TY - JOUR A1 - Lebedinskiy, Konstantin A1 - Lobaz, Volodymyr A1 - Jindřich, Jindřich T1 - Preparation of β-cyclodextrin-based dimers with selectively methylated rims and their use for solubilization of tetracene JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 1596 EP - 1606 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.170 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.170 KW - cyclodextrin KW - dimer KW - methylation KW - solubilization KW - tetracene N2 - A series of β-cyclodextrin dimers selectively permethylated on the primary or secondary rim with two different types of spacers have been synthesized effectively utilizing conventional and newly developed methods. Their structure analyses by 1H NMR and NOESY NMR imply the dependence of molecular symmetry on the type of spacer. The ability of synthesized dimers to increase the solubility of tetracene in DMSO was evaluated and compared to native cyclodextrins and their methylated derivatives. The newly synthesized compounds expressed better effectiveness than other tested supramolecular hosts. ER - TY - JOUR AU - Del Valle, E. M. M. JF - Process Biochem. (Oxford, U. K.) PY - 2004/// VL - 39 IS - 9 SP - 1033 EP - 1046 DO - 10.1016/s0032-9592(03)00258-9 ER - TY - JOUR AU - Wenz, G. JF - Beilstein J. Org. Chem. PY - 2012/// VL - 8 SP - 1890 EP - 1895 DO - 10.3762/bjoc.8.218 ER - TY - JOUR AU - Řezanka, M. JF - Environ. Chem. Lett. PY - 2019/// VL - 17 SP - 49 EP - 63 DO - 10.1007/s10311-018-0779-7 ER - TY - JOUR AU - Connors, K. A. JF - Chem. Rev. PY - 1997/// VL - 97 SP - 1325 EP - 1358 DO - 10.1021/cr960371r ER - TY - JOUR AU - Kida, T. AU - Fujino, Y. AU - Miyawaki, K. AU - Kato, E. AU - Akashi, M. JF - Org. Lett. PY - 2009/// VL - 11 SP - 5282 EP - 5285 DO - 10.1021/ol902239e ER - TY - JOUR AU - Kida, T. 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