 43 ER - TY - CHAP AU - Kulkarni, R. N. T2 - Artemisia pallens T1 - Artemisia PY - 2002/// VL - 18 SP - 119 EP - 137 PB - Taylor & Francis CY - London, UK A2 - Wright, C. W. ER - TY - JOUR AU - Subramoniam, A. AU - Pushpangadan, P. AU - Rajasekharan, S. AU - Evans, D. A. AU - Latha, P. G. AU - Valsaraj, R. JF - J. Ethnopharmacol. PY - 1996/// VL - 50 SP - 13 EP - 17 DO - 10.1016/0378-8741(95)01329-6 ER - TY - JOUR AU - Pavithra, K. S. AU - Annadurai, J. AU - Ragunathan, R. JF - J. Pharmacogn. Phytochem. PY - 2018/// VL - 7 SP - 664 EP - 675 ER - TY - JOUR AU - Mukherjee, A. A. AU - Kandhare, A. D. AU - Rojatkar, S. R. AU - Bodhankar, S. L. JF - Biomed. Pharmacother. PY - 2017/// VL - 94 SP - 880 EP - 889 DO - 10.1016/j.biopha.2017.08.017 ER - TY - JOUR AU - Chandra, A. AU - Misra, L. N. AU - Thakur, R. S. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1987/// VL - 28 SP - 6377 EP - 6380 DO - 10.1016/s0040-4039(01)91378-4 ER - TY - JOUR AU - Misra, L. N. AU - Chandra, A. AU - Thakur, R. S. JF - Phytochemistry PY - 1991/// VL - 30 SP - 549 EP - 552 DO - 10.1016/0031-9422(91)83725-z ER - TY - JOUR AU - Misra, L. N. AU - Chandra, A. AU - Thakur, R. S. JF - Phytochemistry PY - 1991/// VL - 30 SP - 4212 EP - 4213 DO - 10.1016/0031-9422(91)83512-j ER - TY - JOUR AU - Lima, B. AU - Agüero, M. B. AU - Zygadlo, J. AU - Tapia, A. AU - Solis, C. AU - Rojas De Arias, A. AU - Yaluff, G. AU - Zacchino, S. AU - Feresin, G. E. AU - Schmeda-Hirschmann, G. JF - J. Chil. Chem. Soc. PY - 2009/// VL - 54 SP - 68 EP - 72 DO - 10.4067/s0717-97072009000100016 ER - TY - JOUR AU - Nicolaou, K. C. AU - Snyder, S. A. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2005/// VL - 44 SP - 1012 EP - 1044 DO - 10.1002/anie.200460864 ER - TY - JOUR AU - López-Martínez, J. L. AU - Torres-García, I. AU - Rodríguez-García, I. AU - Muñoz-Dorado, M. AU - Álvarez-Corral, M. JF - J. Org. Chem. PY - 2019/// VL - 84 SP - 806 EP - 816 DO - 10.1021/acs.joc.8b02643 ER - TY - JOUR AU - Torres‐García, I. AU - López‐Martínez, J. L. AU - Martínez‐Martínez, R. AU - Oltra, J. E. AU - Muñoz‐Dorado, M. AU - Rodríguez‐García, I. AU - Álvarez‐Corral, M. JF - Appl. Organomet. Chem. PY - 2020/// VL - 34 IS - 1 SP - 10.1002/aoc.5244 DO - 10.1002/aoc.5244 ER - TY - JOUR AU - Smith, A. B., III AU - Fukui, M. AU - Vaccaro, H. A. AU - Empfield, J. R. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1991/// VL - 113 IS - 6 SP - 2071 EP - 2092 DO - 10.1021/ja00006a029 ER - TY - GEN N1 - Reaction performed with stoichiometric amounts of CpTiCl2. ER - TY - JOUR AU - Li, W. AU - Lin, Z. AU - Chen, L. AU - Tian, X. AU - Wang, Y. AU - Huang, S.-H. AU - Hong, R. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2016/// VL - 57 SP - 603 EP - 606 DO - 10.1016/j.tetlet.2015.12.098 ER - TY - JOUR AU - Hoye, T. R. AU - Jeffrey, C. S. AU - Shao, F. JF - Nat. Protoc. PY - 2007/// VL - 2 SP - 2451 EP - 2458 DO - 10.1038/nprot.2007.354 ER - TY - GEN N1 - Under this standard esterification conditions, some lactonization leading to compound 5 is observed. ER - TY - JOUR AU - Ali, Z. AU - Fronczek, F. R. AU - Khan, I. A. JF - Planta Med. PY - 2008/// VL - 74 SP - 178 EP - 181 DO - 10.1055/s-2008-1034288 ER - TY - JOUR AU - Yoshikawa, M. AU - Nakamura, S. AU - Li, X. AU - Matsuda, H. JF - Chem. Pharm. Bull. PY - 2008/// VL - 56 SP - 695 EP - 700 DO - 10.1248/cpb.56.695 ER - TY - JOUR AU - Schöttner, E. AU - Simon, K. AU - Friedel, M. AU - Jones, P. G. AU - Lindel, T. JF - Tetrahedron Lett. PY - 2008/// VL - 49 SP - 5580 EP - 5582 DO - 10.1016/j.tetlet.2008.07.018 ER - TY - JOUR AU - Frija, L. M. T. AU - Afonso, C. A. M. JF - Tetrahedron PY - 2012/// VL - 68 SP - 7414 EP - 7421 DO - 10.1016/j.tet.2012.06.083 ER -