TY - JOUR A1 - Ahmadipour, Sanaz A1 - Wahart, Alice J. C. A1 - Dolan, Jonathan P. A1 - Beswick, Laura A1 - Hawes, Chris S. A1 - Field, Robert A. A1 - Miller, Gavin J. T1 - Synthesis of C6-modified mannose 1-phosphates and evaluation of derived sugar nucleotides against GDP-mannose dehydrogenase JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 1379 EP - 1384 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.142 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.142 KW - alginate KW - chemical probe KW - enzymatic synthesis KW - GDP-mannose dehydrogenase KW - sugar nucleotide N2 - Sufferers of cystic fibrosis are at significant risk of contracting chronic bacterial lung infections. The dominant pathogen in these cases is mucoid Pseudomonas aeruginosa. Such infections are characterised by overproduction of the exopolysaccharide alginate. We present herein the design and chemoenzymatic synthesis of sugar nucleotide tools to probe a critical enzyme within alginate biosynthesis, GDP-mannose dehydrogenase (GMD). We first synthesise C6-modified glycosyl 1-phosphates, incorporating 6-amino, 6-chloro and 6-sulfhydryl groups, followed by their evaluation as substrates for enzymatic pyrophosphorylative coupling. The development of this methodology enables access to GDP 6-chloro-6-deoxy-ᴅ-mannose and its evaluation against GMD. ER - TY - JOUR AU - Li, Z. AU - Kosorok, M. R. AU - Farrell, P. M. AU - Laxova, A. AU - West, S. E. H. AU - Green, C. G. AU - Collins, J. AU - Rock, M. J. AU - Splaingard, M. L. JF - J. Am. Med. Assoc. PY - 2005/// VL - 293 SP - 581 EP - 588 DO - 10.1001/jama.293.5.581 ER - TY - JOUR AU - Hodges, N. A. AU - Gordon, C. A. JF - Antimicrob. Agents Chemother. PY - 1991/// VL - 35 SP - 2450 EP - 2452 DO - 10.1128/aac.35.11.2450 ER - TY - JOUR AU - Ahmadipour, S. AU - Reynisson, J. AU - Field, R. A. AU - Miller, G. J. JF - Future Med. Chem. PY - 2022/// VL - 14 IS - 5 SP - 295 EP - 298 DO - 10.4155/fmc-2021-0286 ER - TY - JOUR AU - Beswick, L. AU - Dimitriou, E. AU - Ahmadipour, S. AU - Zafar, A. AU - Rejzek, M. AU - Reynisson, J. AU - Field, R. A. AU - Miller, G. J. JF - ACS Chem. Biol. PY - 2020/// VL - 15 SP - 3086 EP - 3092 DO - 10.1021/acschembio.0c00426 ER - TY - JOUR AU - Beswick, L. AU - Ahmadipour, S. AU - Dolan, J. P. AU - Rejzek, M. AU - Field, R. A. AU - Miller, G. J. JF - Carbohydr. Res. PY - 2019/// VL - 485 SP - 107819 DO - 10.1016/j.carres.2019.107819 ER - TY - JOUR AU - Ahmadipour, S. AU - Pergolizzi, G. AU - Rejzek, M. AU - Field, R. A. AU - Miller, G. J. JF - Org. Lett. PY - 2019/// VL - 21 SP - 4415 EP - 4419 DO - 10.1021/acs.orglett.9b00967 ER - TY - JOUR AU - Ahmadipour, S. AU - Miller, G. J. JF - Carbohydr. Res. PY - 2017/// VL - 451 SP - 95 EP - 109 DO - 10.1016/j.carres.2017.08.014 ER - TY - JOUR AU - Ahmadipour, S. AU - Beswick, L. AU - Miller, G. J. JF - Carbohydr. Res. PY - 2018/// VL - 469 SP - 38 EP - 47 DO - 10.1016/j.carres.2018.09.002 ER - TY - JOUR AU - MacDonald, D. L. JF - J. Org. Chem. PY - 1962/// VL - 27 SP - 1107 EP - 1109 DO - 10.1021/jo01050a552 ER - TY - JOUR AU - Beswick, L. AU - Ahmadipour, S. AU - Hofman, G.-J. AU - Wootton, H. AU - Dimitriou, E. AU - Reynisson, J. AU - Field, R. A. AU - Linclau, B. AU - Miller, G. J. JF - Carbohydr. Res. PY - 2020/// VL - 488 SP - 107896 DO - 10.1016/j.carres.2019.107896 ER - TY - JOUR AU - Zhu, J.-S. AU - McCormick, N. E. AU - Timmons, S. C. AU - Jakeman, D. L. JF - J. Org. Chem. PY - 2016/// VL - 81 SP - 8816 EP - 8825 DO - 10.1021/acs.joc.6b01485 ER - TY - JOUR AU - Quirke, J. C. K. AU - Crich, D. JF - ACS Catal. PY - 2021/// VL - 11 SP - 5069 EP - 5078 DO - 10.1021/acscatal.1c00896 ER - TY - JOUR AU - Terraneo, G. AU - Potenza, D. AU - Canales, A. AU - Jiménez-Barbero, J. AU - Baldridge, K. K. AU - Bernardi, A. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2007/// VL - 129 SP - 2890 EP - 2900 DO - 10.1021/ja066633g ER - TY - JOUR AU - Nishio, M. AU - Umezawa, Y. AU - Fantini, J. AU - Weiss, M. S. AU - Chakrabarti, P. JF - Phys. Chem. Chem. Phys. PY - 2014/// VL - 16 SP - 12648 EP - 12683 DO - 10.1039/c4cp00099d ER - TY - JOUR AU - Zou, L. AU - Zheng, R. B. AU - Lowary, T. L. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 8 SP - 1219 EP - 1226 DO - 10.3762/bjoc.8.136 ER - TY - JOUR AU - Pelissier, M.-C. AU - Lesley, S. A. AU - Kuhn, P. AU - Bourne, Y. JF - J. Biol. Chem. PY - 2010/// VL - 285 SP - 27468 EP - 27476 DO - 10.1074/jbc.m109.095182 ER -