TY - JOUR A1 - Matsumoto, Takumi A1 - Kuranaga, Takefumi A1 - Taniguchi, Yuto A1 - Wang, Weicheng A1 - Kakeya, Hideaki T1 - Solid-phase total synthesis and structural confirmation of antimicrobial longicatenamide A JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 1560 EP - 1566 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.166 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.166 KW - antimicrobial KW - longicatenamides KW - peptidic natural product KW - solid-phase synthesis KW - total synthesis N2 - Longicatenamides A–D are cyclic hexapeptides isolated from the combined culture of Streptomyces sp. KUSC_F05 and Tsukamurella pulmonis TP-B0596. Because these peptides are not detected in the monoculture broth of the actinomycete, they are key tools for understanding chemical communication in the microbial world. Herein, we report the solid-phase total synthesis and structural confirmation of longicatenamide A. First, commercially unavailable building blocks were chemically synthesized with stereocontrol. Second, the peptide chain was elongated via Fmoc-based solid-phase peptide synthesis. Third, the peptide chain was cyclized in the solution phase, followed by simultaneous cleavage of all protecting groups to afford longicatenamide A. Chromatographic analysis corroborated the chemical structure of longicatenamide A. Furthermore, the antimicrobial activity of synthesized longicatenamide A was confirmed. The developed solid-phase synthesis is expected to facilitate the rapid synthesis of diverse synthetic analogues. ER - TY - JOUR AU - Kakeya, H. JF - Nat. Prod. Rep. PY - 2016/// VL - 33 SP - 648 EP - 654 DO - 10.1039/c5np00120j ER - TY - JOUR AU - Pye, C. R. AU - Bertin, M. J. AU - Lokey, R. S. AU - Gerwick, W. H. AU - Linington, R. G. JF - Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. PY - 2017/// VL - 114 SP - 5601 EP - 5606 DO - 10.1073/pnas.1614680114 ER - TY - JOUR AU - Onaka, H. AU - Mori, Y. 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