TY - JOUR A1 - da Silva, Elenilson F. A1 - Antunes Fernandes, Krist Helen A1 - Diedrich, Denise A1 - Gotardi, Jessica A1 - Freire Franco, Marcia Silvana A1 - Tomich de Paula da Silva, Carlos Henrique A1 - Duarte de Souza, Ana Paula A1 - Baggio Gnoatto, Simone Cristina T1 - New triazole-substituted triterpene derivatives exhibiting anti-RSV activity: synthesis, biological evaluation, and molecular modeling JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 1524 EP - 1531 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.161 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.161 KW - antiviral KW - betulinic acid KW - bioisosterism KW - respiratory syncytial virus KW - triterpene KW - ursolic acid N2 - Respiratory syncytial virus (RSV) is a major cause of acute lower respiratory tract infections in infants. Currently, ribavirin, a nucleoside analog containing a 1,2,4-triazole-3-carboxamide moiety, is a first-line drug for its treatment, however, its clinical use has been limited due to its side effects. Here, we designed two new nitroaryl-1,2,3-triazole triterpene derivatives as novel anti-RSV drugs. Their anti-RSV and cytotoxic activity were evaluated in vitro, RSV protein F gene effects by RT-PCR and molecular modeling with inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) were performed. Compound 8 was the best performing compound, with an EC50 value of 0.053 μM, a TI of 11160.37 and it inhibited hRSV protein F gene expression by approximately 65%. Molecular docking showed a top-ranked solution located in the same region occupied by crystallographic ligands in their complex with IMPDH. The results obtained in this study suggest that compound 8 might be a new anti-RSV candidate. ER - TY - JOUR AU - Falsey, A. R. AU - Walsh, E. E. JF - J. Infect. Dis. PY - 2020/// VL - 222 SP - 1245 EP - 1246 DO - 10.1093/infdis/jiaa362 ER - TY - JOUR AU - Baker, R. E. AU - Mahmud, A. S. AU - Wagner, C. E. AU - Yang, W. AU - Pitzer, V. E. AU - Viboud, C. AU - Vecchi, G. A. AU - Metcalf, C. J. E. AU - Grenfell, B. T. JF - Nat. Commun. PY - 2019/// VL - 10 IS - 1 SP - 5512 DO - 10.1038/s41467-019-13562-y ER - TY - ELEC T1 - Respiratory Syncytial Virus (RSV) Infection, Older Adults; Centers for Disease Control and Prevention UR - https://www.cdc.gov/rsv/high-risk/older-adults.html ER - TY - ELEC T1 - Increase in Respiratory Syncytial Virus (RSV) Cases 2020; NICD UR - https://www.nicd.ac.za/increase-in-respiratory-syncytial-virus-rsv-cases-2020/ ER - TY - ELEC AU - Welsh, J. T1 - COVID-19 precautions may be reducing cases of flu and other respiratory infections UR - https://www.sciencenews.org/article/covid-19-coronavirus-precautions-flu-respiratory-infections-cases ER - TY - ELEC T1 - RSV is a common winter illness in children. Why did it see a summer surge in Australia this year? UR - https://theconversation.com/rsv-is-a-common-winter-illness-in-children-why-did-it-see-a-summer-surge-in-australia-this-year-156492 ER - TY - ELEC T1 - The perfect storm: Influenza and RSV during the season of COVID-19 UR - https://www.contemporarypediatrics.com/view/the-perfect-storm-in-fluenza-and-rsv-during-the-season-of-covid-19 ER - TY - JOUR AU - Carbonell-Estrany, X. AU - Rodgers-Gray, B. S. AU - Paes, B. JF - Expert Rev. Anti-Infect. Ther. PY - 2021/// VL - 19 SP - 419 EP - 441 DO - 10.1080/14787210.2021.1828866 ER - TY - JOUR AU - Nicholson, E. G. AU - Munoz, F. M. JF - Clin. Ther. PY - 2018/// VL - 40 SP - 1268 EP - 1281 DO - 10.1016/j.clinthera.2018.06.014 ER - TY - JOUR AU - Chang, Q.-y. AU - Guo, F.-c. AU - Li, X.-r. AU - Zhou, J.-h. AU - Cai, X. AU - Pan, Q. AU - Ma, X.-x. JF - Vet. Res. Commun. PY - 2018/// VL - 42 IS - 4 SP - 309 EP - 313 DO - 10.1007/s11259-018-9733-1 ER - TY - JOUR AU - Loustaud-Ratti, V. AU - Debette-Gratien, M. AU - Jacques, J. AU - Alain, S. AU - Marquet, P. AU - Sautereau, D. AU - Rousseau, A. AU - Carrier, P. JF - World J. Hepatol. PY - 2016/// VL - 8 SP - 123 EP - 130 DO - 10.4254/wjh.v8.i2.123 ER - TY - ELEC T1 - Rebetol, Ribasphere (ribavirin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more UR - https://reference.medscape.com/drug/rebetol-ribasphere-ribavirin-342625 ER - TY - JOUR AU - Nyström, K. AU - Waldenström, J. AU - Tang, K.-W. AU - Lagging, M. JF - Future Virol. PY - 2019/// VL - 14 IS - 3 SP - 153 EP - 160 DO - 10.2217/fvl-2018-0166 ER - TY - JOUR AU - Hodgson, D. AU - Pebody, R. AU - Panovska-Griffiths, J. AU - Baguelin, M. AU - Atkins, K. E. JF - BMC Med. PY - 2020/// VL - 18 IS - 1 SP - 348 DO - 10.1186/s12916-020-01802-8 ER - TY - JOUR AU - Olchanski, N. AU - Hansen, R. N. AU - Pope, E. AU - D’Cruz, B. AU - Fergie, J. AU - Goldstein, M. AU - Krilov, L. R. AU - McLaurin, K. K. AU - Nabrit-Stephens, B. AU - Oster, G. AU - Schaecher, K. AU - Shaya, F. T. AU - Neumann, P. J. AU - Sullivan, S. D. JF - Open Forum Infect. Dis. PY - 2018/// VL - 5 SP - ofy031 DO - 10.1093/ofid/ofy031 ER - TY - JOUR AU - Mac, S. AU - Sumner, A. AU - Duchesne-Belanger, S. AU - Stirling, R. AU - Tunis, M. AU - Sander, B. JF - Pediatrics PY - 2019/// VL - 143 SP - e20184064 DO - 10.1542/peds.2018-4064 ER - TY - JOUR AU - Mejias, A. AU - Rodríguez-Fernández, R. AU - Oliva, S. AU - Peeples, M. E. AU - Ramilo, O. JF - Ann. Allergy, Asthma, Immunol. PY - 2020/// VL - 125 SP - 36 EP - 46 DO - 10.1016/j.anai.2020.03.017 ER - TY - JOUR AU - Barreto Vianna, D. R. AU - Gotardi, J. AU - Baggio Gnoatto, S. C. AU - Pilger, D. A. JF - ChemMedChem PY - 2021/// VL - 16 SP - 1835 EP - 1860 DO - 10.1002/cmdc.202100038 ER - TY - JOUR AU - Murck, H. JF - Front. Immunol. PY - 2020/// VL - 11 SP - 1239 DO - 10.3389/fimmu.2020.01239 ER - TY - JOUR AU - Ahidjo, B. A. AU - Loe, M. W. C. AU - Ng, Y. L. AU - Mok, C. K. AU - Chu, J. J. H. JF - ACS Infect. Dis. PY - 2020/// VL - 6 SP - 1624 EP - 1634 DO - 10.1021/acsinfecdis.0c00236 ER - TY - JOUR AU - Xiao, S. AU - Tian, Z. AU - Wang, Y. AU - Si, L. AU - Zhang, L. AU - Zhou, D. JF - Med. Res. Rev. PY - 2018/// VL - 38 SP - 951 EP - 976 DO - 10.1002/med.21484 ER - TY - JOUR AU - Ma, C. AU - Nakamura, N. AU - Miyashiro, H. AU - Hattori, M. AU - Shimotohno, K. JF - Chem. Pharm. Bull. PY - 1999/// VL - 47 SP - 141 EP - 145 DO - 10.1248/cpb.47.141 ER - TY - JOUR AU - Wen, C.-C. AU - Kuo, Y.-H. AU - Jan, J.-T. AU - Liang, P.-H. AU - Wang, S.-Y. AU - Liu, H.-G. AU - Lee, C.-K. AU - Chang, S.-T. AU - Kuo, C.-J. AU - Lee, S.-S. AU - Hou, C.-C. AU - Hsiao, P.-W. AU - Chien, S.-C. AU - Shyur, L.-F. AU - Yang, N.-S. JF - J. Med. Chem. PY - 2007/// VL - 50 IS - 17 SP - 4087 EP - 4095 DO - 10.1021/jm070295s ER - TY - JOUR AU - Marciniec, K. AU - Chrobak, E. AU - Dąbrowska, A. AU - Bębenek, E. AU - Kadela-Tomanek, M. AU - Pęcak, P. AU - Boryczka, S. JF - Biomolecules PY - 2020/// VL - 10 IS - 8 SP - 1148 DO - 10.3390/biom10081148 ER - TY - JOUR AU - Wu, H.-F. AU - Morris‐Natschke, S. L. AU - Xu, X.-D. AU - Yang, M.-H. AU - Cheng, Y.-Y. AU - Yu, S.-S. AU - Lee, K.-H. JF - Med. Res. Rev. PY - 2020/// VL - 40 IS - 6 SP - 2339 EP - 2385 DO - 10.1002/med.21708 ER - TY - JOUR AU - Swidorski, J. J. AU - Liu, Z. AU - Sit, S.-Y. AU - Chen, J. AU - Chen, Y. AU - Sin, N. AU - Venables, B. L. AU - Parker, D. D. AU - Nowicka-Sans, B. AU - Terry, B. J. AU - Protack, T. AU - Rahematpura, S. AU - Hanumegowda, U. AU - Jenkins, S. AU - Krystal, M. AU - Dicker, I. B. AU - Meanwell, N. A. AU - Regueiro-Ren, A. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2016/// VL - 26 IS - 8 SP - 1925 EP - 1930 DO - 10.1016/j.bmcl.2016.03.019 ER - TY - JOUR AU - Li, J. AU - Goto, M. AU - Yang, X. AU - Morris-Natschke, S. L. AU - Huang, L. AU - Chen, C.-H. AU - Lee, K.-H. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2016/// VL - 26 IS - 1 SP - 68 EP - 71 DO - 10.1016/j.bmcl.2015.11.029 ER - TY - JOUR AU - Lu, W. AU - Salzwedel, K. AU - Wang, D. AU - Chakravarty, S. AU - Freed, E. O. AU - Wild, C. T. AU - Li, F. JF - Antimicrob. Agents Chemother. PY - 2011/// VL - 55 SP - 3324 EP - 3329 DO - 10.1128/aac.01435-10 ER - TY - JOUR AU - Dang, Z. AU - Lai, W. AU - Qian, K. AU - Ho, P. AU - Lee, K.-H. AU - Chen, C.-H. AU - Huang, L. JF - J. Med. Chem. PY - 2009/// VL - 52 IS - 23 SP - 7887 EP - 7891 DO - 10.1021/jm9004253 ER - TY - JOUR AU - Dang, Z. AU - Qian, K. AU - Ho, P. AU - Zhu, L. AU - Lee, K.-H. AU - Huang, L. AU - Chen, C.-H. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2012/// VL - 22 IS - 16 SP - 5190 EP - 5194 DO - 10.1016/j.bmcl.2012.06.080 ER - TY - JOUR AU - Dang, Z. AU - Ho, P. AU - Zhu, L. AU - Qian, K. AU - Lee, K.-H. AU - Huang, L. AU - Chen, C.-H. JF - J. Med. Chem. PY - 2013/// VL - 56 IS - 5 SP - 2029 EP - 2037 DO - 10.1021/jm3016969 ER - TY - JOUR AU - Castro, M. C. AU - Kim, S. AU - Barberia, L. AU - Ribeiro, A. F. AU - Gurzenda, S. AU - Ribeiro, K. B. AU - Abbott, E. AU - Blossom, J. AU - Rache, B. AU - Singer, B. H. JF - Science PY - 2021/// VL - 372 SP - 821 EP - 826 DO - 10.1126/science.abh1558 ER - TY - JOUR AU - Cosson, F. AU - Faroux, A. AU - Baltaze, J.-P. AU - Farjon, J. AU - Guillot, R. AU - Uziel, J. AU - Lubin-Germain, N. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2017/// VL - 13 SP - 755 EP - 761 DO - 10.3762/bjoc.13.74 ER - TY - JOUR AU - Krajczyk, A. AU - Kulinska, K. AU - Kulinski, T. AU - Hurst, B. L. AU - Day, C. W. AU - Smee, D. F. AU - Ostrowski, T. AU - Januszczyk, P. AU - Zeidler, J. JF - Antiviral Chem. Chemother. PY - 2014/// VL - 23 SP - 161 EP - 171 DO - 10.3851/imp2564 ER - TY - JOUR AU - Khan, I. AU - Guru, S. K. AU - Rath, S. K. AU - Chinthakindi, P. K. AU - Singh, B. AU - Koul, S. AU - Bhushan, S. AU - Sangwan, P. L. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2016/// VL - 108 SP - 104 EP - 116 DO - 10.1016/j.ejmech.2015.11.018 ER - TY - JOUR AU - Majeed, R. AU - Sangwan, P. L. AU - Chinthakindi, P. K. AU - Khan, I. AU - Dangroo, N. A. AU - Thota, N. AU - Hamid, A. AU - Sharma, P. R. AU - Saxena, A. K. AU - Koul, S. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2013/// VL - 63 SP - 782 EP - 792 DO - 10.1016/j.ejmech.2013.03.028 ER - TY - JOUR AU - Hu, J. AU - Lu, J. R. AU - Ju, Y. JF - Chem. – Asian J. PY - 2011/// VL - 6 SP - 2636 EP - 2647 DO - 10.1002/asia.201100378 ER - TY - JOUR AU - Bankowska, E. AU - Balzarini, J. AU - Głowacka, I. E. AU - Wróblewski, A. E. JF - Monatsh. Chem. PY - 2014/// VL - 145 SP - 663 EP - 673 DO - 10.1007/s00706-013-1137-x ER - TY - JOUR AU - Ma, N. AU - Wang, Y. AU - Zhao, B. AU - Ye, W. AU - Jiang, S. JF - Drug Des., Dev. Ther. PY - 2015/// VL - 9 SP - 1585 EP - 1599 DO - 10.2147/dddt.s56038 ER - TY - JOUR AU - Wu, H. AU - Li, H. AU - Kwok, R. T. K. AU - Zhao, E. AU - Sun, J. Z. AU - Qin, A. AU - Tang, B. Z. JF - Sci. Rep. PY - 2014/// VL - 4 IS - 1 SP - 5107 DO - 10.1038/srep05107 ER - TY - JOUR AU - Shi, F. AU - Waldo, J. P. AU - Chen, Y. AU - Larock, R. C. JF - Org. Lett. PY - 2008/// VL - 10 SP - 2409 EP - 2412 DO - 10.1021/ol800675u ER - TY - JOUR AU - Li, Y. AU - Jiang, R. AU - Ooi, L. S. M. AU - But, P. P. H. AU - Ooi, V. E. C. JF - Phytother. Res. PY - 2007/// VL - 21 SP - 466 EP - 470 DO - 10.1002/ptr.1962 ER - TY - JOUR AU - Schmittgen, T. D. AU - Livak, K. J. JF - Nat. Protoc. PY - 2008/// VL - 3 SP - 1101 EP - 1108 DO - 10.1038/nprot.2008.73 ER - TY - JOUR AU - Leyssen, P. AU - Balzarini, J. AU - De Clercq, E. AU - Neyts, J. JF - J. Virol. PY - 2005/// VL - 79 SP - 1943 EP - 1947 DO - 10.1128/jvi.79.3.1943-1947.2005 ER -