TY - JOUR A1 - de Andrade, Peterson A1 - Ahmadipour, Sanaz A1 - Field, Robert A. T1 - Anomeric 1,2,3-triazole-linked sialic acid derivatives show selective inhibition towards a bacterial neuraminidase over a trypanosome trans-sialidase JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 208 EP - 216 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.24 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.24 KW - inhibition KW - neuraminidase KW - sialic acid KW - trans-sialidase KW - 1,2,3-triazole N2 - Sialic acid is the natural substrate for sialidases and its chemical modification has been a useful approach to generate potent and selective inhibitors. Aiming at advancing the discovery of selective Trypanosoma cruzi trans-sialidase (TcTS) inhibitors, we have synthesised a small series of anomeric 1,2,3-triazole-linked sialic acid derivatives in good yields and high purity via copper-catalysed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC, click chemistry) and evaluated their activity towards TcTS and neuraminidase. Surprisingly, the compounds showed practically no TcTS inhibition, whereas ca. 70% inhibition was observed for neuraminidase in relation to the analogues bearing hydrophobic substituents and ca. 5% for more polar substituents. These results suggest that polarity changes are less tolerated by neuraminidase due to the big difference in impact of hydrophobicity upon inhibition, thus indicating a simple approach to differentiate both enzymes. Moreover, such selectivity might be reasoned based on a possible steric hindrance caused by a bulky hydrophobic loop that sits over the TcTS active site and may prevent the hydrophobic inhibitors from binding. The present study is a step forward in exploiting subtle structural differences in sialidases that need to be addressed in order to achieve selective inhibition. ER - TY - JOUR AU - Burzyńska, P. AU - Sobala, Ł. F. AU - Mikołajczyk, K. AU - Jodłowska, M. AU - Jaśkiewicz, E. JF - Biomolecules PY - 2021/// VL - 11 SP - 831 DO - 10.3390/biom11060831 ER - TY - JOUR AU - Bowles, W. H. D. AU - Gloster, T. M. JF - Front. Mol. Biosci. PY - 2021/// VL - 8 SP - 705133 DO - 10.3389/fmolb.2021.705133 ER - TY - JOUR AU - Glanz, V. Y. AU - Myasoedova, V. A. AU - Grechko, A. V. AU - Orekhov, A. N. JF - Drug Des., Dev. Ther. PY - 2018/// VL - 12 SP - 3431 EP - 3437 DO - 10.2147/dddt.s176220 ER - TY - JOUR AU - Amaya, M. F. AU - Watts, A. G. AU - Damager, I. AU - Wehenkel, A. AU - Nguyen, T. AU - Buschiazzo, A. AU - Paris, G. AU - Frasch, A. C. AU - Withers, S. G. AU - Alzari, P. M. JF - Structure PY - 2004/// VL - 12 SP - 775 EP - 784 DO - 10.1016/j.str.2004.02.036 ER - TY - JOUR AU - Lipničanová, S. AU - Chmelová, D. AU - Ondrejovič, M. AU - Frecer, V. AU - Miertuš, S. JF - Int. J. Biol. Macromol. PY - 2020/// VL - 148 SP - 857 EP - 868 DO - 10.1016/j.ijbiomac.2020.01.123 ER - TY - JOUR AU - Yamashita, M. JF - Antiviral Chem. Chemother. PY - 2010/// VL - 21 SP - 71 EP - 84 DO - 10.3851/imp1688 ER - TY - JOUR AU - Shie, J.-J. AU - Fang, J.-M. JF - J. Biomed. Sci. (London, U. K.) PY - 2019/// VL - 26 IS - 1 SP - 84 DO - 10.1186/s12929-019-0567-0 ER - TY - JOUR AU - Mahal, A. AU - Duan, M. AU - Zinad, D. S. AU - Mohapatra, R. K. AU - Obaidullah, A. J. AU - Wei, X. AU - Pradhan, M. K. AU - Das, D. AU - Kandi, V. AU - Zinad, H. S. AU - Zhu, Q. JF - RSC Adv. PY - 2021/// VL - 11 SP - 1804 EP - 1840 DO - 10.1039/d0ra07283d ER - TY - JOUR AU - Cairo, C. W. JF - MedChemComm PY - 2014/// VL - 5 SP - 1067 EP - 1074 DO - 10.1039/c4md00089g ER - TY - JOUR AU - Guo, T. AU - Héon-Roberts, R. AU - Zou, C. AU - Zheng, R. AU - Pshezhetsky, A. V. AU - Cairo, C. W. JF - J. Med. Chem. PY - 2018/// VL - 61 SP - 11261 EP - 11279 DO - 10.1021/acs.jmedchem.8b01411 ER - TY - JOUR AU - Guo, T. AU - Dätwyler, P. AU - Demina, E. AU - Richards, M. R. AU - Ge, P. AU - Zou, C. AU - Zheng, R. AU - Fougerat, A. AU - Pshezhetsky, A. V. AU - Ernst, B. AU - Cairo, C. W. JF - J. Med. Chem. PY - 2018/// VL - 61 SP - 1990 EP - 2008 DO - 10.1021/acs.jmedchem.7b01574 ER - TY - JOUR AU - Campetella, O. AU - Buscaglia, C. A. AU - Mucci, J. AU - Leguizamón, M. S. JF - Biochim. Biophys. Acta, Mol. Basis Dis. PY - 2020/// VL - 1866 IS - 5 SP - 165692 DO - 10.1016/j.bbadis.2020.165692 ER - TY - JOUR AU - Freire-de-Lima, L. AU - Fonseca, L. M. AU - Oeltmann, T. AU - Mendonça-Previato, L. AU - Previato, J. O. JF - Glycobiology PY - 2015/// VL - 25 SP - 1142 EP - 1149 DO - 10.1093/glycob/cwv057 ER - TY - JOUR AU - Arioka, S. AU - Sakagami, M. AU - Uematsu, R. AU - Yamaguchi, H. AU - Togame, H. AU - Takemoto, H. AU - Hinou, H. AU - Nishimura, S.-I. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2010/// VL - 18 IS - 4 SP - 1633 EP - 1640 DO - 10.1016/j.bmc.2009.12.062 ER - TY - JOUR AU - Kim, J. H. AU - Ryu, H. W. AU - Shim, J. H. AU - Park, K. H. AU - Withers, S. G. JF - ChemBioChem PY - 2009/// VL - 10 SP - 2475 EP - 2479 DO - 10.1002/cbic.200900108 ER - TY - JOUR AU - Buchini, S. AU - Buschiazzo, A. AU - Withers, S. G. JF - Angew. Chem., Int. Ed. PY - 2008/// VL - 47 SP - 2700 EP - 2703 DO - 10.1002/anie.200705435 ER - TY - JOUR AU - Figueredo, A. S. AU - de Andrade, P. AU - Riul, T. B. AU - Marchiori, M. F. AU - De Leo, T. C. AU - Fleuri, A. K. A. AU - Schenkman, S. AU - Baruffi, M. D. AU - Carvalho, I. JF - Pure Appl. Chem. PY - 2019/// VL - 91 IS - 7 SP - 1191 EP - 1207 DO - 10.1515/pac-2019-0216 ER - TY - JOUR AU - Meinke, S. AU - Schroven, A. AU - Thiem, J. JF - Org. Biomol. Chem. PY - 2011/// VL - 9 SP - 4487 EP - 4497 DO - 10.1039/c0ob01176b ER - TY - JOUR AU - Campo, V. L. AU - Sesti-Costa, R. AU - Carneiro, Z. A. AU - Silva, J. S. AU - Schenkman, S. AU - Carvalho, I. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2012/// VL - 20 SP - 145 EP - 156 DO - 10.1016/j.bmc.2011.11.022 ER - TY - JOUR AU - Weïwer, M. AU - Chen, C.-C. AU - Kemp, M. M. AU - Linhardt, R. J. JF - Eur. J. Org. Chem. PY - 2009/// IS - 16 SP - 2611 EP - 2620 DO - 10.1002/ejoc.200900117 ER - TY - JOUR AU - Prescher, H. AU - Schweizer, A. AU - Kuhfeldt, E. AU - Nitschke, L. AU - Brossmer, R. JF - ChemBioChem PY - 2017/// VL - 18 SP - 1216 EP - 1225 DO - 10.1002/cbic.201600707 ER - TY - JOUR AU - Dedola, S. AU - Hughes, D. L. AU - Nepogodiev, S. A. AU - Rejzek, M. AU - Field, R. A. JF - Carbohydr. Res. PY - 2010/// VL - 345 SP - 1123 EP - 1134 DO - 10.1016/j.carres.2010.03.041 ER - TY - JOUR AU - Carvalho, I. AU - Andrade, P. AU - Campo, V. L. AU - Guedes, P. M. M. AU - Sesti-Costa, R. AU - Silva, J. S. AU - Schenkman, S. AU - Dedola, S. AU - Hill, L. AU - Rejzek, M. AU - Nepogodiev, S. A. AU - Field, R. A. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2010/// VL - 18 SP - 2412 EP - 2427 DO - 10.1016/j.bmc.2010.02.053 ER - TY - JOUR AU - Campo, V. L. AU - Carvalho, I. AU - Da Silva, C. H. T. P. AU - Schenkman, S. AU - Hill, L. AU - Nepogodiev, S. A. AU - Field, R. A. JF - Chem. Sci. PY - 2010/// VL - 1 SP - 507 EP - 514 DO - 10.1039/c0sc00301h ER - TY - JOUR AU - Tropper, F. D. AU - Andersson, F. O. AU - Braun, S. AU - Roy, R. JF - Synthesis PY - 1992/// SP - 618 EP - 620 DO - 10.1055/s-1992-26175 ER - TY - JOUR AU - Baker, A. N. AU - Richards, S.-J. AU - Guy, C. S. AU - Congdon, T. R. AU - Hasan, M. AU - Zwetsloot, A. J. AU - Gallo, A. AU - Lewandowski, J. R. AU - Stansfeld, P. J. AU - Straube, A. AU - Walker, M. AU - Chessa, S. AU - Pergolizzi, G. AU - Dedola, S. AU - Field, R. A. AU - Gibson, M. I. JF - ACS Cent. Sci. PY - 2020/// VL - 6 IS - 11 SP - 2046 EP - 2052 DO - 10.1021/acscentsci.0c00855 ER - TY - JOUR AU - Han, X. AU - Shi, Y. AU - Si, L. AU - Fan, Z. AU - Wang, H. AU - Xu, R. AU - Jiao, P. AU - Meng, K. AU - Tian, Z. AU - Zhou, X. AU - Jin, H. AU - Wu, X. AU - Chen, H. AU - Zhang, Y. AU - Zhang, L. AU - Xiao, S. AU - Zhou, D. JF - MedChemComm PY - 2016/// VL - 7 SP - 1932 EP - 1945 DO - 10.1039/c6md00292g ER - TY - JOUR AU - Hori, H. AU - Nakajima, T. AU - Nishida, Y. AU - Ohrui, H. AU - Meguro, H. JF - Tetrahedron Lett. PY - 1988/// VL - 29 IS - 48 SP - 6317 EP - 6320 DO - 10.1016/s0040-4039(00)82335-7 ER - TY - JOUR AU - Tiwari, V. K. AU - Mishra, B. B. AU - Mishra, K. B. AU - Mishra, N. AU - Singh, A. S. AU - Chen, X. JF - Chem. Rev. PY - 2016/// VL - 116 SP - 3086 EP - 3240 DO - 10.1021/acs.chemrev.5b00408 ER - TY - JOUR AU - He, X.-P. AU - Zeng, Y.-L. AU - Zang, Y. AU - Li, J. AU - Field, R. A. AU - Chen, G.-R. JF - Carbohydr. Res. PY - 2016/// VL - 429 SP - 1 EP - 22 DO - 10.1016/j.carres.2016.03.022 ER - TY - JOUR AU - Meldal, M. AU - Diness, F. JF - Trends Chem. PY - 2020/// VL - 2 SP - 569 EP - 584 DO - 10.1016/j.trechm.2020.03.007 ER - TY - JOUR AU - Agrahari, A. K. AU - Bose, P. AU - Jaiswal, M. K. AU - Rajkhowa, S. AU - Singh, A. S. AU - Hotha, S. AU - Mishra, N. AU - Tiwari, V. K. JF - Chem. Rev. PY - 2021/// VL - 121 SP - 7638 EP - 7956 DO - 10.1021/acs.chemrev.0c00920 ER - TY - JOUR AU - Abdu-Allah, H. H. M. AU - Wu, S.-C. AU - Lin, C.-H. AU - Tseng, Y.-Y. JF - Eur. J. Med. Chem. PY - 2020/// VL - 208 SP - 112707 DO - 10.1016/j.ejmech.2020.112707 ER - TY - JOUR AU - Neres, J. AU - Buschiazzo, A. AU - Alzari, P. M. AU - Walsh, L. AU - Douglas, K. T. JF - Anal. Biochem. PY - 2006/// VL - 357 SP - 302 EP - 304 DO - 10.1016/j.ab.2006.07.018 ER - TY - JOUR AU - Neres, J. AU - Bonnet, P. AU - Edwards, P. N. AU - Kotian, P. L. AU - Buschiazzo, A. AU - Alzari, P. M. AU - Bryce, R. A. AU - Douglas, K. T. JF - Bioorg. Med. Chem. PY - 2007/// VL - 15 SP - 2106 EP - 2119 DO - 10.1016/j.bmc.2006.12.024 ER - TY - JOUR AU - Harrison, J. A. AU - Kartha, K. P. R. AU - Turnbull, W. B. AU - Scheuerl, S. L. AU - Naismith, J. H. AU - Schenkman, S. AU - Field, R. A. JF - Bioorg. Med. Chem. Lett. PY - 2001/// VL - 11 IS - 2 SP - 141 EP - 144 DO - 10.1016/s0960-894x(00)00611-9 ER - TY - JOUR AU - Kim, C. U. AU - Lew, W. AU - Williams, M. A. AU - Liu, H. AU - Zhang, L. AU - Swaminathan, S. AU - Bischofberger, N. AU - Chen, M. S. AU - Mendel, D. B. AU - Tai, C. Y. AU - Laver, W. G. AU - Stevens, R. C. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 1997/// VL - 119 SP - 681 EP - 690 DO - 10.1021/ja963036t ER - TY - JOUR AU - Ferreo-Garcia, M. AU - Sanchez, D. AU - Parodi, A. JF - An. Asoc. Quim. Argent. (1921-2001) PY - 1993/// VL - 81 SP - 127 EP - 132 ER - TY - JOUR AU - Bellini, T. AU - Tomasi, M. AU - Dallocchio, F. JF - Biochim. Biophys. Acta, Protein Struct. Mol. Enzymol. PY - 1993/// VL - 1161 SP - 323 EP - 327 DO - 10.1016/0167-4838(93)90232-g ER - TY - JOUR AU - White, C. L. AU - Janakiraman, M. N. AU - Laver, G. W. AU - Philippon, C. AU - Vasella, A. AU - Air, G. M. AU - Luo, M. JF - J. Mol. Biol. PY - 1995/// VL - 245 IS - 5 SP - 623 EP - 634 DO - 10.1006/jmbi.1994.0051 ER - TY - JOUR AU - Buschiazzo, A. AU - Amaya, M. F. AU - Cremona, M. L. AU - Frasch, A. C. AU - Alzari, P. M. JF - Mol. Cell PY - 2002/// VL - 10 SP - 757 EP - 768 DO - 10.1016/s1097-2765(02)00680-9 ER - TY - JOUR AU - Šardzík, R. AU - Green, A. P. AU - Laurent, N. AU - Both, P. AU - Fontana, C. AU - Voglmeir, J. AU - Weissenborn, M. J. AU - Haddoub, R. AU - Grassi, P. AU - Haslam, S. M. AU - Widmalm, G. AU - Flitsch, S. L. JF - J. Am. Chem. Soc. PY - 2012/// VL - 134 SP - 4521 EP - 4524 DO - 10.1021/ja211861m ER -