TY - JOUR A1 - Pošta, Martin A1 - Zima, Václav A1 - Poštová Slavětínská, Lenka A1 - Matoušová, Marika A1 - Beier, Petr T1 - Synthesis of sulfur karrikin bioisosteres as potential neuroprotectives JF - Beilstein Journal of Organic Chemistry PY - 2022/// VL - 18 SP - 549 EP - 554 SN - 1860-5397 DO - 10.3762/bjoc.18.57 PB - Beilstein-Institut JA - Beilstein J. Org. Chem. UR - https://doi.org/10.3762/bjoc.18.57 KW - acetylcholinesterase KW - butenolides KW - karrikin KW - sulfur N2 - The only known sulfur-containing karrikin, 3-methyl-2H-thiopyrano[3,4-b]furan-2-one, has been recently identified as an extremely efficient neuroprotective butenolide. Herein, we report the targeted synthesis of this compound as well as new synthetic protocols toward a class of compounds derived from 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones (karrikins) via bioisosteric exchange of oxygen with sulfur. In particular, we present synthetic procedures toward bioisosteres of karrikins with one or two sulfur heteroatoms incorporated into the core backbone together with evaluation of their biological activity in inhibition of acetylcholinesterase. ER - TY - JOUR AU - Andreoli, C. AU - Gigante, D. AU - Nunziata, A. JF - Toxicol. In Vitro PY - 2003/// VL - 17 SP - 587 EP - 594 DO - 10.1016/s0887-2333(03)00091-2 ER - TY - JOUR AU - Braithwaite, I. AU - Bhagavan, C. AU - Doppen, M. AU - Kung, S. AU - Oldfield, K. AU - Newton-Howes, G. JF - Curr. Opin. Psychol. PY - 2021/// VL - 38 SP - 1 EP - 10 DO - 10.1016/j.copsyc.2020.06.002 ER - TY - JOUR AU - Allan, G. M. AU - Finley, C. R. AU - Ton, J. AU - Perry, D. AU - Ramji, J. AU - Crawford, K. AU - Lindblad, A. J. AU - Korownyk, C. AU - Kolber, M. R. JF - Can. Fam. Physician PY - 2018/// VL - 64 SP - e78 EP - e94 ER - TY - JOUR AU - Volkow, N. D. AU - Baler, R. D. AU - Compton, W. M. AU - Weiss, S. R. B. JF - N. Engl. J. Med. 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